ORGANİK KİMYA KARBON ELEMENTİNİN ÇOK SAYIDA BİLEŞİK YAPMA NEDENİ NEDİR? Organik kimyanın dikkati çeken en önemli özelliği, madde potansiyelinin sonsuzluğudur. Öyle ki bugün milyonlarca organik madde bilinmektedir. Her yılda yüz binlercesi doğada bulunmakta veya laboratuvarlarda sentetik olarak elde edilmektedir. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA Karbon elementinin milyonlarca bileşik oluşturmasının nedenini kısaca şöyle açıklayabiliriz; 1) Karbon atomları birbirleriyle bağlanarak değişik uzunlukta zincirler meydana getirebilir. 2) Komşu karbon atomları bir, iki ya da üç elektronlarını ortaklaştırarak tek, ikili veya üçlü bağlar meydana getirebilir ve belirli uzunlukta bir karbon zincirine farklı sayıda hidrojen bağlanabilir. 3) Bir moleküldeki atomların sayısı arttıkça, aynı bileşimde fakat farklı yapıda bileşiklerin oluşma ihtimali artar. 4) Farklı atom veya atom grupları çok sayıda ürün vermek üzere hidrojen atomlarıyla yer değiştirebilir. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA KARBON ATOMUNUN BAĞ YAPMA ÖZELLİKLERİ C-C VE C-H BAĞLARININ OLUŞUMU Karbon atomu ; 6C = (1s)2 (2s)2 (2px1 2p1y ) elektron düzenine sahiptir. bu elektron dizilimine baktığımızda 2 bağ yapması beklenir. Ancak C atomunun 4 bağ yaptığı bilinmektedir.. Bu durum şöyle açıklanır: Karbon atomunun 2s orbitalindeki bir elektronun boş 2pz orbitaline geçmesi sonucunda (1s)2 (2s)1 (2px1 2p1y 2pz1) karbon atomu dört değerlik elektronuna sahip olur. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA Bir elektronun düşük enerji düzeyinden daha yüksek enerjili bir düzeye geçebilmesi için enerji alması gerekir. Karbondaki bu düzen değişikliği için gerekli enerji 401kj kadardır ve tepkimelerde kolayca sağlanabilir. Dört değerlik elektronuna sahip karbon atomuna uyarılmış karbon atomu denir. Bu elektronlar başka atomların elektronları ile eşleşerek dört kovalent bağ oluşturur. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA HİBRİTLEŞME KAVRAMI HİBRİTLEŞME (Melezleşme) Nedir? Değerlik bağ teorisine göre karbonun yarı dolu iki orbitali ile sadece iki tane bağ yapması beklenirken gerçekte karbon atomunun dört bağ yaptığı bilinmektedir. Bu durum molekülün oluşması sırasında atomik orbitallerin yeniden düzenlenmesi ile açıklanabilir. Pauling bu amaçla hibritleşme kavramını ortaya atmıştır. Bir atomda değerlik elektronlarının bulunduğu orbitallerin kaynaşarak özdeş yeni orbitaller oluşturması olayına hibritleşme(melezleşme), yeni oluşan orbitallere ise hibrit orbitalleri denir. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA Hibritleşmede kaç orbital kullanılmışsa hibritleşme o şekilde ifade edilir. 1 tane s, 3 tane p orbitalinin kaynaşmasıyla sp3 hibritleşmesi 1 tane s, 2 tane p orbitalinin kaynaşmasıyla sp2 hibritleşmesi 1 tane s, 1 tane p orbitalinin kaynaşmasıyla sp hibritleşmesi oluşur. Birçok hibritleşme türü vardır. Bunlardan bazıları sp , sp2 , sp3 tür. ADNAN EREN ORGANİK KİMYA C atomunun hibritleşme türleri C atomunun 3 hibritleşme türü vardır; 1. sp 2. sp2 3. sp3 Company Logo ORGANİK KİMYA sp hibritleşmesi x y z 2s 2px 2py 2pz Üçlü bağlar oluşur Bir s ve iki p bağı ORGANİK KİMYA sp hibritleşmesi hibrit orbital açısı 180° pz sp sp py 2s 2px 2py 2pz ORGANİK KİMYA 2 sp hibrit orbital açısı 120° pz İkili bağlar oluşur Bir s ve bir p bağı 2s 2px 2py 2pz ORGANİK KİMYA 3 sp 2s hibrit orbital açısı 109.5° 2px 2py 2pz Metan 3 sp Csp3-Hs H H C H H Etan 3 sp H C H H H Etan 3 sp H H C ● ● C H H H H Etan Csp3-Hs 3 sp H H C ● ● C H H H Csp3-Csp3 H Etan 3 sp Csp3-Hs Csp3-Csp3