Alifatik bileşikler, molekül yapılarında, çeşitli atomların

Alifatik bileşikler
Alifatik bileşikler, molekül yapılarında, çeşitli atomların birbirlerine
kovalent bağlanarak oluşmuş düz veya dallanmış zincir şeklinde iskelet
içeren organik bileşikler ve bunların türevleridirler.
ALKANLAR
Sadece karbon-karbon ve/veya karbon-hidrojen tekli bağ içeren
bileşiklere "alkanlar" denir. Alkanların genel formülünü
CnH2n + 2
şeklinde gösterebiliriz. Burada "n" alkan bileşiğinde karbon sayısıdır.
Alkanlar kimyasal açıdan reaktif maddeler değildirler. Bundan dolayı,
bunlara "parafinler" de denmektedir.
Fiziksel Özellikleri
Apolar bileşiklerdir
Suda çözünmezler
Düşük yoğunluklara sahipler
Düşük erime noktaları vardır
Düşük kaynama noktaları vardır
C sayısı
arttıkça
bu
özelliklerde
artış olur.
Oda şartlarında ilk 4 üyesi gaz, 5-18 karbonlular sıvı, diğerleri
katıdır.
Mol kütleleri arttıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça Van der
Waals çekim kuvvetleri arttığından erime-kaynama noktaları
yükselir.
Alkan molekülleri açık zincirli ya da halkalı yapıda olabilir.
Alkanların İsimlendirilmesi
Milyonlarca organik bileşiğin her birine tek tek özel isim
vermenin çok mantıklı bir iş olamayacağını gören bilim adamlarından
oluşan bir komisyon (IUPAC) 1892 yılında Cenevre'de toplanarak
bileşiklerin sistematik şekilde isimlendirilmelerine ilişkin bir dizi
tavsiye kararları almıştır. Alkanların sistematik isimlendirilmesinde,
en uzun karbon zinciri esas alınır ve bu zincirdeki karbon sayısına
karşılık gelen sözcüğün sonuna "an" eki getirilir.
Alkanlarda bir hidrojenin çıkmasıyla geride kalan kısma "kök" veya
"alkil" grubu denir.
Örneğin,
Alkan
Kapalı formül
Metan
Yapısal formül
Alkil
CH4
CH4
Metil
Etan
C2H6
CH3CH3
Etil
Propan
C 3H 8
CH3CH2CH3
Bütan
C4H10
CH3(CH2)2 CH3
Bütil
Pentan
C5 H12
CH3(CH2)3 CH3
Pentil
Hekzan
C6 H14
CH3(CH2)4 CH3
Hegzil
Heptan
C7 H16
CH3(CH2)5 CH3
Heptil
Oktan
C8 H18
CH3(CH2)6 CH3
Oktil
Nonan
C9 H20
CH3(CH2)7 CH3
Nonil
Dekan
C10 H22
CH3(CH2)8 CH3
Dekil
Propil
Adlandırma Kuralları
 En uzun zincir esas hidrokarbon olarak alınır.
 Dallanmış kısımları küçük numaraya gelecek şekilde bir uç
başlangıç seçilir ve karbonlar sırayla numaralanır.
 Önce bağlı grupların karbon numaraları yazılarak hidrokarbonun
isminden bir (–) ile ayrılır ve grubun ismi ile hidrokarbonun ismi
bitişik yazılır.
 Aynı hidrokarbon grubu birden fazla ise bağlı olduğu karbon
numaraları sırayla yazılır ve virgülle ayrılır sonra alkilin sayısı
latince sayılarla belirtilir.
 Aynı karbon üzerinde aynı grup birden fazla ise karbon numarası
tekrarlanır. Son alkil grubu esas hidrokarbonun ismiyle bitişik
yazılır.
 Alkil grupları ya büyüklük sırasına ya da alfabetik sıraya göre
yazılır.
CH3
CH3
H2C
CH
H3C
CH
CH2
H3C
CH2
CH2
CH3
1
CH3
CH3
CH
2
CH
3
CH3
4
2,3-dimetilbütan
4-etil-2-metilheptan
CH3
H3C
1
CH
2
CH3
CH2
3
CH
4
C2H5
CH2
5
CH
6
CH3
7
2,4-dimetil, 6-etilheptan
Aşağıdaki bileşiklerin yapısal formüllerini yazınız.
 2,2-dimetilpropan
 2,2,3,3-tetrametilbütan
 2,3,4-trimetil 4-klorhekzan
 2,2,4,6-tetrametil 3-etil 5-propilheptan
Alkanlarda İzomeri
Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan moleküllere birbirinin yapı
izomeri, bu duruma ise izomerizm denir.
Bir alkan molekülü;
Düz zincir halinde yazılmış ise n- alkan (normal alkan),
Ana zincirin 2. C atomunda bir tane -CH3 (metil) grubu bağlıysa
izo-,
Ana zincirin 2. C atomunda iki tane -CH3 grubu bağlıysa neo-
ön
ekleriyle adlandırılır.
Bileşik izo- ya da neo- ön ekiyle adlandırılırken moleküldeki
toplam C atomu sayısı alkan adına karşılık gelir.
ALKANLARIN ELDE EDİLİŞ YÖNTEMLERİ
1) Würtz Sentezi: Bu yöntemle çift karbonlu alkanların eldesi tam verimli
olarak gerçekleşir.
2R – X + 2Na
R - R + 2NaX
Alkil halojenür
Alkan
2) Dekarboksilasyon Metodu: Karboksilli asitlerden bir mol – CO2
çıkararak elde edilirler.
Örnek:
-CO2
CH3 – COOH
CH4
3) Grignard Bileşiklerinden: Bu yöntemle tek karbonlu alkanlarda elde
edilir.
R - MgX + H – X
R - H + MgX2
Alkan
4) Alken ve Alkinlerin Hidrojenlenmesi ile Alkan Eldesi
5) Alkil Halojenlerin İndirgenmesi
Alkil halojenürleri seyreltik asit ve çinkoyla reaksiyona girerek alkanları
meydana getirir.
6) Alüminyum karbürün su ile hidrolizinden metan özel olarak elde edilir
Al4C3 + 12H2O
4Al(OH)3 + 3CH4
SİKLOALKANLAR
Halkalı yapıda olan hidrokarbonlardır. C – C bağı içeren halkalı hidrokarbonlara
sikloalkanlar denir. Genel formülleri CnH2n dir.
Sikloalkanların adlandırılmasında da IUPAC kuralları geçerli olmakla beraber,
dikkat edilmesi gereken halkaya bağlı alkilin karbon sayısı halkadan fazla ise
ana yapı açık zincir, az ise ana yapı halkalı yapı olarak kabul edilir.
ALKANLARIN ÖZELLİKLERİ;
Alkanların genellikle elde edilmesi çoğunlukla doğal maddelerdendir. Örneğin
doğal gazlar çoğunluğu metan olmak üzere, etan, propan ve butan
içermektedirler. Petrol ise karbon sayısı 4 ten 25’e kadarı rafinerilerde tüp gaz,
petrol türevleri ( benzin-mazot-gaz yağı), asfalt gibi maddelere ayrılmaktadır.
Kömürden de uygun koşullarda ( sulu ve metal katalizörlü) metan gazı
üretmektedir. Kimyasal reaksiyonlara oldukça isteksizdirler ve belirgin bazı
reaksiyonları vardır.
Doymuş oldukları için katılma tepkimesi vermezler.
Alkanlar apolar bileşiklerdir.
Alkanlar yandıkları zaman CO2 ve H2O verirler
C2H6 + 7/2 O2
2CO2 + 3H2O
Alkanlardaki H atomu başka atomlarla yer değiştirebilir.
(Cl, F, Br, I ...)
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Metil klorür
CH3Cl+ Cl2
CH2Cl2 + HCl
Diklor metan
Alkanlar SO2Cl2 ile organik peroksitlerin katalitik etkisi altında
birleşmesinden alkil klorürlerini verirler.
R – H + SO2Cl2
R – Cl + SO2 + HCl
Alkanlar gaz fazında HNO3 buharları ile nitro alkanları verirler
R – H + HO – NO2
R – NO2 + H2O
- H2O
Organik Kimya Alkanların Adlandırmaları Örnek Soruları
Aşağıda molekül formülleri verilen bileşikleri isimlendiriniz.
1.
2.
3.
4.
5.
6. .
7.
Aşağıda isimleri verilen bileşiklerin molekül formüllerini yazınız.
1. 3-etil-3-metilpentan
2. 2-etil-5-metil-4-isopropiloktan
3. 2,5-dibrom-4-etilheptan
4. 1,3,5-trietilsiklohekzan
5. 4-metil-1,2-dietilsiklopentan
6. Siklobütilsiklobütan
7. 1,1-diklorosiklopropan
8. 2-siklopropil-4,5-dimetil-5bromosiklohegzan