KimyaKongreleri.org

3.İlaç Kimyası: İlaç Etkin Maddesi Tasarımı, Sentezi, Üretimi ve Standardizasyonu
Kongresi (20-22 Mart 2015)
P904
Uzun Zincirli Amino Asit Schiff Bazlarının Sefalosporin Grubuna ait Yeni Betalaktam Türevlerinin Sentezi ve Antimikrobiyal Aktivitelerinin İncelenmesi
Özlem ÖZDEMİRa, Perihan GÜRKANa
a
Gazi Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, 06500 Ankara, Türkiye
[email protected]
Beta-laktamlar, kimyasal yapılarında ortak bir β-laktam (1-azasiklobütan-2-on) halkası taşıyan ve
antibakteriyel etkilerini bu halka ile gösteren geniş bir antibiyotik grubudur. Bu antibiyotikler, β-laktam
halkasına bağlı yan zincirler ve diğer halkalara göre penisilinler, sefalosporinler, karbapenemler ve
monobaktamlar olmak üzere dört sınıfa ayrılır1. Sefalosporinlerin temel yapısı bir β-laktam ve 1,3tiyazin halkasından oluşan 7-aminosefalosporik asit (7-ACA)’tir2. Bu grup antibiyotikler tedaviye giriş
zamanlarına, spektrumlarına ve MİK değerlerine göre kuşak olarak sınıflandırılır3. Bu çalışmada, 7ACA’nın serbest amino grubu ile uzun zincirli (büyük mol kütleli) amino asit Schiff bazlarının karboksilik
asit grubu açillenmiş; elde edilen yeni türevlerin yapısı (Şekil 1.) element analizi, IR, 1H/13C-NMR, UVGB ve kütle spektrumları ile karakterize edilmiştir 4. Mikrodilüsyon metodu kullanılarak, bileşiklerin
antimikrobiyal aktiviteleri üç adet gram (-) bakteri (E. coli ATCC 25922, P. aeruginosa ATCC 27853, A.
baumannii RSKK 02026), üç adet gram (+) bakteri (S. aureus ATCC 25923, E. faecalis ATCC 07005, B.
subtilis ATCC 6633), bu bakterilerin ilaç dirençli izolatlarına ve iki adet mayaya (C. albicans ATCC 10231
ve C. krusei ATCC 6258) karşı belirlenmiştir. Minimum inhibisyon konsantrasyonu değerleri (µM)
kıyaslandığında, aktifliğin HL1-ACA < HL2-ACA < HL3-ACA sırasında arttığı görülmektedir.
Mikroorganizmaların bileşiklerden etkilenme sırası şu şekildedir: dirençli izolatlar < gram (-) bakteriler
= C. krusei < gram (+) bakteriler < C. albicans.
Şekil 1. Uzun zincirli amino asit Schiff bazlarının sefalosporin türevleri
Kaynaklar:
1) Vardanyan, R., and Hruby, V. J. (2006). Synthesis of Essential Drugs. 431-441.
2) Hamilton-Miller, J. M. T. International Journal of Antimicrobial Agents, 2008, 31, 189–192.
3) Dökmeci, İ. (2007). Farmakoloji İlaçlar ve Etkileri. 1022-1023.
4) Özdemir, Ö. (2015). Doktora Tezi, Gazi Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Ankara.
KimyaKongreleri.org