Hidrokarbonlar

HĐDROKARBONLAR
SÜRE
Teorik
: 6 ders saati
Pratik : 2 ders saati
Toplam süre : 8 Ders saati
Hedef ve Davranışlar
HEDEF 1: Hidrokarbonları tanıyabilme
DAVRANIŞLAR
Hidrokarbonları sınıflandırır.
Hidrokarbonları genel formülleriyle gösterir.
Hidrokarbonların adlarını söyler, yazar.
Hidrokarbonların adlarını yazar.
Alkil gruplarının adlarını ve formüllerini
yazar.
Hedef ve Davranışlar
HEDEF 2: alkanların yapısını ve özelliklerini
kavrayabilme
DAVRANIŞLAR
Alkanları IUPAC sistemine göre adlandırır.
Alkanların yapı izomerliğini örnekle açıklar.
Alkanların elde edilme yöntemlerini açıklar
Alkanların fiziksel ve kimyasal özelliklerini açıklar.
Alkanların kullanım alanlarını açıklar.
Hedef ve Davranışlar
HEDEF 3: Alkenlerin yapısını ve özelliklerini
kavrayabilme
DAVRANIŞLAR
Alkenleri IUPAC sistemine göre adlandırır.
Alkenlerin geometrik izomerliğini açıklar.
Alkenlerin elde edilme yöntemlerini açıklar.
Alkenlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini açıklar.
Alkenlerin endüstrideki kullanım alanlarını
açıklar.
Hedef ve Davranışlar
HEDEF 4: Alkinlerin yapısını ve özelliklerini
kavrayabilme
DAVRANIŞLAR
Alkinleri IUPAC sistemine göre adlendırır.
Alkinlerin elde edilme yöntemlerini açıklar.
Alkinlerin fiziksel ve kimyasal özelliklerini
açıklar.
Alkinlerin endüstrideki kullanım alanlarını
açıklar.
Hedef ve Davranışlar
HEDEF 5: Hidrokarbonlarla ilgili bilgileri
uygulayabilme
DAVRANIŞLAR
Metanı deney yaparak elde eder.
Alkanların kimyasal özelliklerini deney
yaparak açıklar.
Alkanlar, alkenler ve alkinler ile ilgili
problem çözer.
HĐDROKARBONLAR
Sadece karbon ve hidrojenden oluşan
organik bileşiklere hidrokarbonlar denir.
Hidrokarbonlar alifatik ve aromatik
hidrokarbonlar olmak üzere iki ana gruba
ayrılırlar.
HĐDROKARBONLAR
Alifatik hidrokarbonlar ise karbonlar arasındaki bağların
yapısına göre doymuş ve doymamış hidrokarbonlar
olarak sınıflandırılırlar.Doymuş hidrokarbonların açık
zincirli olanlarına parafin veya alkanlar denir.Doymuş
alifatik hidrokarbonların halka yapısında olanlarına siklo
alkanlar denir.Doymamış hidrokarbonlar molekülü
meydana getiren karbon atomları arasındaki bağ sayısına
göre çift bağlı ve üç bağlı doymamış hidrokarbonlar
olarak sınıflanırlar.Çift bağlı doymamış hidrokarbonlara
olefinler veya alkenler denir.Üç bağlı doymamış
hidrokarbonlara ise alkinler denir.Olefin sınıfına ait halka
yapılı bileşiklere sikloalkenler,alkinlerin halka yapılı
olanlarına ise sikloalkinler denir.
ALKANLAR
Sadece karbon-karbon ve/veya karbonhidrojen tekli bağ içeren hidrokarbonlara
denir.Alkanların genel formülü CnH2n+2
dir.Düz zincirli veya dallanmış olabilirler.
HALKALI ALKANLAR
Sikloalkan
ALKANLARIN GENEL ÖZELLĐKLERĐ
Genel formülü CnH dir.
C atomları sp³ hibritleşmesi yapar. C
atomları arasındaki bütün bağlar tekli
bağ. Yani d (sigma) bağıdır.
Đsimlendirme yapılırken sonuna -an eki
getirilir.
Doymuştur.
En küçük üyesi 1 karbon atomludur.
2n+2
ALKANLARIN ĐLK 10 ÜYESĐNĐN
ADLANDIRILAMASI
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Metan
Etan
Propan
Bütan
Pentan
Hegzan
Heptan
Oktan
Nonan
Dekan
METAN
HEGZAN
ALKANLARIN FĐZĐKSEL ÖZELLĐKLERĐ
Đlk 4 üyesi gaz, 5-17 karbonlular sıvı 18 ve
daha çok karbonlular katıdır.
Suda çözünmezler.
Renksiz, tatsız ve kokusuzdurlar.
Moleküller arası van der waals bağları vardır. C
atomları arttıkça molekül ağırlığı arttığından
van der waals çekimi artar. Molekül dallandıkça
van der waals etkileşimi azalır.
Homolog sıra oluştururlar.
Yakılırlar, yanma ürünleri CO2 ve H2O dur.
Polimerleşmezler.
ALKANLARIN ELDESĐ
1. Wurtz Sentezi
Alkil holojenürlerin (R–X) alkoldeki çözeltisinin metalik sodyum ile
reaksiyonundan alkanlar oluşur.
Wurtz sentezinin genel denklemi ;
R – X + R' – X + 2Na R–R' + 2Na X
şeklindedir. Wurtz sentezine göre metan elde edilemez.
2CH3 – Cl + 2Na H3C – CH3 + 2NaCl
Metil klorür
Etan
2C2H5Cl + 2Na C4H10 + 2NaCl
Etilklorür
Bütan
2.Alken ve Alkenlerin doyurulması
Alken ve alkinlerin hidrojen ile doyurulmasından elde edilir.
C2 H4 + H2 C2H6
eten
etan
C2 H2 + 2H2 C2H6
etin
etan
ALKANLARIN ELDESĐ
3. Grignard Bileşiklerinden
a.Grignard bileşiklerinin (R–Mg–X) su ile hidrolizinden elde edilirler.
R – Mg – X + H2O R – H + Mg(OH) X
CH3 – MgCl + H2O CH4 + MgOHCl
C2H5 – MgCl + H2O C2H6 + MgOHCl
b.Grignard bileşiklerinin asitlerle reaksiyonundan alkanlar elde edilir.
Grignard Bileşiği + Asit Alkan
R – Mg – X +HX R – H +MgX2
CH3 – MgCl+HCl CH4 + MgCl2
4. Karboksilli asit Tuzlarından
Karboksilli asitler ve karboksilat tuzları kuvvetli bazların etkisiyle
yüksek sıcaklıkta alkanları oluştururlar.
ALKANLARIN KULLANIM
ALANLARI
• Doğal gaz, halk arasında gaz olarak da
adlandırılır, ana bileşeni metan olan gaz
halindeki bir fosil yakıttır.
• Asfalt, viskoz (az akışkan) halden katı
hale kadar değişkenlik gösteren siyah
ve kahverengi organik bir maddedir
ALKANLARIN KULLANIM
ALANLARI
• Petrol, hidrokarbonların karışımından meydana
gelmiş olup, her zaman sabit bir kimyevi bileşimi
yoktur.
• Oktan petrolde bulunan bir hidrokarbondur.
ALKĐLLER
ALKĐL:
Alkanlardan bir hidrojen çıkarılması ile geri kalan köke alkil
denir.
Genel formülü CnH2n+1 dir. Đsimlendirme yapılırken –an
eki kaldırılarak –il eki getirilir.
CH3 – Metil
C2H5 – Etil
C3H7 – Propil
C4H9 – Bütil gibi.
Alkil grubu bir köktür. Serbest olarak, yani tek başına
bulunmaz. Mutlaka organik moleküldeki bir fonksiyonel
gruba bağlı olarak bulunur.
ALKENLER
Genel formülü CnH2n dir.
C atomları arasında en az bir tane ikili bağ
vardır.
Đkili bağ yapan C atomları sp2 hibritleşmesi
yapar.
Molekülde en az bir tane p bağı bulunur.
Đsimlendirme yapılırken sonu na -en eki ya da
-ilen eki getirilir.
Doymamıştır.
En küçük üyesi 2 karbonludur.
ALKENLERĐN ĐLK 10 ÜYESĐNĐN
ADLANDIRILAMASI
—
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
C6H12
C7H14
C8H16
C9H18
C10H20
Eten (Etilen)
Propen
Büten
Penten
Hegzen
Hepten
Okten
Nonen
Deken
ETEN
ALKENLERĐN FĐZĐKSEL ÖZELLĐKLERĐ
Homolog sıra oluştururlar.
C atomu sayısı arttıkça van der waals
etkileşimi artar. Dolayısıyla kaynama
noktası artar.
Yanarlar.
Polimerleşirler.
ALKENLERĐN ELDESĐ
1. Alkollerden H2O çekilmesiyle
Mono alkollerden H2SO4 katalizörlüğünde
H2O çekilmesiyle alkenler elde edilir.
ALKENLERĐN ELDESĐ
2. Alkanlardan H2 çekilmesi
Doymuş hidrokarbonlardan hidrojen
çekilmesiyle alkenler elde edilir.
ALKENLERĐN ELDESĐ
3. Alkil halojenürlerden
Alkil halojenürlerin derişik kuvvetli bazlarla
ısıtılması sonucunda alkenler elde edilir.
ALKĐNLER
Genel formülü CnH2n–2 dir.
C atomları arasında en az bir tane 3 lü
bağ vardır ve bu bağı yapan karbon
atomları sp hibritleşmesi yapar.
Molekülde en az 2 tane p bağı vardır.
Đsimlendirme yapılırken sonuna –in eki
getirilir.
Doymamıştır.
En küçük üyesi 2 karbonludur.
ALKĐNLERĐN ĐLK 10 ÜYESĐNĐN
ADLANDIRILMASI
—
C2H2
C3H4
C4H6
C5H8
C6H10
C7H12
C8H14
C9H16
C10H18
Etin (Asetilen)
Propin
Bütin
Pentin
Hegzin
Heptin
Oktin
Nonin
Dekin
ALKĐNLERĐN FĐZĐKSEL ÖZELLĐKLERĐ
Homolog sıra oluşturulur.
C atomu sayısı arttıkça kaynama noktası
artar.
Yanarlar.
Polimerleşirler.
ALKĐNLERĐN ELDESĐ
1.Alkil halojenürlerden
Alkil dihalojenür bileşiklerinin KOH çözeltisi ile ısıtılmasından alkinler
elde edilir.
R – CHBr – CH2Br+ 2KOH R – C =CH + 2H2O + 2KBr
2.Asetilenin eldesi
Teknikte kalsiyum karbürün (karpit) su ile reaksiyonundan asetilen
elde edilir.
Kireç taşından başlıyarak C2H2 yi elde denklemi :
CaCO3 CaO + CO2
CaO + 3C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
ĐZOMERĐ
Genel anlamda izomeri, farklı şekillerde
isimlendirebileceğimiz aynı kapalı formüle sahip
bileşiklerdir.
Molekül formülleri aynı (Aynı cins ve sayıda
bulunduran) fiziksel ve kimyasal özellikleri farklı
maddelere izomer maddeler denir.
Đzomer maddelerin yapı formülü (moleküldeki
ların dizilişi ve yaptığı bağları belirten formül)
farklıdır.
1. Yapı Đzomerisi
2. Geometrik Đzomeri
YAPI ĐZOMERĐSĐ
Moleküldeki atomların yapı formülünü
oluştururken, yerlerinin değişmesiyle
oluşan izomeriye denir.
a. Zincir ve Dallanma Đzomerisi
n-Bütan
Đzobütan
Yapı izomerisi
b. Halka - Zincir Đzomerisi
Siklobütan
2-Büten
YAPI ĐZOMERĐSĐ
c. Fonksiyonlu grubun, yerinin farklı
olması
YAPI ĐZOMERĐSĐ
d. Fonksiyonlu grup izomerisi
Alkol — Eter
Aldehit — Keton
Karboksili asit — Ester vb.
Birbirlerinin izomeridir.
GEOMETRĐK ĐZOMERĐ
Alkenlere ait bir izomeridir. Çift bağın bağlı
olduğu karbonlarından her birine bağlı
olan iki grup aynı olmaması halinde
molekül cis- trans izomerisi gösterir.
GEOMETRĐK ĐZOMERĐ
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
Açık yapılı hidrokarbonların
isimlendirilmesinde ana iskelet şudur:
Ön ek + kök adı + son ek
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
1-Moleküldeki en uzun C zinciri ve bu zincirdeki C sayısı esas alınır. Kök adı buna göre
belirlenir.
2-Uzun zincirdeki C larına numara verilir. Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın
olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir.
Đkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar
küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3-Önce grubun bağlı olduğu C numarası yazılır. (–) işaretinden sonra da grubun adı
yazılır.
4-Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları karbonların numaraları ayrı
ayrı yazılır. Aynı alkil grupları, aynı C u üzerinde iseler bu karbonunun numarası,
grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını belirtmek üzere di,
tri, tetra ........ gibi ön ekler kullanılır.
5-Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
6-Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir. (Prop, büt, pent,
hegz, hept ... hecelerinden biri)
7-Đskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü
bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam
kökten önce yazılır. Đskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı
karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in
son eki getirilir.
8-Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en
veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı
karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. Đskelette birden
fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise di
en, tri en ... gibi uygun son ek getirilir.
9-Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani molekül doymuş bir
hidrokarbon Đse kök heceden sonra sadece –an eki getirilir.
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
NOT-1 : Bileşik halkalı ise "SĐKLO" ön
eki getirilir.
NOT-2 : Alkan bileşiklerinde 2'inci C unda
yalnızca bir –CH3 dallanması varsa izo,
2 tane –CH3 bağlı ise neo ön ekiyle
isimlendirme yapılır
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
Đzo bütan
Neo pentan
Đzo pentan
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI
HĐDROKARBONLARIN
ADLANDIRILMASI