d-l ve r-s adlandırma sistemi

D-L Adlandırması
Optikçe aktif bileşiklerin izomerlerinin adlandırılması yapılırken D-L adlandırma yöntemine göre,
normal adlandırma 1 numaralı karbon atomu üste gelecek şekilde, karbon zinciri dikey konumda
yazılır.Molekülde asimetrik karbon atomuna bağlı –NH2, -OH, yada halojen gibi gruplar sağ tarafta
ise bileşiğin adının başına D, sol tarafına ise L konur.
Örneğin;
Optikçe aktif bileşiklerin D- , L- simgeleriyle gösterilişi karbonhidrat ve aminoasit
adlandırılmasında rahatlıkla kullanılırken bazı bileşikler için yetersiz kalabiliyor. Örneğin optikçe
aktif olan tartarik asidin formülü yazılıp ikiye bölündüğünde alt kısmındaki gruba göre ‘’D-‘’ üst
kısmındaki gruba göre ‘’L-‘’ ön eki alması gerekir.
Bu belirsizliği gidermek için ; Chan,Ingold ve Prelog yeni bir sistem önermişlerdir. Bu sisteme R-S
sistemi denir.
R-S Adlandırma Sistemi
Bu sisteme göre atom numarası en küçük olan grup asimetrik karbon atomunun arkasına getirilir.
Kalan grupların atom numaralarının sıralanışı büyükten küçüğe doğru saat ibresinin dönüş yönünde
ise “R”, saat yönünün tersi ise “S” ön eki getirilir.
Bu sisteme göre adlandırma;
1)
Asimetrik karbon atomuna bağlanmış atomun öncelik sırasını atomun atom numarası belirler.
Atom numarası en büyük olan grup en küçük sayıyı alır. Daha sonra diğer gruplar küçükten
büyüğe olacak şekilde numara alarak devam eder.
35𝐵𝑟 > 8𝑂 >6𝐶 >1𝐻
atom numaralarına göre sıralanmıştır.
2)
Asimetrik karbon atomuna bağlı olan ilk atomlar aynı ise 2. Atomların atom numaralarına
bakılarak sıralanır. Örneğin bağlı gruplar COOH,CHO,CH3 ise birinci atomlar© aynı olduğundan ,
bağlı olan ikinci atomlara bakılır. İkincilerden COOH’da oksijen 2 tanedir. Bundan dolayı oksijen
atom numaraları (8+8) 16 olduğundan en büyük atom olarak alınır. Aynı şekilde diğer grupların
sıralaması yapılır. Böylece atom numaraları sıralaması büyükten küçüğe COOH> CHO>CH3
şeklinde olur.
3)
Yapısında ikili (=) veya üçlü ( ≡ ) bağ bulunan moleküllerde atom numarası toplamı
bulunurken ikili bağda atomun iki, üçlü bağda atomun üç defa bağlanmış olduğu düşünülür.
Örneğin C= C ikili bağında C atomunun atom numarası hesaplanırken C2-C2 şeklinde
düşünülür ve toplam atom numarası 2(6) + 2(6) = 24 olarak bulunur.
4)
En küçük grup(4 numara) arkaya atıldıktan sonra gruplar atom numaralarına göre
büyükten küçüğe sıralanır. Sıralamanın yönü saat yönündeyse “R” , saat yönünün tersi ise
“S” izomeri olarak adlandırılır.