organik kimya - Biyokimya.vet

ORGANİK KİMYA
Dr. Serkan SAYINER
[email protected]
Hidrokarbonlar
 Hidrokarbonlar, yapısında sadece C ve H elementlerini
içeren organik bileşiklerdir.
• Alkanlar, yapısında sadece C—C tek bağları içeren ve fonksiyonel
grubu olmayan bileşiklerdir. Ör. Etan (CH3CH3).
• Alkenler, yapısında fonksiyonel grup olarak C=C çift bağı içeren
bileşiklerdir. Ör. Etilen (CH2=CH2).
• Alkinler, yapısında fonksiyonel grup olarak C≡C üçlü bağı içeren
bileşiklerdir. Ör. Asetilen (HC≡CH).
• Aromatik hidrokarbonlar, yapısında 3 çift bağlı 6 karbonlu benzen
halkası içeren bileşiklerdir.
Alkanlar
Asiklik Alkanlar, Sikloalkanlar, İsimlendirme, Fosil Yakıtlar, Fiziksel Özellikleri, Yanma
Dr. Serkan SAYINER
[email protected]
Alkanlar
 Alkanlar, sadece C-C ve C-H tekli bağlara sahip olan
hidrokarbonlardır.
 Bir alkanın karbonları zincirler veya atom halkaları
oluşturmak üzere bir araya gelebilirler.
 Alkanlar, en basit organik moleküllerdir.
Alkanlar
 Karbon atomları zinciri içeren, ancak halka içermeyen
alkanlara asiklik alkanlar denir.
• Bir asiklik alkan, CnH2n+2 molekül formülüne sahiptir, burada «n»
alkan yapısında bulunan karbon sayısını ifade eder.
• Asiklik alkanlar, doymuş hidrokarbonlar olarak da adlandırılır çünkü
karbon başına azami hidrojen atomuna sahiptirler.
 Sikloalkanlar, bir veya daha fazla halkaya katılan karbonları
içerir.
• Bir sikloalkan, aynı sayıda karbon ihtiva eden bir asiklik alkandan iki
tane daha az H atomuna sahip olduğundan, genel formülü CnH2n'dir.
 Undekan ve sikloheksan, doğal olarak bulunan iki alkana örnektirler.
 Undekan, C11H24 molekül formülüne sahip bir asiklik alkandır. Böcek popülasyonunda yaygın olarak
bulunan bir feromendir (hayvanlar arası iletişiminde kullanılan bir çeşit kimyasal madde). Bir
hamamböceği tarafından undekanın salgılanması, türün diğer üyelerinin bir araya toplanmasına
neden olur.
 Siklohekzan, C6H12 molekül formülüne sahip bir sikloalkan olup, dünyanın en çok tüketilen
meyvesi olan mangonun bir bileşenidir.
5 Karbondan küçük Asiklik Alkanlar
 Metan, CH4, dört bağ vermek üzere dört hidrojenle
çevrili tek bir karbon atomuna sahiptir.
 Etan, CH3CH3, tek bir bağ ile birbirine bağlanan iki
karbon atomuna sahiptir. Her karbon aynı zamanda
toplam dört bağ vermek üzere üç hidrojene bağlanır.
 Organik moleküllerdeki atomların etrafındaki şekil sayım
grupları tarafından belirlenir. Bir alkan içindeki her
karbon dört atomla çevrelendiğinden, her karbon
tetrahedraldir ve tüm bağların açısı 109.5 ° 'dur.
5 Karbondan küçük Asiklik Alkanlar
 C4H10 molekül formülüne sahip iki farklı bileşik verecek
şekilde dört karbon atomunu yerleştirmek için iki farklı
yol vardır.
• Bütan, CH3CH2CH2CH3, bir sıra halinde dört karbon atomuna
sahiptir. Bütan, düz zincirli bir alkan olup, tüm karbonları bir
sürekli zincir halinde içeren bir alkandır.
• İzobütan, (CH3)3CH, bir sıra halinde üç karbon atomuna ve orta
karbona bağlı bir karbon atomuna sahiptir. İzobütan, dallanmış
zincirli bir alkandır. Bir karbon zincirine bağlı bir veya daha
fazla karbon yan dalları (substitüentler) içeren bir alkandır.
 Bütan ve izobütan, aynı moleküler formüle sahip iki farklı bileşik olan
izomerlerdir.
 Bunlar, yapı izomerleri olarak adlandırılan iki büyük izomer sınıfından
birine aittir.
≥ 5 Karbondan oluşan Asiklik Alkanlar
 Bir alkan içindeki karbon atomlarının sayısı arttıkça,
izomerlerin sayısı da artar.
 Beş karbonlu alkan için her biri moleküler formülü C5H12
olan üç yapı izomeri vardır:
• Pentan,
• İzopentan (veya 2-metilbütan) ve
• Neopentan (veya 2,2-dimetilpropan).
≥ 5 Karbondan oluşan Asiklik Alkanlar
 Beş veya daha fazla karbona sahip alkanlarla, düz zincirli
izomerlerin isimleri, Yunan köklerinden türemiştir: beş
karbon için pentan, altı için hekzan ve benzeri gibi.
 Sonek (suffix) –an; bir molekülü bir alkan olarak
tanımlar.
 İsmin geri kalan kısmı met-, et-, prop- ve benzeri- uzun
zincirdeki karbonların sayısını belirtir.
Alkanların İsimlendirilmesi
 Bu organik moleküllerin isimleri üç kısma ayrılır.
• Kök adı (parent): Molekül içindeki en uzun karbon zincirindeki
karbon sayısını belirtir.
• Sonek (suffix): Hangi fonksiyonel grubunun mevcut olduğunu
gösterir.
• Önek (prefix): Karbon zincirine bağlı yan zincirin (sübstitüent)
kimliğini, yerini ve sayısını belirtir.
önek
kök adı
sonek
 Düz zincirli alkanların isimleri iki kısımdan oluşur.
 Sonek -an, bileşiklerin alkanlar olduğunu belirtir.
 İsmin geri kalan kısmı, en uzun karbon zincirindeki karbon atomlarının
sayısını belirten üst isimdir.
 Bir karbon var ise met-, iki karbon var ise et-, ..... şeklinde devam eder.
ALKANLAR
 Uzun bir karbon zincirine bağlı karbon yan dallarına
(substitüent) alkil grupları denir.
 Bir alkil grubu, bir alkandan bir hidrojen çıkarılarak
oluşturulur.
 Bir alkil grubu, bir molekülün, başka bir atoma veya
fonksiyonel bir gruba bağlanabildiği bir parçasıdır. Bir
alkil grubunu isimlendirmek için –an soneki –il olarak
değiştirilir.
ALKANLAR
 Herhangi bir düz zincirli alkan içindeki bir uç
karbondan bir hidrojenin çıkarılması, benzer bir
biçimde adlandırılan alkil gruplarını oluşturur.
 Böylece,
• Metan (CH4) metil (CH3—),
• Etan (CH3CH3) etil (CH3CH2—)
• Propan (CH3CH2CH3) propil (CH3CH2CH2—),
• Bütan (CH3CH2CH2CH3) bütil (CH3CH2CH2CH2—) olur.
Yan Dalların İsimlendirilmesi
 Alkanlardaki karbon atomları ve diğer organik bileşikler,
kendilerine doğrudan bağlı diğer karbonların sayısına
göre sınıflandırılır.
• Primer karbon (1° karbon) bir başka C atomuna bağlanır.
• Sekunder karbon (2° karbon) iki C atomuna bağlıdır.
• Tersiyer karbon (3° karbon) üç diğer C atomuna bağlanır.
• Kuvaterner karbon (4° karbon) dört diğer C atomuna bağlanır.
Yan Dalların İsimlendirilmesi
 Hidrojen atomları, bağlandıkları karbon atomunun türüne
bağlı olarak primer (1°), sekunder (2°) veya tersiyer
(3°) olarak sınıflandırılır.
• Primer hidrojen (1° H) bir C atomuna bağlı bir C üzerine
bağlıdır.
• Sekunder hidrojen (2° H) iki diğer C atomuna bağlı bir C
üzerine bağlıdır.
• Tersiyer hidrojen (3° H) üç diğer C atomuna bağlı bir C üzerine
bağlıdır.
 "Sek" veya "s" öneki fonksiyonel grup ikincil bir karbona bağlandığında
kullanılır. Bu önek sadece dört karbonlu bir zincir için kullanılır. Daha kısa bir
zincirle uygulanabilir değildir ve zincirin beş veya daha fazla karbonu olduğunda
genelde belirsizdir.
 "Tert" veya "t" öneki, fonksiyonel grup bir tersiyer karbona bağlandığında
kullanılır.
Asiklik Alkanların İsimlendirilmesi
 Bir alkana isim vermek için dört adım gereklidir.
1. Ana karbon zincirini bulunur ve sonek eklenir. En uzun
karbon zinciri bulunur. Kök adına, bir alkan için -an soneki
eklenir.
2. Karbon zincirindeki C atomları numaralandırılır. Uzun
zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar
küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3. Yan dallar (sübstitüent) isimlendirilir ve numaralandırılır.
4. Yan dal isimleri ve numaraları + kök adı + soneki birleştirir.
1
2
3
En uzun zincire iki veya daha fazla özdeş substitüent bağlandıysa, kaç tane
bağlandığını önek kullanarak belirtilmelidir. Örneğin iki grup ise di-, üç ise tri-, dört
ise tetra- gibi.
4
Yeni İlaçların Adlandırılması
 Organik bileşiklerin isimlendirilmesi ilaç firmaları için büyük
bir iş haline gelmiştir.
 Organik bir bileşiğin IUPAC adı uzun ve karmaşık olabilir.
Sonuç olarak, çoğu ilacın üç ismi vardır:
• Sistematik: Sistematik ad, kabul edilen isimlendirme kurallarını
izler; Bu IUPAC ismidir.
• Genel: Genel ismi ilaç için uluslararası olarak onaylanmış resmi
adıdır.
• Ticaret: Bir ilacın ticari adı, onu üreten şirket tarafından verilir.
Ticari isimler genellikle "akılda kalan" ve hatırlanması kolay adlardır.
Sikloalkanlar
 Sikloalkanlar bir halka şeklinde düzenlenmiş karbon
atomları içerir.
 Bir sikloalkan, bir zincirin son karbonlarından iki H
atomunun çıkması ve ardından iki karbonun birbirine
bağlanması ile oluşur.
 Basit sikloalkanlar, aynı karbon sayısına sahip asiklik
alkan adına siklo- önek eklenerek isimlendirilir.
Sikloalkanlar
 Üç ile altı karbon atomuna sahip olan sikloalkanlar
iskelet görünümlerinde poligonlar kullanılarak çizilirler.
 Poligonun her köşesinde, dört bağ oluşturacak şekilde iki
hidrojen atomuna sahip bir karbon atomu bulunur.
Sikloalkanların İsimlendirilmesi
 Sikloalkanlar, asiklik alkanlardaki kuralları kullanarak
adlandırılır, ancak önek siklo- hemen ana adın önüne
gelir.
Halkanın adı verilir.
Halkanın 6 C'si var, böylece molekül bir
siklohekzan olarak adlandırılır.
Yan dalların ismi ve sayısı verilir, yeri belirtilir.
Tek bir yan dalın konumunu belirtmek için herhangi bir
numaralandırma gerekli değildir.
Sikloalkanların İsimlendirilmesi
 Birden fazla substitüente sahip halkalar için birtanesinde
numaralandırmaya başlanır ve sonra ikinci yan dala en
yakın sayı verilir.
 İki farklı sübstitüent var ise, alfabetik sıra da göz önünde
bulundurulur. Önce gelen ilk sayı verilir, diğeri de en
düşük ikinci sayı olacak şekilde numaralandırılır.
etil
siklopentan
5
4
3
1
2
propil
1-etil-2-propilsiklopentan
Fosil Yakıtları
 Birçok alkan doğada, başta doğal gaz ve petrol olmak
üzere oluşur.
 Bu fosil yakıtların her ikisi de, uzun zaman önce organik
materyalin bozulmasıyla oluşan enerji kaynakları olarak
kullanılır.
 Doğal gaz, metanla (kaynağına bağlı olarak% 60-80),
daha az miktarda etan, propan ve bütandan
oluşmaktadır. Bu organik bileşikler oksijen varlığında
yanar, pişirme ve ısıtma için enerji bırakırlar.
Fosil Yakıtları
 Petrol, çoğu 1-40 karbon atomu içeren hidrokarbon olan
karmaşık bir bileşik karışımıdır.
 Petrol rafinasyon adı verilen bir işlemle (ham petrolün
damıtılması), kaynama noktaları farklı olan kullanılabilir
fraksiyonlarına ayrılır.
 Petrol arıtımının pek çok ürünü evler ısıtılması,
otomobiller, dizel motorlar ve uçaklar için yakıt sağlar.
Her yakıt türü farklı hidrokarbon bileşimine sahiptir.
Fosil Yakıtları
 Benzin: C5H12—C12H26
• Öncelikle içten yanmalı motorlarda yakıt olarak.
 Kerosene: C12H26—C16H34
• Parafin, gaz yağı, lamba yağı ve kömür yağı olarak da bilinir.
• Endüstride, evlerde, uçak jet motorlarında (jet yakıtı) ve bazı
roket motorlarında yakıt olarak kullanılır.
 Dizel yakıt: C15H32—C18H38
• Dizel motorlarda kullanılan sıvı yakıttır.
Fosil Yakıtları
 Petrol yakıttan fazlasını sağlar.
• Ham petrolün yaklaşık % 3‘ ü plastikler ve ilaçlar, kumaşlar,
boyalar ve pestisitler dahil olmak üzere diğer sentetik
bileşikleri yapmak için kullanılır.
• İyi gelişmiş sanayiye sahip ülkelerin yaşam kalitesi ile bu
ürünler arasında ilişki bulunmaktadır.
• Petrol endüstrisinin tüm ürünlerinden sadece birkaçı olan
klima, buzdolabı, anestezik ajanlar ve ağrı kesicilerin olmadığı
bir dünyada yaşamak daha zor olacaktır.
Fosil Yakıtlar
 Petrol enerjisi yenilenebilir bir kaynak değildir ve geri
kalan bilinen petrol rezervleri sınırlıdır.
 Sadece yakıt için değil, aynı zamanda modern toplumun
pek çok ihtiyacı için petrole bağımlılığımız göz önüne
alındığında, sahip olduklarımızı korumamız ve alternatif
enerji kaynakları bulmamız gerektiği açık bir durumdur.
Alkanların Fiziksel Özellikleri
 Alkanlar yalnızca non-polar C—C ve C—H bağları
içerirler, bu yüzden moleküller arası kuvvetler
zayıflarlar. Sonuç olarak, alkanlar düşük erime noktaları
ve kaynama noktalarına sahiptirler.
 Düşük molekül ağırlıklı alkanlar oda sıcaklığında gazdırlar
ve benzinde bulunan alkanlar sıvı halindedir.
 Alkanların erime noktaları ve kaynama noktaları, karbon
sayısı arttıkça artar.
Alkanların Fiziksel Özellikleri
 Artan yüzey alanı, moleküller arasındaki çekim kuvvetini
arttırır, böylece kaynama noktasını ve erime noktasını
yükseltir. Bu, üç düz zincirli alkanın kaynama
noktalarının karşılaştırılmasında görülür.
Alkanların Fiziksel Özellikleri
 Polar olmayan alkanlar suda çözünmez ve sudan daha az
yoğun olduğundan, rüptüre bir petrol tankerinden denize
dökülecek ham petrol, yüzeyde çözünür olmayan bir
petrol kayganlığı oluşturur.
 Çözünmeyen hidrokarbon petrolü, tüyleri yalıtım için
doğal polar olmayan yağlarla kaplı kuşlar için özel bir
tehdit oluşturmaktadır. Bu yağlar ham petrolün içinde
eritildiği için kuşlar doğal koruma katmanlarını
kaybederler ve birçoğu ölürler.
Yanma
 Alkanlar, fonksiyonel grubu olmayan organik
moleküllerdir, bu yüzden alkanlar sadece birkaç
reaksiyona girerler.
• Bir reaksiyon olarak düşünülür; YANMA
 Alkanlar, oksijen varlığında yanarak karbondioksit
(CO2) ve su oluştururlar.
 Yanma, bir oksidasyon-redüksiyon reaksiyonudur.
Yanma
 Yanma ile, başlangıç materyalindeki her C—H ve C—C
bağı, üründe yer alan bir C—O bağı haline dönüştürülür.
Yanma
 Başlangıç malzemesinin kimliğinden bağımsız olarak, CO2
+ H2O ürünlerinin aynı olduğu unutulmamalıdır.
 Doğal gaz, benzin veya ısıtma yağı şeklindeki alkanların
yakılması, evlerin ısıtılması, araçlara güç verilmesi ve
yiyecek pişirilmesi için enerji açığa çıkarır.
 Tamamen bir hidrokarbon yakmak için yeterli oksijen
bulunmadığında, tamamlanmamış yakma meydana
gelebilir ve karbon dioksit (CO2) yerine karbon monoksit
(CO) oluşur.
Yanma
 Karbon monoksit, kandaki hemoglobine bağlanan zehirli
bir gazdır, böylece kan dolaşımı yoluyla hücrelere
taşınabilen oksijen miktarını azaltır.
Yanma
 CO, hidrokarbonlar yanarken oluşabilir. Bir otomobil
motoru benzini yaktığında, istenmeyen karbon monoksit
üretilebilir.
 Yıllık araba muayeneleri ile CO ve diğer kirletici
seviyeleri ölçülerek, otomobillerin çevre havasına
potansiyel olarak tehlikeli madde salması önlenir.
 Karbon monoksit, sigaranın yanmasıyla da oluşur, bu
nedenle çok sigara içenler kan dolaşımında sağlıksız bir
CO konsantrasyonuna sahiptir.
Lipidler
 Lipidler, alkan ve diğer hidrokarbonların özelliklerine
benzer nitelikteki biyomoleküllerdir.
 Bununla birlikte, biyomoleküllerin herhangi bir sınıfından
farklıdır, çünkü belirli bir fonksiyonel grubun varlığı
değil, fiziksel bir özellik ile tanımlanırlar.
 Lipitler birçok polar olmayan C—H ve C—C bağlarından
oluşur ve birkaç polar fonksiyonek-l gruplara sahiptir.
Lipidler
 Lipidlerin yüksek enerjili bir içeriği vardır, bu da
metabolize edildiklerinde çok fazla enerjinin serbest
bırakıldığı anlamına gelir.
 Lipidler ağırlıklı olarak C—C ve C—H bağlarından oluştuğu
için alkanlar gibi enerjinin serbest bırakılmasıyla
oksitlenirler. Lipidler enerji depolaması için en etkili
biyomoleküllerdir.
 Alkanların yanması evlerimize ısı kazandırır; lipidlerin
metabolizması ise vücudumuz için enerji sağlar.
Alkenler ve Alkinler
İsimlendirme, Cis-Trans İzomerleri, Yağ Asitleri, Oral Kontraseptifler, Reaksiyonları
Dr. Serkan SAYINER
[email protected]
Alkenler ve Alkinler
 Alkenler ve alkinler, çoklu bağ içeren iki organik molekül
ailesidir.
 Alkenler, bir karbon-karbon çift bağ (C=C) ihtiva eden
bileşiklerdir.
• Bir alkenin genel moleküler formülü CnH2n'dir, bu nedenle bir
alken, asiklik bir alkana göre iki tane daha az hidrojene sahiptir
• Etilen (C2H4) en basit alkendir.
• Etilenin her karbonu üç atomla çevrelendiğinden, her karbon
trigonal düzlemdedir.
• Etilenin altı atomunun tümü aynı düzlemde bulunur ve tüm bağ
açıları 120° 'dir.
Alkenler ve Alkinler
 Alkinler, bir karbon-karbon üçlü bağı (C≡C) içeren
bileşiklerdir.
• Bir alkin için genel molekül formülü CnH2n-2‘ dir, bu nedenle bir alkin
bir asiklik alkana göre dört tane daha az hidrojene sahiptir.
Alkenler ve Alkinler
• Asetilen (C2H2) en basit alkindir. Asetilenin her karbonu iki
atomla çevrilidir ve her bir karbon 180 ° 'lik bağ açılarıyla
doğrusal hale gelir.
 Alkenler ve alkinler polar olmayan karbon-karbon ve
karbon-hidrojen bağlarından oluştuğu için, fiziksel
özellikleri diğer hidrokarbonlara benzerdir.
 Alkanlar gibi:
• Alkenler ve alkinlerin, erime ve kaynama noktaları düşüktür ve
suda çözünmezler.
Alkenler ve Alkinler
 Asiklik alkanlara doymuş hidrokarbonlar denir, çünkü
karbon başına azami hidrojen atomu içerirler. Buna
karşın, alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlar
olarak adlandırılır.
• Doymamış hidrokarbonlar, karbon başına maksimum sayıda
hidrojen atomundan daha azını içeren bileşiklerdir.
• Bir alken veya alkinin çoklu bağları daima kondens yapıda
çizilir.
Alkenler ve Alkinler
 Bu tip bileşiklere halojenlerle reaksiyona girdiği zaman
yağ görünüşlü ürünler oluşturduğundan, yağ oluşturucu
anlamına gelen olefin ismi de verilir.
 Çift bağın reaksiyon verme yeteneği olduğu için bir
fonksiyonel gruptur.
• Çifte bağdaki her bir karbonun etrafında üç atom bulunduğundan ve
üçlü bağın her karbonunun etrafında iki atom olduğundan emin olun.
Alkenler ve Alkinler
 IUPAC sistemine göre:
• Bir alken, -en sonekiyle tanımlanır.
• Bir alkin, -in sonekiyle tanımlanır.
 Molekülde iki çift bağ varsa “-dien”, üç tane çift bağ
varsa “-trien” son ekiyle adlandırılır
 Bileşik bir alken ise, alkan kökünün
soneki –an, -en olarak değiştirilir.
 Bileşik bir alkin ise, alkan kökünün
soneki –an, -in olarak değiştirilir.
1
2
 Çoklu bağına en düşük numarasını
verecek şekilde karbon zinciri
numaralandırılır.
 Her bir bileşik için, zinciri numaralandır
ve bileşiği buna göre isimlendir. Birden
fazla bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isim verilir.
 Zincir soldan sağa numaralandırmak, çift
bağı C1'e (C3 değil) sokar.
 Alken, çift bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isimlendirilir; 1-büten
3
 Zinciri sağdan sola numaralandırmak
üçlü bağı C2‘ ye (C4 değil) sokar.
 Alkin, üçlü bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isimlendirilir; 2-heksin.
 Substitüentlerin numaralandırılması ve isimlendirilmesi,
bileşiğin tam isimlendirilmesi
3-metil-1-büten
4-etil-2-hekzin
4
 Çoklu bağın her iki
karbon atomunu içeren
en uzun zinciri
bulunur.
 Çifte bağa en düşük sayıyı
verecek şekilde zincir
numaralandırılır.
 Çift bağ C2‘ den başlar
(C3 değil), sağdan sola
numaralandırma yapılır.
 Bu molekül 2-penten
olarak adlandırılır.
 Substitüentlerin numaralandırılması ve isimlendirilmesi, bileşiğin tam
isimlendirilmesi
 Alken, C2 ve C3‘ te bulunan iki metil grubuna sahiptir. Metil’ den
önce di- önekini kullanılır → 2,3-dimetil.
 Cevap: 2,3-dimetil-2-penten
Cis-Trans İzomerleri
 Alkenlerin, yapı izomerleri olabilir.
 Örneğin, moleküler formülü C4H8 olan bir alkenin üç yapı
izomeri vardır; 1-büten, 2-büten ve 2-metilpropendir.
Cis-Trans İzomerleri
 2-Büten, alkenler hakkında bir başka önemli hususu
göstermektedir. Çift bağın karbon atomları çevresinde
sınırlı rotasyon vardır.
 2-bütende atomların çift bağ üzerinde düzenlenmesinin
iki yolu vardır. İki CH3 grubu çift bağın aynı tarafında
olabilir veya çift bağın zıt taraflarında olabilirler.
 Bu moleküller aynı molekül formülüne sahip farklı
bileşiklerdir; yani izomerlerdir.
 İki CH3 grubu çifte bağın aynı tarafında olduğunda, bileşik cis-izomer
olarak adlandırılır.
 İki CH3 grubu çifte bağın karşı taraflarında olduğunda, bileşiğe transizomeri denir.
 2-bütenin bir izomeri cis-2-buten, diğer izomeri ise trans-2-büten
olarak adlandırılır.
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
 Doğal olarak oluşan hayvansal yağlar ve bitkisel yağlar yağ
asitlerden oluşur. Yağ asitleri, çoğunlukla 12-20 karbon
atomuna sahip uzun zincirleri olan karboksilik asitlerdir
(R-COOH). Bir yağ asidi birçok polar olmayan C—C ve C—H
bağına ve az sayıda polar bağa sahip olduğundan, suda
çözünmezler. İki tür yağ asidi vardır.
• Doymuş yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde çift bağ
içermezler.
• Doymamış yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde bir veya
daha fazla çift bağ bulunur.
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
 Genellikle, doğal olarak oluşan yağ asitlerinde çift bağlar cis-
dir.
 Cis- çift bağlarının varlığı, bu yağ asitlerinin erime
noktasını büyük ölçüde etkiler.
• Yağ asidindeki çift bağların sayısı arttıkça erime noktası düşer.
• Cis çift bağları, uzun hidrokarbon zincirinde kıvrımları ortaya
çıkarmaktadır.
• Cis çift bağların sayısı ne kadar çok olursa, hidrokarbon zincirinde o
kadar kıvrımlaşma olur (katlanma) ve erime noktası düşer.
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
 Hayvansal (Fats) ve bitkisel (Oils) yağlar, hayvan ve bitki
hücrelerinde yağ asitlerinden sentezlenen organik
moleküllerdir ve fiziksel özellikleri farklıdır.
• Hayvansal yağlar oda sıcaklığında katılardır. Genellikle birkaç
çift bağa sahip olan yağlı asitlerden oluşurlar.
• Bitkisel yağlar oda sıcaklığında sıvı maddelerdir. Genellikle
daha fazla sayıda çift bağa sahip olan yağ asitlerinden
oluşurlar.
Oral Kontraseptifler
 1960'lı yıllarda sentetik oral kontraseptiflerin
geliştirilmesi doğurganlığı kontrol etme kabiliyetinde
devrim yarattı.
 Sentetik doğum kontrol haplarının yapısı dişi üreme
hormonlarından olan estradiol ve progesterona benzer,
ancak farklı olarak bir karbon-karbon üçlü bağı içerir.
 Çoğu oral kontraseptif, bu doğal hormonlardan daha
güçlü iki sentetik hormon içerir, bu nedenle daha düşük
dozlarda uygulanabilir.
Alkenlerin Reaksiyonları
 Alkenler, additisyon (ekleme) reaksiyonuna girer. Bu
reaksiyon ile yeni bir grup X ve Y başlangıç malzemesine
ilave edilir.
 Çift bağın bir bağı kırılır ve iki yeni tek bağ oluşturulur.
Alkenlerin Reaksiyonları
 Hidrojen Eklenmesi (Hidrojenasyon)
• Hidrojenasyon, bir alkene hidrojen (H2) eklenmesidir.
• Karbon-karbon çift bağının (C=C) bir bağı ile hidrojen-hidrojen
bağı kırılır. İki yeni C-H bağ oluşur.
Alkenlerin Reaksiyonları
• H2 ilavesi sadece paladyum (Pd) gibi bir metal katalizör
varlığında gerçekleşir. Metal, hem alken hem de H2' i bağlayan
bir yüzey sağlar ve bu, reaksiyon oranını hızlandırır.
• Bir alkenin hidrojenasyonu neticesinde elde edilen ürünün
sadece C-C tekli bağlarına sahip olması nedeniyle bir alkan elde
edilir.
Alkenlerin Reaksiyonları
 Su Katılması (Hidrasyon)
• Hidrasyon, bir alkene su ilavesi demektir.
• İki bağ, karbon-karbon çift bağı (C=C) ve H—OH bağı kırılır ve
yeni C—H ve C—OH bağları oluşur.
Alkenlerin Reaksiyonları
• Hidrasyon, ancak H2SO4 gibi kuvvetli bir asidin reaksiyon
karışımına ilave edilmesiyle gerçekleşir.
• Hidrasyonun ürünü alkoldür. Örneğin, etilenin hidrasyonu ile
etanol oluşur.
Alkenlerin Reaksiyonları
• Etanol laboratuvardaki birçok reaksiyonda bir çözücü olarak
kullanılır.
• Etanol aynı zamanda benzin katkısı olarak da kullanılır, çünkü
alkanlar gibi oksijen varlığında çok miktarda enerji açığa
çıkararak CO2 ve H2O oluşturur.
• Bir simetrik olmayan alkene H2O ilavesinde, H atomu daha az
sübstitüe edilmiş karbon atomuna, yani başlamak için daha
fazla H'e sahip olan karbona bağlanır.
Margarin mi Tereyağı mı?
 Alkenlerin bir additisyon reaksiyonu, ki bu
hidrojenasyondur, gıda endüstrisinde özellikle
önemlidir.
 Tereyağı mı veya margarin mi tüketici için daha iyidir ?
sorusundan çıkan tartışma devam etmektedir.
 Tereyağı, stearik asit [CH3(CH2)16COOH] gibi doymuş yağ
asitlerinden zengindir ve oda sıcaklığında katıdır.
Margarin mi Tereyağı mı?
 Margarin, diğer taraftan tereyağının tadını ve dokusunu
taklit eden sentetik bir üründür. Linoleik asit [CH3(CH2)
4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH] gibi doymamış yağ
asitlerinden türetilen bitkisel yağlardan hazırlanır.
 Margarin, ağırlıklı olarak, doymamış yağ asitleri kaynaklı
karbon zincirindeki çift bağlara hidrojen eklenerek
oluşan kısmen hidrojenlenmiş bitkisel yağlardan oluşur.
Aromatik Bileşikler
Benzen, İsimlendirme, Güneş Koruyucuları, Antioksidan olarak Fenoller
Dr. Serkan SAYINER
[email protected]
Aromatik Bileşikler
 Aromatik bileşikler, doymamış hidrokarbonların bir
başka örneğini temsil etmektedir.
 Aromatik, bir benzen halkası içeren bileşikler veya
benzene benzer şekilde reaksiyona giren halkalar
anlamına gelir.
 Benzen, en basit ve en yaygın olarak bilinen aromatik
bileşiktir. Altı-elemanlı bir halka ve üç çift bağ içerir.
• Halkanın her karbonu ayrıca bir hidrojen atomuna bağlı olduğundan,
benzen için moleküler formül C6H6'dır.
• Her karbon, üç grupla çevrilidir ve trigonal düzleme sahiptir. Böylece,
benzen düzlemsel bir moleküldür ve tüm bağ açıları 120° 'dir.
• Benzen altı-elemanlı bir halka ve üç çift bağ ile çizilmiş olmasına rağmen, çift
bağları düzenlemek için iki farklı yol vardır. Böylece halka etrafındaki tekli
bağlarla çiftli bağlar birbirilerinin alternatifi olur.
• Bu temsillerin her biri eşdeğerdir.
• Aromatik hidrokarbonların fiziksel özellikleri diğer hidrokarbonlara benzer.
Erime ve kaynama noktaları düşüktür. Suda çözünmezdir.
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
 Monosubstitüe Benzenler
• Bir benzen halkasını bir substitüent ile isimlendirmek için
substitüentin adı belirlenir ve benzen kelimesi eklenir.
• Karbon sübstitüentleri, alkil grupları olarak adlandırılır.
• Substitüent bir halojen ise, halojen adının sonundaki –ine, -o
soneki ile değiştirilir. Örneğin,
• Chlorine  Chloro (Klor  kloro)
• Iodine  Iodo (İyot  İyodo)
 Birçok mono-substitüentli benzenin ortak isimler vardır (örneğin
metil (CH3-), hidroksil (-OH) ve amino (-NH2) grupları gibi).
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
 Disübstitüe Benzenler
• İki grubun bir benzen halkasına tutturulabileceği üç farklı yol
vardır.
• Bu nedenle, iki sübstitüentin göreli konumunu belirlemek için
bir önek –ortho-, meta- veya para- kullanılır.
• Orto, meta ve para genellikle sırasıyla o, m ve p olarak
kısaltılır.
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
• Benzen halkasındaki iki grup farklıysa, benzen kelimesinden
önceki substituentlerin adı alfabetik olarak sıralanır.
• Eğer sübstitüentlerden biri ortak bir kök parçasıysa, molekülü
bu monosubstitüentli benzenin bir türevi olarak adlandırılır.
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
 Polisübstitüe Benzenler
• Bir benzen halkasında üç veya daha fazla substitüent için:
1. Halkanın etrafında mümkün olan en düşük sayılar verilecek şekilde
numaralandırılır.
2. Substitüent adları alfabetik olarak sıralanır.
3. Sübstitüenler ortak köklerin bir parçası olduğunda, molekül bir
monosubstitüe benzen türevi olarak adlandırılır. Ortak kökü içeren
substitüen C1'de bulunur, ancak "1" isimde göz ardı edilir.
• Aynı düşük sayılara sahip olacak şekilde
numaralandırılır.
• Substituent isimlendirilir ve alfabetik olarak
sıralanır.
• Molekül ortak kökü bir monosubstitüe benzen
türevidir; Anilin.
• NH2 grubunun pozisyonu "1" olarak belirlenir
ve daha sonra mümkün olan en düşük sayı
seti diğer substitüentlere atanır.
4-kloro-1-etil-2-propilbenzen
2,5-dikloroanilin
Güneş Koruyucuları
 Piyasada bulunan bütün güneş koruyucuları bir benzen
halkası içerir. Bir güneş koruyucusu ultraviyole ışınımı
emer ve böylece bir süre cildi zararlı etkilerinden korur.
 Bu amaçla kullanılan iki güneş koruyucusu Padimate O ve
p-aminobenzoik asittir (PABA).
Antioksidan olarak Fenoller
 Bir benzen halkasına bağlı bir hidroksil grubu içeren
çeşitli fenoller doğada bulunur.
 Vanila fasülyesinden elde edilen vanilin/vanilya,
zerdeçaldan izole edilen ve sarı bir pigment maddesi
olan kurkumin (köri içeriğinde var) fenol bileşiklere
örnek olarak verilebilir.
 Kurkumin uzun süredir geleneksel doğu tıbbında anti-
inflamatuvar bir ajan olarak kullanılmaktadır.
Antioksidan olarak Fenoller
 Birçok fenol antioksidan yani istenmeyen oksidasyon
reaksiyonlarının oluşmasını önleyen bileşiklerdir. İki
örnek olarak doğada bulunan E vitamini ve sentetik BHT
(bütil-hidroksi-toluen) verilebilir.
 Benzen halkasındaki OH grubu, oksidasyon
reaksiyonlarının oluşmasını önleyen temel fonksiyonel
gruptur.
Antioksidan olarak Fenoller
 E Vitamini, balık yağı, yer fıstığı yağı, buğday tohumu ve
yeşillikler arasında bulunan doğal bir antioksidandır.
• Fonksiyonunun moleküler detayları aydınlığa kavuşturulmamasına
rağmen, E vitamininin hücre membranlarındaki doymamış yağ asiti
kalıntılarının istenmeyen oksidasyonunu önlediği bilinmektedir.
 BHT (bütil hidroksi toluen) gibi sentetik antioksidanlar,
oksitlenmeyi ve bozulmayı önlemek için paketlenmiş ve hazır
gıdalara eklenir. BHT, kahvaltılık tahıllarda yaygın bir katkı
maddesidir.
Soru
 Alkenlere su katılması (hidrasyon) ile hangi bileşikler
elde edilir ?
a. Eterler
b. Alkoller
c. Esterler
d. Alkanlar
e. Aldehitler
Cevap : b
SORULARINIZ ?
Kaynaklar
 Eren, M. 2015. Organik Kimya Ders Notları
• Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...
 Serpek, B. 2015. Organik Kimya. Nobel Akademik Yayıncılık
 Smith JG (2010). Organic Chemistry, 3rd Edition, McGraw-Hill.
 Smith JG (2012). General, Organic, & Biological Chemistry 2nd Edition,
McGraw-Hill.
Bir sonraki konu;
BİR HETEROATOMA TEK BAĞ İÇEREN
BİLEŞİKLER
Alkil halojenürler, Alkoller, Eterler, Aminler, Tiyoller, Sülfürler