s-Standart Dışı Amino Asitler

advertisement
STANDART DIŞI AMİNO
ASİTLER
Mutlu SARIKAYA
Ankara Üniversitesi Eczacılık Fakültesi
Biyokimya Anabilim Dalı
Standart Dışı Amino Asitler
1. Protein yapısında bulunan Standart Dışı
Amino Asitler
2. Protein yapısında bulunmayan Standart
Dışı Amino Asitler
Protein Yapısında Bulunan Standart
Dışı Amino Asitler
Bir standart amino asit polipeptit zinciri
yapısına girdikten sonra bir modifikasyona
uğrarsa Standart Dışı Amino Asitler
oluşur
4-Hidroksiprolin
 Polipeptit zincirlerinde bulunan prolin kalıntılarından,
karışık
fonksiyonlu
oksijenazlar
kullanılarak
4hidroksiprolin oluşturulur
Bitki hücre duvarı proteinlerinde ve bağ dokusunun fibröz
proteini olan kollajende bulunur. Kollajenin stabilitesinde
önemli bir rol oynar. OH grupları protein yapısının
dayanıklı olmasında etkilidir
5-Hidroksilizin
 Lizin’in türevidir. Kollajenin yapısında bulunur. Ancak bu
modifikasyona daha az rastlanır. Bu amino asitin rolü
farklıdır: Polisakkaritler için tutunma yerleri sağlar
-karboksi glutamat
 Glutamat türevidir. Pıhtılaşma faktörü protein olan
protrombinde (Faktör II) ve Ca2+ bağlayan diğer belli
proteinlerde bulunur. -Karboksiglutamik asit, glutamatın
K vitamini tarafından uyarılan bir reaksiyonla modifiye
edilmesi sonucu oluşur. Bu modifikasyon proteinin
kalsiyum bağlamasını sağlar
Desmozin
 Dört lizin kalıntısı içerir. Fibröz protein olan elastinde
bulunur.
Elastinin
su
geçirmeyen
özelliğinin
sağlanmasında görevlidir
Selenosistein
 Serin amino asiti’nin selenyum içeren türevidir. Glutatyon
peroksidaz, glisin redüktaz, thioredoksin redüktaz gibi
bazı enzimlerde ve bazı hidrojenaz enzimlerde ve diğer
birçok proteinde bulunur. Bir veya birden daha çok
selenosistein içeren proteinlere selenoprotein’ler adı
verilir.
 UGA normalde bir bitim (stop) kodonudur. Fakat,
UGA’nin selenosistein için kullanıldığı proteinlerin
mRNA’sı farklıdır. mRNA’da SECIS (SElenoCysteine
Insertion Sequence) elementi varsa ribozom UGA’yi
bitim kodonu olarak algılamaz. Bunun yerine
selenosisteinil-tRNA’daki
selenosisteini
proteinin
yapısına dahil eder.
Fosfoserin, Fosfotreonin, Fosfotirozin
 Proteinlerde bulunan serin, treonin ve tirozin amino
asitlerinin protein kinazlar tarafından fosforillenmiş
şekilleridir. Özellikle bazı enzimlerin yapısında yer alan
serin ve treonin kalıntılarına fosfat grubu bağlandığında
ya da bu grup ayrıldığında (protein fosfotazlar ile) enzim
aktivitesinde değişiklikler meydana gelir (Kovalent
Modifikasyon)
N-Asetillisin
 Lizin’in asetinlenmiş türevidir. Özellikle histon proteinleri
için oldukça önemlidir. Histon proteininde yer alan Lizin
asetillenerek DNA’nın sarıldığı histon proteininden
ayrılmasını sağlayarak gen regülasyonunda görev yapar.
Lizin’in asetillenmesini Histon açiltranferaz enzimi (HAT)
sağlarken, Histon deaçilaz (HDAC) deasetilazyon sağlar.
Ayrıca Tubulin proteininde de N-Asetillisin bulunur
Lanthionine
 Yapısı Sistin’in monosülfat analoğuna benzer. İki alanin
amino asidi β karbon atomlarıyla birbirleri arasında
tioester bağı yapmışlardır. Bakteri hücre duvarında ve
ayrıca nisin, subtilin, epidermin ve ancovenin gibi
antibiyotiklerin yapısında bulunur. Bu antibiyotiklere
lantibiyotikler adı verilir
Nisin’in yapısı
6-N-metillizin
Lizin’in türevidir. Kasların kontraktil proteini
olan miyozinde bulunur
 N-Metilarginin: Nükleoprotein yapısında
 3-Metilhistidin: Bir çok enzim ve kas proteininde
Protein yapısında bulunmayan
Standart Dışı Amino Asitler
Proteinlerin yapısında bulunmayan
fakat hücrede çok değişik biyolojik
fonksiyonlara sahip amino asitlerdir
Triiyodotironin (T3)
Tetraiyodotironin (T4)
 Tiroit hormonları olarak bilinirler. Tiroglobulin yapısında
bulunan tirozinlerin bir seri reaksiyonu sonucu oluşurlar.
İlk başta proteinin yapısında olmasına rağmen,
tiroglobulin proteinin parçalanması sonucu serbest hale
gelirler. Bu hormonlar hücre metabolizmasını düzenleyici
rol oynarlar
-aminobutirik asit (GABA)
 Glutamin amino asidinin amino grubuna komşu olan
karboksil grubunun dekarboksilasyonu ile inhibitör
nöronlar için transmitter bir madde olan -aminobutirik
asit (GABA) oluşur. GABA, önemli bir inhibitör
nörotransmitterdir.
Santral
ve
periferal
sinirsel
fonksiyonlarda düzenleyici rol oynar
5-hidroksitriptofan
 Triptofan amino asidinden sentellenir. Seretonin’in öncül
maddesidir. Serotonin, monoamin bir transmitterdir.
Merkezi sinir sistemindeki nöronlar ve gastrointestinal
bölgedeki
enterocromafin
hücreleri
tarafından
sentezlenir. Ruh halinin, açlığın, vücut sıcaklığının,
uykunun ve metabolizmanın düzenlenmesinde görevler
yapar
3-4-Dihidroksifenilalanin (DOPA)
Tirozin aminoasidinden sentezlenir ve dopaminin
öncülüdür. Dopa vücutta ve beyinde dopamine çevrilir.
Dopamin, beyin sapının üst kısımlarında nörotransmitter
olarak görev yapar. Dopaminden türeyen adrenalin
(epinefrin), noradrenalin (norepinefrin) ve bunların
sentezinde ara ürün olan dopamin, katekolaminler olarak
bilinirler. Adrenalin ve noradrenalin, böbreküstü bezinin
medülla kısmının hormonlarıdır
S-adenozilmetionin (AdoMet)
 Metionin amino asidinden sentezlenir. Biyolojik
sistemlerde metil vericisi olarak görev yapar.
Noradrenalinden adrenalin, fosfatidil etanolaminden
fosfatidil kolin oluşması gibi olaylarda gerekli olan metil
grubu (-CH3), metioninin ATP ile aktifleştirilmiş şekli olan
S-adenozilmetioninden (SAM) sağlanır. Bir metil
grubunun hedef moleküle aktarılması, AdoMet’i SAdenozilhomosistein’e (AdoHcy) dönüştürür
Homosistein
 Homosistein sistein ve metioninin biyosentezinde ve
metioninin yıkımında bir ara üründür. Son yıllarda
yapılan çalışmalar dolaşım sistemi ile ilgili hastalıklarda
homosistein düzeyinin düştüğünü ortaya koymaktadır.
Beslenme katkısı olarak folik asit, kobalamin ve
piridoksin alınması, kandaki homosistein düzeyinin
düşmesine karşı koruyucu etki ortaya koymaktadır.
Ayrıca, S-adenozil metiyonin (SAM) üzerindeki metil
grubunu diğer bileşiklere transfer ederken de
homosistein oluşur
Ornitin, Sitrulin ve Arjinino süksinik asit
Ornitin, Sitrulin ve Arjinino süksinik asit üre döngüsünde
ortaya çıkan ara metabolitlerdir. Ayrıca sitrulin L-arginin
ve oksijenden, oldukça karmaşık bir tepkime sonucu
önemli bir serbest radikal olan nitrik oksit (NO)
oluşurken de sentezlenmektedir. Ayrıca ornitin spermin
ve spermidin biyosentezin de kullanılır
3-aminopropanoic acid (β-alanin)
 β-alanin’de NH3, β pozisyonundaki karbon atomuna
bağlanmıştır. Dihidrourasil ve Karnosinin yıkımı sonucu
ortaya çıkar. Karnosin, anserin ve pantotonik asidin
(vitamin B5) yapısında bulunur.
Sistein sülfünik asit
 Sistein amino asidinden oluşur. Sistein’den taurin
oluşumunda ara metabolittir. Taurin beyin ve sinir
sitemindeki
kalsiyum
ve
potasyum
dengesinin
düzenlenmesine yardımcı rol oynamaktadır. Ayrıca taurin
vücuttaki nörolojik fonksiyonları ve nörolojik iletişim
mekanizmasını kuvvetlendirir ve düzenler. Beyin
hasarından sonra vücutta taurin seviyeleri artırılır bunun
nedeni nörolojik olarak koruyucu olması ve nörolojik
canlandırıcı etkilere sahip olmasıdır. Safra asitleri ile
konjugat oluşturur.
Trimethylglycine (Betain)
Batain’in memelilerde bilinen üç görevi vardır
 1-Renal medulla hücrelerinde ve bazı diğer dokularda
ekstrasellüler hipertonik dengeyi sağlar
 2-Şaperon proteini gibi denaturasyon koşulları altında
proteinlerin stabilitesini sağlar
 3-Biyolojik reaksiyonlar için metil vericisi olarak görev
yapar
N-metilglisin (Sarkozin)
 Glisinin metil türevidir. Kas ve vücudun diğer dokularında
bulunur.
Sarkozin
dehidrogenaz
ile
glisine
dönüştürülebilir. Glisin N metil transferaz ile de glisinden
sarkozin oluşturulur. Glutatyon, kreatin, purinler ve
serinin birincil metabolik kaynağıdır
N-formil metionin (fMet)
 Prokaryotik proteinlerin ilk amino asidi, formil metionin’dir
(fMet). Metionin tRNA’ya bağlandıktan sonra NH2 grubu
formillenerek fMet oluşur. Deformilaz enzimi, formil
grubunu polipeptid zincirinin sentezi sırasında veya
sonrasında çıkartır. Ayrıca, aminopeptidazlar da N
ucundaki metionini ve yanı sıra bir iki amino asidi daha
çıkarır. Ayrıca mitokondri ve kloroplast’ın protein
sentezinde de önemli bir rol oynamaktadır
O-diazoasetilserin (Azaserin)
 Azaserin pürin nükleotitlerinin sentezini inhibe eden
potansiyel bir antibiyotiktir. Yapısı glutamine benzer, bu
nedenle glutamin amidotransferazları (glutaminin amido
grubundaki azotu alıcı bir moleküle transfer eden ATPbağımlı enzimler) geri dönüşümsüz biçimde inhibe
ederler. Böylelikle IMP sentezi gerçekleştirilemez
Penisilamin
 Kelat yapıcı özelliğe sahip bir maddedir. Cuprimine ve
Depen adı altında ilaç olarak satılır. Penisilinin bir
metabolitidir. Buna karşın antibiyotik özelliği yoktur.
Romatoid artrit’in tedavisinde kullanılır. T-lenfosit sayısını
düşürür, makrofaj fonksiyonlarıni inhibe eder, IL-1 ve RF
seviyelerini azaltır ve kolajenin çapraz bağlanmasını
önler. Ayrıca kelat yapıcı ajan olarak Wilson hastalığında
ve sistinüri’de kullanılır
 Chloramphenicol: Bakteriostatik bir antibiyotikdir
 Sikloserin: Mycobacterium tuberculosis’e karşı etkili bir
antibiyotiktir
 β-aminoizobutirik asit: Nükleik asit metabolizmasında
bir ara metabolittir
 L-homoserin: Amino asit metabolizmasında bir ara
metabolittir
 O-asetil serin: Sistein sentezinde bir ara metabolittir
Download
Random flashcards
canlılar ve enrji ilişkileri

2 Cards oauth2_google_d3979ca9-59f8-451c-9cf7-08c5056d5753

En Mimar Architecture LTD ŞTİ XD

2 Cards asilyasar069

321işletme

2 Cards oldcity

TRYF

6 Cards oauth2_google_3b3e6916-5080-45f2-ae61-79434233ea03

Create flashcards