2-SÜBSTİTÜE-BENZİMlDAZOL(BENZOTİYAZOL, BENZOKSAZOL

-107-
2-SÜBSTİTÜE-BENZİMlDAZOL(BENZOTİYAZOL, BENZOKSAZOL) BİLEŞİKLERİNİN
SENTEZLERİ VE REAKSİYON MEKANİZMALARININ İNCELENMESİ
i. Işıkdağ*, Ü. Uçucu* ve O. Bilgiç**
Eczacılık Fakültesi Farmasötik Kimya Anabilim Dalı*
Fen-Edebiyat Fakültesi Kimya Bölümü**
Anadolu Üniversitesi, 26470-Eskişehir, Türkiye
Benzimidazol, benzotiyazol ve benzoksazol yapıları birçok ilaç molekülünün an;
çekirdeğini oluşturmaktadır. Yapı üzerindeki sübstitüent değişiklikleri ile, günümüzde ilaç olarak
kullanılan bu yapılan geliştirmek ve daha etkin bileşiklere geçmek mümkün olabilmektedir.
Sentezler, aromatik ve heteroaromatik yapılardaki sübstitüent özellikleri göz önüne alınarai
(elektronegatif, elektropozitif gruplar) gerçekleştirilmiştir. Bu amaçla, o-fenilendiamin (o
aminotiyofenol, o-aminofenol) ile 2 no’lu konuma yerleştirilecek gruba göre seçilen bir nitril
aldehit veya karboksilikasit (v.b.) türevi reaksiyona sokularak, 2 -sübstitüe-benzimidazo
(benzotiyazol, benzoksazol) bileşiklerine geçilmiştir. Özellikle, aldehit ve karboksilikasitler ih
yapılan sentezlerde, en yeni kondensasyon ajanları denenerek, literatürde kayıtlı olanlardan dahi
yüksek verim elde edilmiştir. Ayrıca, literatürde kayıtlı olmayan bazı türevlerin sentezleri dt
gerçekleştirilerek, yapıları spektroskopik yöntemlerle aydınlatılmış ve bunlara ait reaksiyor
mekanizmaları geliştirilmiştir.
Çalışm alar sonunda, 2 no’lu konuma; 4N MCI ile alifatik ve alisiklik, P P /
(polifosforikasit) ile arom atik, PPE (polifosfat esteri) ile heteroaromatik gruplarn
yerleştirilmesinde, gerek reaksiyon süresinin azaltılması ve gerekse verim yönünden daha başarıl
olunmuştur. 5 no’lu konumda elektron çekici grupların varlığında (örneğin, NO2 ve indüktif etkil
halojenler), bu gruplann oksidatif etkisi nedeni ile, verimde azalma ve dekompozisyoı
gözlenmiştir. Bu nedenle özellikle nitrolama işlemi ürün kazanıldıktan sonra gerçekleştirilmiştir
Bu konudaki araştırmalarımız devam etmektedir.
11
Genel Formül