Slayt 1 - indikator

ALKOLLER
Genel formülleri R-OH şeklinde olan organik bileşiklere
denir.
H-OH Su
CH3-OH
Alkol
NOT:
Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna yalnız bir
–OH grubunun bağlı olması gerekmektedir.
Ayrıca –OH grubunun bağlı olduğu C atomunun
doymuş olması şartı vardır.
Anca –OH grupları farklı C lara bağlanmış ise bu
bileşikler alkoldür.
ÖRNEK: Aşağıdaki maddelerden hangileri Alkoldür ?
R-CH-OH
OH
OH
R-C - OH
OH
I
II
R-CH=CH-OH
R-CH-CH2-OH
OH
III
IV
ALKOLLERİN SINIFLANDIRILMASI
1. Mono alkoller
2. Poli alkoller
1. MONO ALKOLLER:
Yapısında bir adet –OH grubu bulunduran alkollere
denir. Mono alkoller –OH grubunun bağlı olduğu C’a göre
3 kısma ayrılırlar.
A.Pirimer alkoller
B.Sekonder alkoller
C.Tersiyer alkoller
1. Primer alkoller: (Birincil)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda iki tane H atomu
bağlanmış ise bu tür alkollere denir.
R-CH2-OH
(Primer-Birincil alkol)
CH3-CH2-CH2-OH
(n-propil alkol)
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
(n-butil alkol)
2. Sekonder alkoller: (İkincil)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda bir tane H
atomu bağlanmış ise bu tür alkollere SECONDER alkol
denir.
R-CH-OH
R
Sekonder-ikincil- Alkol
CH3- CH-OH
CH3
Sekonder- propil - Alkol
İzo propil Alkol
3. Tersiyer alkoller: (Üçüncül)
-OH grubunun bağlı olduğu C’ atomunda H
atomu yoksa, bu tür alkollere denir.
R
CH3
R- C - OH
CH3 - C - OH
R
CH3
(Tersiyer-üçüncül- Alkol)
(Tersiyer-üçüncül- Alkol)
(Tersiyer butil- Alkol)
II.POLİ ALKOLLER:
Yapısında farklı C atomlarında birden
fazla
–OH grubu bulunduran alkollere
denir.
 Yapısında 2, –OH grubu içerenlere diol,
3 tane –OH grubu içerenlere triol …denir.
Molekülün yapısında –OH grubu sayısı
arttıkça hidrojen bağ kuvveti artacağından
erime ve kaynama noktaları yükselir.
CH2OH
CH2OH
Etandiol(Glikol)
(Donma Noktası
düşük olup, antifiriz
olarak kullanılır.)
1,2,3- Propantriol
(Gliserin)
(Gliserin HNO3 ile
H2SO4
katalizörlüğünde
tepkimeye sokulursa
TNG elde edilir.
CH3- CH-CH3
OH
CH2-CH2
OH OH
CH2 – CH2 - CH2
OH
OH
Yan tarafta
verilen
alkollerden
hangileri
pirimer
alkoldür?
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ
İsimlendirme yapılırken;
 Numaralandırma yapılırken –OH grubuna
yakın olan C’dan başlanarak numaralandırılır.
 Aynı sayıda C’atomu bulunduran alkanın
sonuna, –OL eki getirilir.
 Ya da ilgili alkil grubunun sonuna, ALKOL
eki getirilerek isimlendirilir.
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ
ÖRNEK:
3
CH3-OH
CH3-CH2-OH
Metanol
Metil alkol
Etanol
Etil alkol
CH3
6
5
4
3
2 1
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH3
OH
2
1
CH3-CH2-CH2-OH
Propanol
Propil alkol
2-metil 2-hekzanol
1.1-di metil pentil alkoll
ALKOLLERİN İSMLENDİRİLMESİ
OH
CH3-CH-CH3
OH
CH3- C -CH3
CH3
Propan-2-ol
izo propil alkol
Sekonder propanol
2-metil-2-Propanol
Ter. butil alkol
Ter. butanol
ÖRNEK:
1
2
3
CH3
4
5
6
7
CH3-CH-CH2-CH-CH=CHCH3
OH
4-metil 5-hepten -2-ol
2-hidroksi 4-metil 5-hepten
ÖRNEK:
OH
2
6
3
5
CH3
1
4
1-hidroksi 3-metil 5-siklo hekzen
ALKOLLERİN ELDESİ
1.Alkil Halojenürlerden;
Alkil halojenürlerin, NaOH ve KOH gibi
bazların sulu çözeltileriyle tepkimesinden
alkoller elde edilir.
R-CH2-X + KOH
R-CH2-OH + KX
Örnek:
CH3-CH2-CH2-Br
KOH
CH3- CH2- CH2-OH + KBr
2.Alkenlerden
Alkenlere kuvvetli asit katalizörlüğünde su eklenerek.
R-CH –CH3
R-CH =CH2 + H2O
OH
Örnek:
CH3-CH =CH2 + H2O
H-OH
CH3-CH –CH3
OH
3.Grignard bileşiklerinden; (R-Mg-X)
A- Grignard bileşiğinin ; formaldehitle tepkimesinden
birincil alkol elde edilir.
O
R-Mg-X + H- C - H
OH
H+
+2
R-C-H2 + Mg + X
B- Diğer aldehitlerle tepkimesinden ikincil alkol
O
R-Mg-X + R- C - H
OH
H+
+2
R-CH-R’+ Mg + X
C- Ketonlarla tepkimesinden
üçüncül alkol elde edilir
O
R-Mg-X + R- C - R
OH
H+
+2
R-C-R’ + Mg + X
R
4.Aldehit ve ketonlardan;
Aldehitler ve ketonlar indirgenirse alkole
dönüşürler.
Pirimer alkol
yük
İnd
Aldehitler
yük
İnd
yük
Sec. alkol
İnd
Ketonlar
yük
Ter. alkol
İnd
X
Karboksilik asit
5.Organik asit ve esterlerden
Organik asit ve esterlerin indirgenmesiyle
alkoller elde edilir.
Pirimer alkol
yük
İnd
Aldehitler
yük
İnd
Karboksilik asit
ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ:
1.Alkoller –OH bağı içerdiklerinden, alkol
molekülleri arasında
hidrojen bağı
bulundururlar.
 Bu sebeple eşdeğer moleküllere göre erime
ve kaynama noktaları daha yüksektir.
 Molekülde dallanma arttığında temas yüzeyi
azalacağından, erime ve kaynama noktası
düşer.
 -OH grubu arttıkça erime ve kaynama
noktası yükselir.
2. Alkoller içerdikleri –OH grubu sebebiyle polar
yapıya sahiptir. Bu sebeple alkoller iyi bir organik
çözücüdür. Alkol molekülleri, su ile hidrojen bağı
oluşturdukları için, suda iyi çözünürler.
R-OH
H-OH
HİDROJEN BAĞI
3. Alkollerin tepkimeleri;
A. Alkoller, alkali Na ve K ile tuz ve hidrojen gazı
oluştururlar
R-OH + Na
R-O-Na+½H2
Alkolat
Örnek:
CH3-OH + Na
CH3-O-Na+ ½H2
Sodyum
Metilat
B. H2SO4 katalizörlüğünde, karboksilik asitlerle
tepkimelerinden esterler elde edilir.
O
O
R-OH + R’- C - OH
Örnek:
R’-C – O R
O
O
CH3-OH + C2H5 C - OH
+ H2O
- H2O
C2H5-C – O CH3
C. 1 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa
alkenler elde edilir.
(H2SO4 katalizörlüğünde 170 0C)
CH3-CH2-CH2 - OH
-H2O
CH3-CH=CH2
D. 2 mol Alkolden, 1 mol su çıkartılırsa eterler elde
edilir. (H2SO4 katalizörlüğünde 140 0C)
R -OH + R’ -OH
R - O - R’
-H2O
CH3 -OH + CH3 -OH
-H2O
CH3 - O - CH3
E. Alkoller Halojen asitleriyle yer değiştirme
tepkimeleri verirler.
R -OH + H-X
Dre
H2SO4
R – X+ H2O
F. Yükseltgenme tepkimeleri verirler.
Pirimer alkol
yük
İnd
Aldehitler
yük
İnd
yük
Sec. alkol
İnd
Ketonlar
yük
Ter. alkol
İnd
X
Karboksilik asit
G. Alkoller yanma tepkimesi verirler.
C2H5-OH + 3O2
2CO2 +3H2O
ETERLER
R-O-R veya R-O-R’
genel formülleriyle gösterilen organik bileşiklere denir.
R-O-R tipi eterlere Basit Eter (Simetrik)
R-O-R’ tipi eterlere Karışık Eter (a simetrik)
..
O
CH3
CH3
ETERLERİN İSİMLENDİRİLMESİ
Basit eterlerin isimlendirilmesinde; alkil grubu okunu
sonuna –eter eki getirilir.
CH3 – O - CH3 : dimetil eter
C2H5– O – C2H5 : dietil eter
Karışık eterlerin isimlendirilmesinde; iki alkil grubu okunu
sonuna –eter eki getirilir.
CH3 – O - C2H5 : metil etil ter
C2H5– O – C3H7: etil propil eter
ETERLERİN ELDESİ
Eterlerin eldesinde önemli iki yöntem vardır.
1.Alkollerden:
2 mol alkolden 1 mol su çekilirse eterler elde edilir.
C2H5-OH + C2 H5-OH
C2H5-O-C2 H5+ H2O
2.Alkolatlardan(Williamson Sentezi):
Bu yöntem karışık eterlerin eldesinde kullanılır. Sodyum
alkolatlarla, alkil halojenürlerin tepkimesiyle elde edilirler.
C2H5-ONa + CH3Cl
C2H5 - O - CH3 + NaCl
ETERLERİN GENEL ÖZELLİKLERİ
1. Eter moleküller tıpkı suda olduğu gibi kırık
doğru yapısına sahiptir ve polardır.
..
O
CH3
CH3
2. Eterlerde –OH bağları olmadığı için eter
molekülleri arasında hidrojen bağları yoktur.
Dolayısıyla erime ve kaynama noktaları
düşüktür.
3. Eterler kolay tepkime vermezler.
4. Eterler aynı C sayılı alkollerle izomerdir.