Amfiprotik bileşikler yapısında hem asidik hem de bazik grup

Amfiprotik bileşikler yapısında hem asidik hem de bazik grup bulunduran bileşiklerdir.
Bu çalışmada amfiprotik bileşik olan beta laktam grubu antibiyotikler seçilmiştir. Betalaktam grubu antibiyotikler günümüzde en sık kullanılan antibiyotik türevlerinin başında
gelir. Bu antibiyotikler bakterilerin hücre duvar sentezini inhibe ederler. Beta-laktam
antibiyotikler, yapısında biri azot ve üçü karbon olan dört üyeli doymuş bir beta-laktam
halkası içerirler. Bunlardan monobaktamlar (beta-laktam halkası tek başına bulunur)
dışında grubun diğer üyelerinde beta-laktam halkası beş veya altı üyeli bir başka halka
ile birleşmiş durumdadır. Beta laktam grubu antibiyotikler, penisilinler, karbapenemler, sefalasporinler, mono
baktamlar ve beta laktamaz inhibitörleri olarak beş grupta incelenirler [1]. Bu çalışmada
karbapenem grubundan meropenem ve doripenem, sefalasporin grubundan sefazolin,
sefaklor, lorakarbef ve penisilin grubundan ampisilin ve amoksisilinin
iyonlaşma /protonasyon sabitleri potansiyometrik yöntemle tayin edilmiştir. Bu grup
antibiyotiklerin iyonlaşma/protonasyon sabitleri, biyolojik aktivite ve biyolojik geçiş gibi
kimyasal davranışlarını anlamamız için anahtar değerlerdir. Fakat bu bileşiklerin sudaki
iyonlaşma sabitlerine dair literatürde yeterli çalışma yoktur.
Potansiyometri, iyonlaşma /protonasyon sabitlerinin tayini için iyi bilinen referans bir
metottur ve bu yöntem su ortamında pKa tayininde yaygın bir şekilde kullanılmaktadır.
Bu çalışmada hidrofilik özellikte olan meropenem, doripenem, sefazolin, sefaklor,
lorakarbef, ampisilin ve amoksisilinin sudaki iyonlaşma sabitleri, potansiyometrik
yöntemle tayin edilmiştir. pKa değerlerinin tayini için elde edilen sonuçlar, PKPOT [2]
programı ile değerlendirilmiştir. Meropenem, lorakarbef ve ampisilinin 0,05 M KOH ile
titrasyonuna ait titrasyon grafikleri, Şekil 1’ de verilmiştir. Şekil 1. Meropenem (A), lorakarbef (B) ve ampisilinin (C) su ortamında PKPOT
programı ile elde edilen titrasyon grafikleri
Potansiyometrik yöntemle hesaplanan değerler, Yasuda Shedlovsky bağıntısı
kullanılarak farklı asetonitril-su ortamında elde edilen değerlerle karşılaştırılacaktır.
KAYNAKLAR
[1] Brunton, LL, Lazo, JS, Parker, KL, Goodman & Gilman Tedavinin Farmokolojik
Temeli, Nobel Tıp Kitapevleri, 2009.
[2] Barbosa J, Barron D, Beltran JL, Sanz-Nebot V, Analytica Chimica Acta, 317, 7581, 1995