Amino Asitler - mustafaaltinisik.org.uk

AMİNO ASİTLER
Prof. Dr. Kader KÖSE
AMİNO ASİTLER
COO-
Yapılarında
• Amino (-NH3+) grubu
-) grubu
•
Karboksil
(-COO
H3N+ – Ca – H
• Yan zincir ( R )
taşıyan
organik
bileşiklerdir
R
a-Amino Asit (AA) (a-Amino karboksilik asitler)
• Kısa zincirli organik asit (bir kısmı yağ asiti) lerin
türevidirler. ÖR: Asetik asit valerik asit
Propiyonik asit kaproik asit
Bütirik asit
AMİNO ASİTLERİN ADLANDIRILMASI
Amino Asitler:
-Özel isimler (Glisin)
-Üç harflik kısaltmalar (Gly)
-Tek büyük harften oluşan semboller(G)
ile gösterilirler
AMİNO ASİTLER
• Proteinlerin temel yapısını oluştururlar
• Doğada : ~ 300 AA
• Protein yapısında : Sadece 20 AA
•Protein yapısına katılan tüm AA’ler :
“a-AMİNO ASİTLER”
COO-
H3N+ – Ca – H
R
a-Amino Asit (AA)
•Aynı karbon (a)’a bağlı
COOH ve NH2
grubuna sahiptirler
AMİNO ASİTLER
R:Yan zincir (a, , , , ): a-C’a bağlanma
sırasına göre adlandırılırlar
AAler, R’ye göre birbirlerinden farklılaşırlar
R grubunun
-yapısı
-büyüklüğü
-elektrik yükü
özellikleri
A Alerin
hidrofilik/hidrofobik
(polar / nonpolar)
özellik
kazanmalarına neden olur
Sudaki çözünürlüklerini
etkiler
AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI
•Protein yapısına giren amino asitler:
Standart (primer, normal)
•Standart olmayan amino asitler:
- Modifiye amino asitler
-Protein yapısına girmeyenler
STANDART AMİNO ASİTLERİN
SINIFLANDIRILMASI
Standart 20 amino asit
Yan zincir (R) in özelliğine göre,
farklı şekillerde sınıflandırılabilirler:
• Polarite: hidrofobik / hidrofilik veya yüklü
• Yük: pozitif veya negatif
• Kimyasal özellik:fonksiyonel gruplar
• Yapı:alifatik, aromatik veya heterosiklik
STANDART AMİNO ASİTLERİN
SINIFLANDIRILMASI
•Nonpolar, alifatik Zincirli-hidrofobik-Aler
•Aromatik Zincirli - hidrofobik -AAler
•Yan Zincirinde Hidroksil Grubu Taşıyanlar
•Yan Zincirinde Tiyol Grubu Taşıyanlar
• Asidik (Negatif Yüklü) Yan Zincirli
Amino asitler ve Amidleri
•Bazik ( Pozitif Yüklü ) Yan Zincirli
Amino Asitler
ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
1- Glisin ( GLY) ( G)
2-Alanin ( ALA) (A)
3- Valin ( VAL) (V)
Dallanmış
4- Lösin ( LEU) ( L)
zincirli
5- İzolösin ( ILE) (I)
6-Prolin ( PRO) (P)
Siklik ?
ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
COO-
COO-
H3N+ – C – H
H
GLİSİN (Gly)
( a-Amino asetik asit)
hidrojen
nitrojen
carbon
oksijen
H3N+ – Ca – H
CH3
ALANİN (Ala)
(a-Amino propiyonik asit)
Glisin (Gly) G
COO-
H3N+ – C– H
H
GLİSİN (Gly)
Tüm AA ler içinde
en küçük
ve çok yönlü olan
Glisin,
• Proteine yapısal fleksibilite kazandırır
• Protein yapılarının oluşmasında
önemi büyüktür
ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
H3
N+
COO-
COO-
– Ca – H
H3N+ – Ca – H
H3N+ – Ca – H
CH
CH3
COO-
CH3
VALİN (Val)
CH2
CH
(a-Amino izovalerik asit)
CH3
CH3
LÖSİN (Leu)
(a-Amino izokaproik asit)
H –C – CH3
CH2
CH3
İZOLÖSİN (Ile)
(a-Amino, -metil
valerik asit)
Dallanmış zincirli amino asitler
ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Glisin
GlisinAlanin ValinLösinİzolösin
sıralamasına göre
Alanin
Valin
R grubu gittikçe büyüdüğünden,
AAler daha çok
hidrofobik özellik kazanır
Hidrofobik A.A. ler
protein yapısı içerisinde, su ile
Lösin
temas etmeyecekleri bir ortamda
bulunurlar
İzolösin
Prolin (Pro) P
İmino asit ?
COO-
-Yan zincirin nitrojen atomuyla
kovalent bağ yaptığı siklik
yapıda bir amino asittir
CH2
CH2 - Siklik olmasına rağmen,
alifatik özelliktedir
Ca – H
H2N+
H2C
-Glisine zıt olarak, protein yapısında bulunduğu
yerde, yapısal fleksibiliteyi azaltır  Protein
yapısında katı bir düzenleme sağlar
AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
7- Fenilalanin ( PHE) ( F)
8- Tirozin ( TYR) (Y)
9- Triptofan ( TRP) (W)
AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
COO-
N+
H3
COO-
– Ca – H H N+ – C – H
3
a
CH
2
COO-
H3N+ – Ca – H
CH
2
CH
2
NH
FENİLALANİN
(Phe) F
( a-Amino -fenil
propiyonik asit)
OH
TİROZİN (Tyr) Y
(a-Amino
-hidroksifenil
propiyonik asit)
TRİPTOFAN
(Trp) W
(a-Amino -indol
propiyonik asit)
AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
Fenilalanin, Tirozin,Triptofan
hidrofobik interaksiyonlar
Tyr  OH grubu
Trp İndol-N atomu
Phe’e göre, daha polar
Tyr - OH grubu
 hidrojen bağları yapar
 alkali pH’da asit özellik gösterir
YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU
TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
10- Serin (SER) S
11- Treonin (THR) T
YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU
TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
12- Sistein (CYS) C
13- Metiyonin (MET) M
YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU
TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
COOH3N+ – Ca – H
CH
2
OH
SERİN (Ser) S
( a-Amino
- hidroksi
propiyonik asit)
COOH3N+ – Ca – H
CH
- OH
CH3
TREONİN (Thr) T
(a-Amino - hidroksi
bütirik asit)
YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU
TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
COOH3N+ – Ca – H
CH
COO-
H3N+ – Ca – H
CH
2
2
SH
SİSTEİN (Cys) C
(a- Amino -tiyo
propiyonik asit)
CH
2
S - CH3
METİYONİN (Met) M
(a- Amino - metiltiyo
bütirik asit)
YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL // TİYOL
GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER
Serin ve Treonin
•Alifatik analoglarına göre,
zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri
nedeniyle, daha hidrofilik özelliktedirler
• Hidrojen
bağı yaparlar
Metiyonin - SH grubu,
Metil grubuyla bloke olduğundan, tamamen
hidrofobik özelliktedir
Sistein (Cys) C
• Sistein-SH grubu:
zayıf polar özellik
hidrofilik
• Sistein-SH grubu, Tyr-OH kadar asidik
 yüksek pH değerlerinde iyonize olur
• Disülfid Bağ Oluşumu:
Sistein yan zincirleri
SİSTİN
oksidoredüksiyon
Disülfid Bağ Oluşumu
Sistein
Sistein
disülfid bağı
SİSTİN
SİSTİN
• Disülfid
(kovalent) bağı içerir
• Dimerik bir amino asit
• Doğal 20 AA içinde değil
• Post-translasyonal modifikasyonla
oluşur: MODİFİYE AMİNO ASİT
• Protein zincirinde oluşan disülfid
bağları, yapıyı stabilize eder
• Protein yapılarının oluşmasında
önemli rol oynar
ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
VE AMİDLERİ
14- Aspartik Asit (ASP) (D)
15- Asparajin(ASN) (N)
16- Glutamik Asit (GLU) (E)
17-Glutamin ( GLN) (Q)
ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN
ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE
AMİDLERİ
COOH3N+ – Ca – H
CH
2
COO-
COOH3N+ – Ca – H
CH
2
H2N – C =O
ASPARAJİN(Asn) N
ASPARTİK ASİT
(Asp) D
(a- Amino süksinik asit)
ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN
ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE
AMİDLERİ
COOH3N+ – Ca – H
CH
2
COOH 3N + – C a – H
CH
2
CH2
COO-
CH2
H2N – C=O
GLUTAMİK ASİT (Glu) E
GLUTAMİN
(Gln) Q
(a- Amino glutarik asit)
ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO
ASİTLER
Aspartat ve Glutamat
• Sahip
oldukları 2.COOH grubu nedeniyle,
pH 7.0’de net negatif yüke sahiptirler
(Asidik amino asitler)  Hidrofilik
• Protein yapısında da negatif yüklü
olarak bulunurlar
ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO
ASİTLERİN AMİDLERİ
Asparajin ve Glutamin
• Yan
zincirlerinde yük taşımazlar
• Fakat amid grupları nedeniyle
polar özellik gösterirler
BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN
ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER
18- Histidin (HİS) H
19- Arginin (ARG) R
20- Lizin (LYS) K
BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ
AMİNO ASİTLER
COO-
COO-
H3
N+–
COO-
H3N+ – Ca – H
Ca – H
CH
CH
2
+NH
N
H
HİSTİDİN
(His) H
CH
2
H3N+ – Ca – H
CH
2
CH
2
2
CH
2
NH
guanido
CH
2
CH
2
C = +NH2
+NH
3
NH2
LİZİN (Lys) K
(a-Amino -midazol
ARGİNİN (Arg) R ( a,-diamino
propiyonik asit)
( a-Amino -guanido kaproik asit)
valerik asit)
BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO
ASİTLER
Histidin, Arjinin ve Lizin
• Arg ve Lys, Histidin’e göre, daha bazik
Sahip oldukları 2.amino grubu
nedeniyle
pH 7.0’de net pozitif yüke sahiptirler
(Bazik amino asitler)  Hidrofilik
• Protein yapısında da pozitif yüklü
olarak bulunurlar
Asidik amino asitler ve amidleri
ile Bazik amino asitler
• Polariteleri nedeniyle, proteinin dış
yüzeyinde bulunmaya meyillidirler
-
• İyonik ve Hidrojen bağı oluşumuna
katılırlar
POLARİTELERİNE GÖRE
SINIFLANDIRMA
Polar AAler
Non-polar AAler Yüksüz Yüklü
Glisin
Aspartat
Alanin Fenilalanin
Tirozin Glutamat
Valin Triptofan
Serin
Histidin
İzolösin Metiyonin Treonin
Arjinin
Lösin
Sistein
Lizin
Asparajin
Prolin
Glutamin
Nonpolar R grubu: proteinin iç kısmında
Yüklü/polar R grubu: proteinin dış yüzünde
Yüklü ve polar
gruplar su ile
hidrojen bağı
yaparlar
R grup+H20
R grup
+
+
+
+
+
H20
+
+
G=negatif
STANDART AMİNO ASİTLER
Besin değerlerine göre 2 gruba ayrılırlar
•Esansiyel
amino asitler: Maksimum
büyümeyi sağlamak için organizmada
yeterli miktarda sentezlenmeyen ve
diyetle organizmaya alınması gereken
amino asitler
•Esansiyel
olmayan amino asitler:
Organizmada sentezlenen amino asitler
Esansiyel amino asitler
•Valin (Val)
•Metiyonin (Met)
•Lösin (Leu)
•Treonin (Thr)
•İzolösin (Ile)
•Histidin (His)*
•Fenilalanin (Phe) •Arginin (Arg)*
•Triptofan (Trp)
• Lizin (Lys)
*Yarı esansiyel (çocuklar için)
STANDART OLMAYAN AMİNO ASİTLER
1-Modifiye amino asitler
•Protein yapısına girdikten sonra yapıları
değişen (post-transyonal modifikasyon)
standart AAler
• Doğal olarak serbest halde bulunmazlar
2-Protein yapısına girmeyenler
• Organizmada çeşitli biyolojik
Fonksiyonlara sahip olan AA’ler
Modifiye amino asitler
StandartAA Modifiye AA
Prolin
Bulunduğu protein
4-OH-prolin
Kollajen
Lizin
5-OH-Lizin
Bağ dokusu
Kollajen proteini
4 lizin
Desmozin
Elastin
Lizin
6-N-metil lizin
Miyozin(Kas proteini)
Arginin
N-Metilarginin Nükleoprotein
Histidin
3-Metilhistidin Bir çok enzim,
kas proteini
Modifiye amino asitler
Standart AA
Bulunduğu protein
Modifiye AA
Glutamat -karboksiglutamat Protrombin
(Koagülasyon )
Serin
Serin
Serin
Asetilserin
Selenosistein
o-Fosfoserin
Bir çok enzim
Enzim
(glutatyon peroksidaz)
Kazein, bir çok enzim
Modifiye amino asitler
Protein yapısına girmeyen AAler
Amino Asit
Biyolojik fonksiyon
Pantotenik asitin bileşeni
Bazı dipeptid yapıları
-Amino bütirik asit(GABA)
(GluGABA)
Dihidroksifenilalanin(DOPA)
Nörotransmitter
Taurin
Ornitin
Üre sentezinde ara ürün
Sitrüllin
Homoserin
AA metabolizmasında
Sarkozin
ß-Alanin
ara ürün
-Aminoizobutirik Asit
Pirimidin yıkım ürünü(idrar)
Tiroksin(T4)Tetraiyodotironin
Tiroid hormonu