YENİ KİRAL 2-SUBSTİTUE PİROL TÜREVLERİNİN SENTEZİ VE

XIV. Ulusal Kimya Kongresi, Diyarbakır, 2000
0 K -S 2
Y EN İ K İR A L 2-SUBSTİTUE P İR O L TÜ R E V L E R İN İN SEN TEZİ
VE K A T A L İT İK A K T İV İT E L E R İ
İdris M. AHMEDOV. Ayhan S. DEMİR, Zuhai Gerçek ARKIN
Orta Doğu Teknik Üniversitesi, Kimya Bölümü 06531 Ankara
Kiral pirol türevleri, biyolojik aktiviteye sahip doğal bileşiklerin içeriğinde bulunur
ve aynı zamanda, pirazalidin ve azaşeker gibi önemli biyolojik aktiviteye sahip
pekçok bileşiğin sentezinde ara ürün (sinton) olarak kullanılır.
Bu çalışmada yeni bir yöntemle alkil, sikloalkil ve aromatik klor ve brom
ketonlarının kiral amino asit, ester ve alkoller tepkimesi ile ilgili 2-substitue pirol
türevleri yüksek kimyasal (%70-%95) ve optik verimle elde edilmiştir.
o
R'
0
X
Ph'
X* Cl, Br
R= alkil, sikloalkil, aromatik
0
/
R"'=h, c 2H5
^
R1,- ( C H 3)2CH,
oh
,— ,
(C H 3)2C H - C H ^ ph> p,1"
\ 0
/
C^ r
Norefedrinin pirol türevleri dietilçinko eklenmesi ve akiral ketonların kompleks
hidrürlerle indirgenmesi tepkimelerinde kiral katalizör olarak kullanılması sonucu
optikçe aktif ikinci derece alkoller yüksek kimyasal (%6Û-%80) ve yüksek optik
verimle (%50-%90) sentezlenmiştir.
0
1
A r'
OH
H
+ (CH2)Zn
kat*
—
*■
!
.K*
Ar '
Ar = O.Cl-C6H4,p.CH3-C6H4>p.CH3OC6H4
Ar '''
CH3
kat*
Ar
CH3
Ar = C6H4î P.CH3-C6H4j p.C fl3OC6H4
218
..
HO
> ~ .. <
\
_.,aı3
"N.
;
/
R = CH3) (CH3)2CH, C6H5
:;