Slayt 1 - WordPress.com

Alkanlar ve Alkenler
Alkanlar
Alkanlar, CnH2n+2 genel formülü ile gösterilebilen
doymuş hidrokarbonlardır.
4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda dallanma
izomerleri meydana gelir.
Alkanların normal şartlarda
(25oC sıcaklık ve 1 atmosfer
basınç şartları)
1-4 karbonluları gaz,
5-17 karbonluları sıvı,
18 ve daha fazla karbonluları katı
halde bulunurlar.
Alkanların gaz ve katı olanları kokusuz olduğu halde sıvı
olanlarında benzin kokusu belirgindir.
Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam
yandıklarında karbon dioksit (CO2) ve su (H2O)
meydana gelir ve ısı enerjisi açığa çıkar.
Alkanların yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan
yanmaları sonucunda karbon monoksit (CO), aldehitler,
ketonlar, karboksilik asitler ve is şeklinde karbon
meydana gelir; bunlar da önemli hava kirletici
maddelerdir.
Uzun zincirli alkanların katalitik kırılmasıyla çeşitli petrol
ürünleri oluşur.
Alkanların Sentezi
Würtz Sentezi
İki alkil halojenürün sodyum metaliyle reaksiyonu
sonucunda elde edilir.
2 CH3CH2Br(s) + 2Na (k)
CH3CH2CH2CH3(s) + 2 NaBr
Würtz sentezinde alkil grupları farklı gruplar da olabilir. Ancak
bu durum ürün çeşitliliğini artıracaktır.
Grignard Sentezi
Alkilbromürler susuz eter çözücüsü içerisinde Mg metali ile
tepkimeye girerek Grignard bileşiği adı verilen bileşikler
oluşur.
CH3CH2Br(s) + Mg (k)
eter
CH3CH2MgBr
Grignard bileşiği suyla yada hidrojen halojenür ile
etkileşerek alkanları verir.
CH3CH2MgBr + HOH
CH3CH3 + MgBrOH
Alkanların Tepkimeleri
Yanma:
C2H6(g) + 7/2 O 2(g)
2CO 2(g) + 3H 20(g)
• Bir çok alkan bu şekilde yakıt olarak
kullanılır.
• Metan: doğalgaz
• Propan: tüpgaz
• Bütan: çakmak gazı
• Benzin: hidrokarbon karışımı
Halojenlenme
Bir yada daha fazla hidrojenin halojenle yer
değiştirme tepkimesidir.
CH4(g) + Cl2(g)
CH3Cl(g) + HCl(g)
Bir çok halohidrokarbon çözücü bu yolla elde edilir.
Alkil halojenürler
Bir yada birden fazla hidrojenin halojenle yer
değiştirdiği alkanlardır.
Genel Formül: R−X şeklindedir.
R: herhangi bir alkil
X: halojen (F, Cl, Br, I)
Yapı ve adlandırma bakımından alkanlara benzer.
Alkil halojenürlerin özellikleri
Erime ve kaynama noktaları
Alkanlarınkinden daha yüksektir.
MA arttıkça yükselir.
Çözünürlük:
Suda çözünmezler
Alkan gibi apolar çözücülerde ve diğer alkil
halojenürlerde çözünürler.
Alkil halojenürlerin sınıflandırılması
Halojenin bağlı olduğu karbona bağlı alkil (R-)
grubu sayısına göre:
1 halojen: birincil (primer)
2 halojen: ikincil (sekonder)
3 halojen: üçüncül (tersiyer)
Bu gruplama diğer işlevsel gruplar için de geçerlidir.
Alkil halojenürlerin sınıflandırılması
H3C
CH2 Cl
primer
H3C
CH
Cl
sekonder
H3C
CH3
H3C
C
Cl
CH3
tersiyer
Alkil halojenürlerin önemli
tepkimeleri
Yerdeğiştirme tepkimesi
-
CH3Br + I
CH3I + Br
-
CH3Br + OH
-
CH3OH + Br
-
Alkenlerin Fiziksel Özellikleri
Fiziksel özellikleri alkanlarınkine benzer.
• Çözünürlük
Apolar çözücülerde çözünür
Suda çözünmez
Yoğunlukları, erime ve kaynama noktaları
düşüktür. Fakat bu özellikler molekül boyutuna
göre değişir.
Birden fazla çift bağı bulunan alkenler renkli
bileşiklerdir.
Alkenlerin Geometrik İzomerleri
H3C
CH3
C
H
C
C
H
H
cis-2-büten
Büyük gruplar aynı
tarafta: -cis
CH3
C
H3C
H
trans-2-büten
Büyük gruplar karşılıklı
konumda: -trans
Alkenlerin Elde Edilmesi
1) KOH’ın alkoldeki derişik çözeltisi, alkil
halojenürlerle tepkimeye sokulursa alken oluşur.
H3C
H
H
C
C
Cl
H
H
H3C
CH3
+
KOH
C
C
+ KCl + H2O
etanol
H
CH3
2) Komşulu dibromürler, asetik asit içerisinde Zntozu ile tepkimeye sokulursa alken oluşur.
H3C
H
H
C
C
Br
Br
CH3
+
Zn

CH 3COOH
CH3
H3C
C
H
C
+ ZnBr 2
H
3) Alkoller, derişik sülfürik asit katalizörlüğünde
ısıtılırsa alken elde edilir (dehidrasyon).
H
H3C
H
C
C
H
OH
CH3


CH3
H3C
C
H
C
+ H2O
H
Alkenlerin Tepkimeleri
• Katılma Tepkimesi
Çift bağ koparak yerine birşeyler katılır.
R
CH
CH
R
R
CH
CH
R
Alkenlerin Tepkimeleri
• Hidrojenlenme
Katalizör eşliğinde bir çift bağa 1 mol H2
katılır. Ürün bir alkandır.
R
CH
CH
alken
R
H2
kat.
R
CH
CH
R
H
H
alkan
Katalizör olarak Pt, Pd, Ni gibi metaller kullanılır. Bazı durumlarda
yüksek basınç ve sıcaklık da gereklidir.
• Hidrasyon
Su katılması tepkimesidir.
Bir karbon –H, diğeri –OH alır.
Ürün bir alkoldür.
Az miktarda asit katalizör olarak kullanılır.
+
R
CH
CH
alken
R + H 2O
H
R
CH
CH
OH
H
alkol
R
• Markovnikov Kuralı
Çift bağa su katılırken karbonlardan
hidrojeni fazla olana –H, az olana –OH
bağlanır.
OH
H
C
C
R
H
+
R
C
C
R
H
R
+ H 2O
H
R
R
• Hidrohalojenlenme
Alkene HF, HCl, HBr, HI katılımı
Markovnikov kuralı burada da geçerlidir.
R
CH
CH
alken
R + HX
R
CH
CH
H
X
haloalkan
R