24. Ulusal Kimya Kongresi, Zonguldak Karaelmas Üniversitesi, 29 Haziran-2 Temmuz 2010, Zonguldak Spiro Yapısında Amino Asit Kısımları İçeren Yeni Pirrollerin Sentezi Mustafa SAÇMACI, İrfan KOCA, Şevket Hakan ÜNGÖREN Bozok Üniversitesi Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü, YOZGAT [email protected] Amino asit kısmı içeren pirroller çok ilginç bileşiklerdir ve geniş bir aralıkta çeşitli biyoaktivite gösterirler. Örneğin, domoik asit, kainik asit, lamellarinler, luikanol A, halutulin pirrol halkası içeren birer alkaloidler olup DNA hedefli ilaçlar olarak kullanımları incelenmektedir [1]. Kanserli hücrelerin zarlarında meydana gelen kalınlaşma ile ortaya çıkan durumu ve bir çok ilaca karşı direnç gösterme olayını engellemesi, bazı pirrol amino asit türevlerinin de diğer bir ilginç özelliğidir [2]. Pirrol bileşiklerin bitişik halkalı türevlerinden pirrolo[1,2-a] benzoksazinlerin de dikkate değer özellikleri ifade edilmektedir ve bu iki halkalı sistemlere literatürde çok az rastlanır. Diğer taraftan, 1,2-konumlarına aril grubu (Ar) bağlanmış bazı sentetik pirrollerin antimikrobiyal ajan oldukları ve siklooksigenaz-2 (COX-2)-seçici inhibitör olarak kullanıldıkları rapor edilmiştir [3]. Bu çalışmada, furan-3-on türevi bileşikler (1a,b) ile 1-aminosiklopropankarboksilik asit (2) ve 1-aminosiklobütankarboksilik asitin (3) tepkimeleri sonucu, pirrol-3-on (4a,b) ve bitişik halkalı spiro pirrol-3-on halkaları ihtiva eden heterosiklik amino asitler sentez edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapılarının belirlenmesi, elementel analiz, IR ve NMR spektroskopik yöntemleri ile gerçekleştirilmiştir. O O Ar OH O H2N Ar COOH O OR N 2 COOH O O Ar Ar O 4a,b OR O O 1a,b 3 O Ar Ar: 4-MeO-Ph 1a,b: R= Me, Et 4a,b: R= Me, Et OR Ar H2N N O COOH 5a,b: R= Me, Et O 5a,b Bu çalışma, 107T140 no’lu proje ile TÜBİTAK tarafından desteklenmiştir. KAYNAKLAR 1. Clayden J., Read B., Hebditch K.R., Tetrahedron, 61, 5713-5724, (2005). 2. Rudi A., Goldberg I., Stein Z., Frolow F., Benayahu Y., Schleyer M., Kashman Y., J. Org. Chem, 59, 999-1003, (1994). 3. Huang J.W., Tan C.H., Jiang S.H., Zhu D.Y., Chinese Chem. Let., 15(3): 305-306, (2004).