amino asitler
advertisement
AMİNO ASİTLER Aminoasitler proteinleri oluşturan temel yapı taşlarıdır. Amino asitler, yapılarında hem amino grubu (-NH2) hem de karboksil grubu (-COOH) içeren bileşiklerdir. Amino asitler, hem bir asidik (-COOH) hem de bir bazik gruba (-NH2) sahip olduklarından, amfoter bileşiklerdir. Bunlar çözeltilerinde elektriksel yüklü moleküller halindedirler. Amino asitler, moleküllerinin net elektriksel yüklerinin sıfır olduğu pH’da (nötral pH’da) yani izoelektrik nokta pH’sında Zwitter iyon şeklinde veya diğer bir ifade ile iki kutuplu şekilde bulunurlar. Amino grubu karboksilik asitin asidik hidrojeni alıp, artı yüklü halde iken (-NH3+), karboksilik asit grubu da hidrojenini verdiği için eksi halde bulunur (-COO-). Dipolar AA Hem asit hem baz gibi davranabilen bileşikler } Hem pozitif hem negatif yük taşıyan amino asitler } } Zwitteriyon } } Amfoterik Asit ortamda Bazik ortamda Dipolar AA } BAZ ASİT Aminoasitlerin kovalent bağlarla uç uca eklenmesiyle oluşturdukları kısa polimer zincirlere "peptid", uzun polimer zincirlere ise "polipeptid" veya “protein" ler denilir. Doğada 300 kadar farklı amino asit bulunmaktadır. Amino asitlerin standart amino asitler diye bilinen 20 tanesi, DNA tarafından kodlanan ve proteinleri oluşturan birimlerdir. AMİNO ASİTLERİN SINIFLANDIRILMASI •Protein yapısına giren amino asitler: Standart (primer, normal AA-20 tane) •Standart olmayan amino asitler: Modifiye amino asitler Protein yapısına girmeyenler Standart amino asitler Standart amino asitler, aynı karbon atomuna bağlanmış bir amino grubu ve bir karboksil grubu içerirler Fizyolojik pH’da, amino asitlerin amino grubu proton taşır ve pozitif yüklüdür; karboksil grubundan ise proton ayrılmıştır ve negatif yüklüdür. Bu duruma Zwitter iyon formu diyoruz. STANDART AMİNO ASİTLER Besin değerlerine göre amino asitler: •Esansiyel amino asitler: Vücudun sentezleyemediği ve besinlerle dışardan alınmaları zorunlu olan amino asitlerdir. İzolösin, Lösin, Lisin, Metiyonin, Fenilalanin, Treonin, Triptofan, Valin, Histidin •Esansiyel olmayan amino asitler: Vücutta sentezlenebilen ve dışarıdan besinlerle alınması zorunlu olmayanlara denir. Alanin, Aspartik asit, Glutamik asit, Pirolin • Yarı Esansiyel amino asitler: Sistein, Glisin, Serin, Tirozin Standart amino asitler, R yan gruplarının özellikle polarite veya biyolojik pH’da su ile etkileşmeye eğilim özelliklerine göre dört sınıfa ayrılırlar. • Polar olmayan R gruplu amino asitler: Glisin, alanin, valin, lösin, izolösin, alifatik yan zincirli; metionin, kükürt içeren; prolin, siklik; fenilalanin ve triptofan aromatik yan zincirlidir • Polar R gruplu amino asitler: Asparajin ve glutamin, sırasıyla aspartik asit ve glutamik asidin amidi; serin, treonin ve tirozin hidroksil gruplu; sistein kükürt içeren amino asittir • Asidik R gruplu amino asitler: Aspartik asit ve glutamik asittir • Bazik R gruplu amino asitler: Lizin, arjinin ve histidindir ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER 1- Glisin 2-Alanin 3- Valin 4- Lösin 5- İzolösin 6-Prolin Düz zincirli Dallanmış zincirli Halkalı ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COOH H2N – C – H H GLİSİN ( -Amino asetik asit) Tüm AA ler içinde en küçük ve çok yönlü olan Glisin, Protein yapısı içinde, nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir. Protein yapılarının oluşmasında önemi büyüktür. COOH H2N – C – H CH3 ALANİN (-Amino propiyonik asit) Protein yapısı içinde, Nötr, alifatik, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren bir AA dir. ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COOH COOH H2N – C – H H2N – C – H COOH H – C – CH3 H2N – C – H CH CH3 CH3 VALİN (-Amino izovalerik asit) CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH3 İZOLÖSİN (-Amino, -met LÖSİN (-Amino izokaproik asit) valerik asit) Dallanmış zincirli amino asitler Valin, Lösin ve İzolösin: Protein yapısı içinde, Nötr, dallanmış zincirli, hidrofobik, polar olmayan, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA lerdir. ALİFATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Glisin GlisinAlanin ValinLösinİzolösin sıralamasına göre Alanin Valin R grubu gittikçe büyüdüğünden, AAler daha çok hidrofobik özellik kazanır. Hidrofobik A.A. ler protein yapısı içerisinde, su ile Lösin temas etmeyecekleri bir ortamda bulunurlar. İzolösin HALKALI AMİNO ASİTLER Prolin COOH C – H H2N CH2 H2C CH2 Yan zincirin N atomuyla kovalent bağ yaptığı halkalı yapıda bir amino asittir. Halkalı olmasına rağmen, alifatik özelliktedir. Nötr, hidrofobik, nonpolar, mono karboksilli veya mono amino grubu içeren AA dir. AROMATİK ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COOH H2N – C – H CH 2 COOH H2N – C – H CH 2 COOH H2N – C – H CH 2 NH FENİLALANİN Aromatik OH TİROZİN Aromatik, -OH grubu içeren TRİPTOFAN Aromatik YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER COOH COOH H2N – C – H H2N – C – H CH 2 OH SERİN -OH’lı, polar CH 2 - OH CH3 TREONİN -OH’lı, polar YAN ZİNCİRİNDE HİDROKSİL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER Serin ve Treonin • Zayıf polar özellik gösteren yan zincirleri nedeniyle, daha özelliktedirler. • Hidrojen bağı yaparlar. hidrofilik YAN ZİNCİRİNDE TİYOL GRUBU TAŞIYAN AMİNO ASİTLER COOH H2N – C – H CH 2 COOH H2N – C – H CH 2 CH 2 SH S – CH3 SİSTEİN METİYONİN S’lü, zayıf polar özellik, S’lü, nonpolar, alifatik hidrofilik tamamen hidrofobik özelliktedir. ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ COOH H2N – C – H CH 2 COOH ASPARTİK ASİT Asidik, birden fazla –COOH içeren COOH H2N – C – H CH 2 H2N – C =O ASPARAGİN Polar, asidik, birden fazla –COOH içeren ASİDİK (NEGATİF YÜKLÜ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER VE AMİDLERİ COOH H2N – C – H CH COOH H 2N – C – H CH 2 CH2 COOH GLUTAMİK ASİT Asidik, birden fazla –COOH içeren 2 CH2 H2N – C=O GLUTAMİN polar ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLERİN AMİDLERİ Asparagin ve Glutamin • Yan zincirlerinde yük taşımazlar. • Fakat amid grupları nedeniyle polar özellik gösterirler. ASİDİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Aspartik asit ve Glutamik asit • Sahip oldukları 2 -COOH grubu nedeniyle, pH 7.0’de net negatif yüke sahiptirler (Asidik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da negatif yüklü olarak bulunurlar. BAZİK ( POZİTİF YÜKLÜ ) YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER COOH H2N– C – H CH 2 N N H HİSTİDİ N bazik, birden fazla –NH grubu içeren COOH H2N – C – H CH 2 CH 2 CH 2 NH C = NH NH2 ARGİNİN bazik, birden fazla –NH grubu içeren COOH H2N – C – H CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH2 LİSİN bazik, birden fazla –NH grubu içeren BAZİK YAN ZİNCİRLİ AMİNO ASİTLER Histidin, Arginin ve Lisin: bazik Sahip oldukları 2.amino grubu nedeniyle pH 7.0’de net pozitif yüke sahiptirler (Bazik amino asitler) Hidrofilik • Protein yapısında da pozitif yüklü olarak bulunurlar Standart amino asitler, üç harfli kısaltmalar ve tek harfli sembollerle gösterilirler Standart amino asitlerin özellikleri Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitlerde -karbon atomu asimetriktir. Glisinden (Gly, G) başka bütün standart amino asitler optikçe aktif iki stereoizomere veya enantiyomere sahiptirler Protein moleküllerindeki amino asitler, L-stereoizomerlerdir. Damino asitler, yalnızca bakteriyel hücre duvarlarının küçük peptitlerinde ve bazı peptit antibiyotiklerde bulunurlar Proteinlerin yapısında bulunmayan amino asitler -amino asitler •Ornitin •Sitrülin •Arjinino süksinik asit •Homosistein •Homoserin •Sistein sülfinik asit •Dihidroksifenilalanin (DOPA) •5-Hidroksi triptofan Amino grubu -karbonda olmayan amino asitler •-alanin •-aminobutirik asit (GABA) •Taurin •-aminoizobutirik asit Peptitler Peptitler, amino asitlerin polimerleridirler. Kuramsal olarak, bir amino asidin karboksil grubunun OH’i ile diğer amino asidin -amino grubu arasından su ayrılarak peptit bağı oluşur İki amino asitten dipeptit, Üç amino asitten tripeptit,… oluşur ki 10’a kadar olan amino asitten oligopeptit, daha çok amino asitten ise polipeptit meydana gelir Fizyolojik etkiye sahip peptitler Dipeptitler: Karnozin (alanil histidin), anserin (metil karnozin), aspartam (nutrasweet) Tripeptitler: Glutatyon (GSH; GSSG, -glutamil sisteinil glisin) Pentapeptitler: Metiyonin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Met), Lösin enkefalin, (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) Nonapeptitler: Oksitosin ve vazopressin (antidiüretik hormon, ADH) Amino Asitlerin Fiziksel Özellikleri • Ortalama molekül ağırlığı: 110 g/mol • Oda sıcaklığında: Katı-kristal formda • Erime ve bozunma: 200 º C Protein ve amino asit metabolizması 70 kg ağırlığında bir erişkin insan için günde yaklaşık 75 g kadar protein gerekmektedir. Hayvansal gıdalar ve baklagiller gibi bitkisel gıdalarla alınan proteinler, midede ısı ve HCl etkisiyle denatüre olurlar. Midede ısı ve HCl etkisiyle denatüre olan proteinler, midede ve ince bağırsaklarda proteinaz ve peptidazlar yardımıyla parçalanırlar. Oluşan küçük peptitlerle amino asitler intestinal sistem tarafından emilirler Amino asit metabolizması bozuklukları •Mental gerilikle birlikte olan amino asit metabolizması bozuklukları •Membran transportu bozukluğu ile ilgili amino asit metabolizma bozuklukları •Amino asit ve metabolitlerinin depolanması ile ilgili bozukluklar
