ÜNİTE 15 Organik Kimya - II Heteroatomlu Bileşikler

15
ÜNİTE
Organik Kimya - II
Heteroatomlu Bileşikler
Amaçlar
Bu üniteyi çalıştıktan sonra;
■
Heteroatom kavramını,
■
Heteroatom içeren bileşiklerin önemini,
■
Heteroatom içeren bileşiklerin reaksiyonlarını,
■
Heteroatom içeren bileşiklerin isimlerini öğreneceksiniz.
İçindekiler
■
Giriş
■
Alkoller
■
Eterler
■
Aminler
■
Alkil halojenürler
■
Aldehitler
■
Ketonlar
■
Karboksilik asitler
■
Karboksilik esterler
■
Karboksilik amitler
■
Karboksilik halojenürler
■
Özet
■
Değerlendirme Soruları
Öneriler
■
Bu üniteyi kavrayabilmek için karbon, oksijen, azot ve hidrojen elementlerinin temel kimyasal özelliklerinin bilinmesi gerekir.
■
Kimyasal bağlanma nedir? Bu kavramın iyice anlaşılması gerekir.
■
Tüm fonksiyonel gruplara ilişkin formüllerin bilinmesi gerekir.
1. GİRİŞ
Ünite 14'de hidrokarbonları görmüştük. Daha önce belirttiğimiz gibi, karbon ve hidrojen atomunun dışındaki atomlara "heteroatom" demekteyiz. Organik kimyada göreceğimiz en
önemli heteroatomlar oksijen (O), azot (N), kükürt (S), fosfor (P) ve halojenler
(F,Cl, Br, I) dir.
2. ALKOLLER
Doymuş sp3 -hibritleşmiş karbon atomlarına hidroksil (OH) grubu bağlı bileşiklere "alkoller" denir. Bu tanımlama fenollerin (aromatik bir hidrokarbona hidroksil grubunun bağlı
olduğu bileşikler) ve enollerin (vinil alkoller) alkol sınıfına dahil edilmemeleri gerektiğini
göstermektedir..
OH
OH
H
H
H
Metanol
Fenol
H
OH
H
H
Vinil alkol
(Bir enol)
Yapısal olarak yukarıdaki üç maddede de hidroksil grubu olmasına rağmen, bu maddelerin kimyasal özellikleri birbirinden oldukça farklıdır.
Alkoller su molekülündeki hidrojen atomlarının bir organik grup ile yer değiştirmiş türevi kabul edilebilir. Genel formülleri R-OH şeklindedir.
H
O
H
Su molekülü
R
O
H
R : Bir organik grup
Alkol
Etanol, mentol ve kolesterol doğada oluşan alkollerdir.
- 278 -
H 3C
H3C
H
CH3CH2OH
Etanol
H 3C
H 3C
H
C
H
H
H
H
H
H
HO
OH
H
Kolesterol
CH3
Mentol
2.1. Alkollerin İsimlendirilmesi
Alkoller sistematik (IUPAC) isimlendirmeye göre üzerinde (OH) hidroksil grubu bulunduran
en uzun karbon zinciri seçilerek hidroksil grubuna en küçük numarayı verecek tarzda
numaralanır ve alkanların soneki "an" ın "ol" eki ile değiştirilmesiyle isimlendirilirler.
OH
CH3CH2CH2OH
1
2
H 3C
3
4
5
C CH2CH2CH3
CH3
Propanol
2-Metil-2-pentanol
IUPAC tarafından da kabul edilen alternatif bir diğer isimlendirme ise, "OH" grubunun bağlı olduğu alkil grubuna göre isimlendirmedir. Bu durumda alkil grubundan sonra sonek olarak "alkol" eki getirilir.
CH2OH
CH3CH2OH
H3C
Etil alkol
Benzil alkol
CH3
H
C OH
CH3
İzopropil alkol
H3C
C OH
CH3
t-Bütil alkol
t : T ersiyer
Alkoller hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı karbon atomlarının (alkil
gruplarının,R) sayısına bağlı olarak birincil (1°) ikincil (2°) ve üçüncül (3°) olmak üzere üç
sınıfta sınıflandırılırlar.
- 279 -
H
H
R C OH
R C OH
R
H
1º-Alkol
2º-Alkol
R
R C OH
R
3º-Alkol
Buna göre hidroksil grubunun bağlı olduğu merkez karbona sadece bir tek alkil grubu
bağlı ise, yapı "birincil alkol" olarak adlandırılır. Örneğin, etil alkol birincil bir alkoldür.
Benzer şekilde merkez karbona iki adet alkil grubunun bağlı olması durumundaki alkoller "ikincil alkoller" ve üç adet alkil grubunun bağlı olması durumundaki alkoller ise
"üçüncül alkoller" olarak adlandırılırlar. İzopropil alkol ikincil alkollere, t-bütil alkol ise
üçüncül alkollere örnek olarak verilebilirler.
2.2. Alkollerin Genel Özellikleri
Alkoller hidroksil grubunun polar yapısından dolayı alkan ve alkenlere kıyasla çok daha
polar bileşiklerdir. Metanol, etanol, propanol ve bütanol gibi küçük alkollerin suda çok çözünmelerine rağmen, genelde karbon sayısı arttıkça alkollerin su içindeki çözünürlükleri azalır. Alkollerin suda çözünmeleri, alkol molekülleri ile su molekülleri arasındaki
hidrojen bağlanmasının bir sonucudur. Öte yandan alkol molekülleri arasında da hidrojen bağı söz konusudur. Alkollerin kaynama noktaları beklenenden daha yüksektir.
Bu durum hidrojen bağlanmasından kaynaklanmaktadır.
2.3. Alkollerin Kimyasal Özellikleri
Alkollerin reaksiyonları karbon-oksijen ve oksijen-hidrojen bağından kaynaklanan reaksiyonlar olmak üzere iki grupta toplanır.
O-H Reaksiyonları
C O H
C-O Reaksiyonları
Ünite 14 de değinildiği gibi alkollerin uygun şartlarda bir mol su kaybetmeleri ile "alkenler" elde edilir.
- 280 -
Bu reaksiyonlar genel olarak "ayrılma" veya "eliminasyon" reaksiyonları olarak bilinirler. Ancak alkollerden bu reaksiyonlar aracılığı ile bir molekül su ayrılması durumunda "dehidratasyon reaksiyonları" olarak adlandırılırlar.
Birincil ve ikincil alkoller tionil klorür (SOCl2), fosfor pentaklorür ve benzeri
halojenlendirme maddeleri ile alkil halojenürlere (R - X) dönüşürler.
CH3CH2CH2OH + SOCl2
Propanol
CH3CH2CH2Cl + SO2 + HCl
Tionil klorür
Klorapropan
O
Alkollerin en önemli reaksiyonlarından birisi karbonil
C
bileşikleri-
ne yükseltgenme reaksiyonudur.
OH
O
Na2Cr2O7
H2O, CH3COOH, ısı
Siklohekzanon
Siklohekzanol
O
CH2OH
C
CrO3, H2SO4
H2O, aseton
Siklopentilmetanol
OH
Siklopentankarboksilik asit
- 281 -
3. ETERLER
Bir oksijen atomuna iki organik grubu bağlı bileşiklere "eterler" denir. Organik gruplar alkil,
aril, veya vinilik olabilir. Bu durumda genel formülleri şöyle olur R - O - R '.
O
CH3CH2
CH3
O CH2CH3
O
Dietil eter
Tetrahidrofuran
(THF, halkalı eter)
Metil fenil eter
(Anisol)
3.1. Eterlerin İsimlendirilmesi
Eterlerin isimlendirilmesi biraz karışık olmakla birlikte, (IUPAC) iki çeşit isimlendirmeye izin
vermektedir.
Eğer oksijene bağlı gruplar basit ise, bu durumda bu grupların ismini belirterek sonek olarak "eter" kelimesini ilave ederiz.
O
H 3C
H
O CH3
Dimetil eter
CH3CH2CH2
O C CH2
n-Propil vinil eter
Siklopropil fenil eter
Eğer birden fazla eter grubu veya daha önemli başka bir fonksiyonel grup
varsa, bu durumda eterler ana bileşiğe bağlı gruplar gibi okunur.
OCH2CH3
OCH2CH3
1,2-Dietoksibenzen
3
2
4
O
CH3
1
4-Metoksi-1-siklohekzen
- 282 -
3.2. Eterlerin Genel Özellikleri
Eterlerin polariteleri çok düşüktür. Bundan dolayı suda çok az çözünürler. Ancak eterler, düşük polariteli organik bileşiklerin çözünmelerinde çok uygun çözücüdürler.
3.3. Eterlerin Kimyasal Özellikleri
Eterlerin en önemli kimyasal özelliklerinden birisi kimyasal reaktivitelerinin çok düşük
olmasıdır.
Eterler oksijen ile çok yavaş reaksiyona girerek peroksitleri oluştururlar.
CH3CH2
O CH2CH3 + O2
CH3CH2
Dietil eter
O O CH2CH3
Dietil peroksit
Eterlerin önemli reaksiyonlarında birisi de yanma reaksiyonudur.
H 3C
O CH3
+
2 CO2
3 O2
+
3 H2O
+
ısı
Dimetil eter
Eterler sulu HBr veya HI ile reaksiyona sokuldukları takdirde eter bağı parçalanır.
H
H 3C
H
C COOH
+
OCH2CH3
HI
H 2O
100ºC
CH3CH2I
+ H3C
İyodoetan
OH
2-Etoksipropanoik asit
O
CH2CH3
C COOH
Laktik asit
O
H 2O
+ HBr Kaynatma
Etil fenil eter
Bromoetan
Fenol
- 283 -
H + CH CH Br
3
2
4. AMİNLER
Amonyak (NH3) molekülündeki hidrojen atomlarından birinin veya daha fazlasının bir
alkil, aril veya vinilik grup ile yerdeğiştirmesi ile elde edilen bileşiklere "aminler" denir.
Eğer hidrokarbon grubu aromatik yapıda ise bu tür aminlere "aromatik aminler", şayet
alkil veya vinilik yapıda ise bu tür aminlere "alifatik aminler" denir. Aminlerin genel formülü
R - NH2 dir.
NH2
CH3
NH2
Metilamin
(Alifatik amin)
Fenilamin (Anilin)
(Aromatik amin))
4.1. Aminlerin İsimlendirilmesi
Aminler azota bağlı alkil sayısına bağlı olarak birincil (1°) amin, ikincil (2°) amin ve
üçüncül (3°) amin diye sınıflandırılırlar.
H
N
H
H
N
R
R
N
R
H
H
H
Amonyak
1º-Amin
2º-Amin
R
N
R
R
3º-Amin
Örneğin;
H
N
CH2CH3
N
CH2CH3
H
H
Etilamin
N- Feniletilamin
N
CH2CH3
CH3
N- metil-N-feniletilamin
Aminlerin IUPAC sistematik isimlendirilmesi yukarıdaki örneklerden de anlaşılacağı üzere, alkil grubunun sonuna "amin" soneki'nin getirilmesiyle olur.
- 284 -
4.2. Aminlerin Genel Özellikleri
Aminler oldukça polar maddeler olduklarından dolayı bunların kaynama noktaları eşdeğer molekül ağırlığına sahip alkanlara kıyasla çok daha fazladır.
4.3. Aminlerin Kimyasal Özellikleri
Aminlerin en göze çarpan özellikleri bunların oldukça bazik özelliklere sahip olmasıdır.
Aminler proton kabul eden bileşikler olduğu için, bunlar Brφnsted-Lowry
bazıdırlar.
Örneğin, Trimetilamin sudan proton kapak trimetilamonyum hidroksiti oluşturur.
CH3
H3C
N
CH3
+
H3C
H OH
CH3
N H OH
CH3
Trimetilamonyum hidroksit
Trimetilamin
(Lewis bazı)
Bilindiği gibi bir çift elektron kabul edebilecek alıcıya bir çift elektron verebilen maddelere
"Lewis bazı" denmektedir. Bu tanıma uygun olan aminlerdeki azot atomunun eşleşmemiş bir çift elektronu bir Lewis asiti ile paylaşılabilir.
CH3
H3C
CH3
N
+
H3C
H Cl
CH3
CH3
Trimetilamonyum klorür
Trimetilamin
(Lewis bazı)
CH3
CH3
H3C
N
CH3
N H Cl
+
H3C
H3C
I
N CH3 I
CH3
İyodometan
Tetrametilamonyum iyodür
Trimetilamin
(Lewis bazı)
- 285 -
Aminlerin en önemli reaksiyonları alkil ve asil halojenürler ile yaptıkları alkilleme
ve asilleme reaksiyonlarıdır.
H
N
CH2CH3
+
H
CH3I
İyodometan
H
N
CH2CH3
CH2CH3
CH3
N- Metiletilamin
Etilamin
H
N
O
+
H 3C
O
Piridin
C Cl
H 3C
C N
CH2CH3
Asetil klorür
H
H
N-Etiletanamit
Etilamin
Aminler uygun şartlarda alkenlere dönüştürülebilirler.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2NH2 + CH 3I
n-Hekzilamin
CH3CH2CH2CH2CH2CH2
(fazlası)
İyodometan
CH3
N CH3 I
CH3
n-Hekzil trimetilamonyum iyodür
Ag2O
H 2O
AgI + CH3CH2CH2CH2CH2CH2
CH3
N CH3 OH
CH3
n-Hekzil trimetilamonyum hidroksit
ısı
CH3CH2CH2CH2CH
1-Hekzen
CH 2
+
CH3
H3C N
CH 3
Trimetilamin
- 286 -
5. ALKİL HALOJENÜRLERİ
Hidrokarbonlardaki hidrojenlerden birinin halojenür atomu ile yer değiştirmesi sonucu
elde edilen yapılara "alkil halojenürler" denir. Genel formülleri R - X şeklindedir. Genel formüldeki X bir halojen atomu temsil etmektedir.
CH3
H 3C
F
H 3C
Florometan
(Metil florür)
C Cl
CH3
2-Kloro-2-metilpropan
(t-Bütil klorür)
5.1. Alkil Halojenürlerin İsimlendirilmesi
IUPAC sistematik isimlendirmeye göre halojenürler ana karbon zincirinde
bağlı grup olarak düşünülür.
Br
1
2
3
4
5
6
7
CH3CHCH2CHCHCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2I
İyodopropan
CH3
5-Bromo-2,4-dimetilheptan
Sistematik isimlendirmenin yanında, karbon sayısı düşük bazı alkil halojenürler geleneksel isimleri ile bilinirler.
Yapı
Sistematik isimlendirme
(IUPAC)
Geleneksel isim
CH3I
CH2Cl2
CHCl3
İyodometan
Metil iyodür
Diklorometan
Metilen klorür
Triklorometan
Kloroform
Bromosiklohekzan
Siklohekzil bromür
Br
- 287 -
5.2. Alkil Halojenürlerin Genel Özellikleri
Alkil halojenürlerde karbon-halojen bağı sp3 hibritleşmiş karbon atomu ile bir halojen
orbitalinin örtüşmesinden oluşmuştur. Bundan dolayı alkil halojenürdeki karbon atomları
aşağı yukarı tetrahadral bir geometriye sahiptir. H - C - X bağ açıları 109° civarındadır.
5.3. Alkil Halojenürlerin Kimyasal Özellikleri
Alkil halojenürlerin gerçekleştirebildiği en önemli reaksiyonlarından biri "ayrılma" (eliminasyon) reaksiyonlarıdır.
CH3CH2CH2Cl
CH3CH
Kloropropan
CH2
+
HCl
Propen
Alkil halojenürler eter veya THF içinde mağnezyum ile etkileşerek organik
kimyada çok büyük öneme sahip olan "Grignard bileşiklerini" verirler.
R X
+
Mg
Eter
Alkil halojenür
X = F, Cl, Br, I
RMgX
Alkilmağnezyum halojenür
(Grignard bileşiği)
Br
MgBr
+
Mg
Eter
Bromobenzen
Fenil mağnezyum bromür
Grignard bileşiği)
CH3
H 2C
C
+
Mg
CH3
THF
H2C
C
MgBr
Br
2-Bromopropen
İzopropenilmağnezyum bromür
(Grignard bileşiği)
Alkil halojenürler pentan gibi uygun çözücüler içinde metalik lityum ile etkileşerek yine büyük öneme sahip alkillityum bileşiklerini verir.
CH3Br
+
2 Li
Pentan
CH3Li
Metillityum
Bromometan
- 288 -
+
LiBr
Alkil halojenürlerin gerçekleştirebildiği bir diğer çok önemli reaksiyon ise "nükleofilik yer değiştirme" reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyonlar aracılığı ile "alkil halojenürlerden aminler, alkoller vs. gibi maddeler oluşturulabilirler.
CH3I
+
H2O
CH3OH
İyodometan
CH3CH2Br
HI
+
Metanol
+
CH3CH2NH2
NH3
+
HBr
Etilamin
Bromoetan
6. ALDEHİTLER
O
R- C - H
Genel formülüne sahip maddelere "aldehit" denir. Aldehitler organik kimyada
en önemli bileşiklerdendir. Doğada, yaşam için gerekli bir çok madde aldehittir.
Aldehitler hayvan ve bitki organizmalarında yaygın şekilde bulunur. Badem yağının temelini benzaldehit, vanilyanın temelini vanilin ve tarçını ise sinnamaldehit oluştururlar.
O
O
C
H
O
H
H3CO
C
H
C
C
H
C H
HO
Benzaldehit
(Badem yağinda)
Vanilin
(Vanilyada)
Sinnamaldehit
(Tarçında)
Aminoasitlerin metabolik reaksiyonlarında rol alan koenzim piridoksal bir aldehittir.
H
C
O
HOH2C
OH
N
OCH3
Piridoksal
- 289 -
6.1. Aldehitlerin İsimlendirilmeleri
Aldehitlerin IUPAC kuralına göre isimlendirilmesinde -CHO grubunu içeren en
uzun karbon zinciri seçilir, ardından buna karşılık gelen hidrokarbonun sonuna
"al" eki getirilir. Bazı basit ve/veya çok bilinen aldehitler ise, IUPAC tarafından da
kabul edilen geleneksel isimleri ile bilinirler.
Formül
Geleneksel isim
Sistematik isim
Formaldehit
Metanal
Asetaldehit
Etanal
Propionaldehit
Propanal
Bütiraldehit
Bütanal
Valeraldehit
Pentanal
Benzaldehit
Benzenkarbaldehit
O
H C H
O
H3C
C H
O
CH3CH2
C H
O
CH3CH2CH2
C H
O
CH3CH2CH2CH2
C H
O
C H
Şayet -CHO grubu bir halkaya bağlı ise, bu durumda aldehit "karbaldehit"
soneki getirilerek isimlendirilir.
O
C
O
1
2
H
C
H
H
O
Siklohekzankarbaldehit
2-Naftalinkarbaldehit
C
O
2-Furankarbaldehit
6.2. Aldehitlerin Genel Özellikleri
Aldehitlerin en göze çarpan özelliklerinden birisi karbon-oksijen çift bağının polarizasyonundan kaynaklanan reaktiviteleridir. Karbon-oksijen çift bağında oksijen atomunun
yüksek elektronegativitesinden dolayı pi elektronları oksijen atomu üzerine çekilir. So- 290 -
nuç itibariyle, karbon atomu artı yüklü merkez haline gelerek elektronca zengin merkezler (nükleofiller) için uygun bir merkez olmuş olur.
R
δ+
R
δ−
C O
R
C O
C O
H
H
Aldehit yapısı
6.3. Aldehitlerin Kimyasal Özellikleri
Sıcak nitrik asit, potasyum permanganat ve sülfirik asit içinde C rO3 gibi yükseltgeyici maddeler aldehitleri kolaylıkla karboksilik asitlere dönüştürürler.
O
O
CH3CH2CH2CH2
C
H
CrO3, H2O
H 2SO4, Aseton
CH3CH2CH2CH2
Pentanal
C
OH
Pentanoik asit
"Nükleofilik katılma" reaksiyonu aldehitlerin en önemli reaksiyonlarından biridir.
O
C
CH3CH2
OH
HCN
CH3CH2
H
C CN
H
Propanal
2-Hidroksibütannitril
"Nükleofilik katılma" reaksiyonuna tipik bir örnek, Grignard bileşikleri ile aldehitler arasındaki reaksiyondur.
O
C
H
+ CH 3MgBr
Benzaldehit
OMgBr
C H
CH3
Ara ürün
H3O
OH
C H
CH3
1-Feniletanol
Aldehitlerin asit katalizatörlüğünde alkoller ile reaksiyonları sonunda "asetal"ler elde edilirler.
- 291 -
O
C
H 3C
+
H
H3C
H 3O
CH3CH2OH
H
Etanol
Etanal
(Asetaldehit)
C
OCH2CH3
OCH2CH3
1,1-Dietoksietan
veya
Etanal dietil asetal
Aromatik aldehitler ve bazı alifalik aldehitler (CHO grubunun bağlı olduğu karbon üzerinde hidrojen içermeyen alifatik aldehitler) derişik KOH ile ısıtıldıklarında
"Cannizaro reaksiyonu" olarak bilinen özel bir reaksiyon gerçekleştirirler. Bu
reaksiyon sonunda iki mol aldehitten biri karboksilik asite yükseltgenirken
diğeri alkole indirgenir.
O
O
C
H
C
1. H2O/OH
OH
CH2OH
+
2. H3O
Benzaldehit
Benzoik asit
CH3 O
H3C C C
CH H
3
Benzil alkol
CH3
CH3 O
H3C C CH2OH
+
H3C C C
OH
CH 3
CH 3
2,2-Dimetilpropanoik asit 2,2-Dimetil-propan-1-ol
1. H2O/OH
2. H3O
2,2-Dimetilpropanal
(Alifatik aldehit)
Aldehitlerin en önemli elde edilme yöntemlerinden birisi birincil alkollerin
uygun yükseltgeyiciler ile yükseltgenmesidir.
O
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH PCC
CH2Cl2
n-Hekzanol
CH3CH2CH2CH2CH2
C
Hekzanal
H
PCC: (Piridinyum klorokromat)
N
H CrO3Cl
Aldehitler en azından bir adet vinilik hidrojene sahip alkenlerin ozon ile yükselgenmesinden elde edilebilirler.
C
C
H
CH3
2. Zn/H3O
O
O
1. O3
H3C
C
CH2CH2CH2CH2
6-Okzoheptanal
1-Metilsiklohekzen
- 292 -
C
H
7. KETONLAR
O
genel formülüne sahip maddelere "keton" denir. Keton yapısındaki hidro-
R-C-R
karbon grupları (R) alkil, aril ve vinilik vs. olabilir.
Ketonlar da aldehitler gibi doğal hayatta ve organik kimyada büyük öneme sahip bileşiklerdir. Aseton endüstride en çok kullanılan ketonlardan biridir.
O
H 3C
C
CH3
Propanon
(Dimetil keton)
(Aseton)
7.1. Ketonların İsimlendirilmesi
Ketonların IUPAC kuralına göre isimlendirilmesinde karbonil grubunu içeren
en uzun karbon zinciri seçilir, ardından buna karşılık gelen hidrokarbonun
sonuna "on" soneki getirilir. Burada dikkat edilecek tek konu, en uzun karbon zincirini seçtikten sonra, bu zincirin karbonil grubuna en küçük numarayı getirecek şekilde numaralanmasıdır.
O
C
Karbonil grubu
O
O
O
C
CH 2CH3 CH3CH2CH2
CH2CH2CH2CH3
4-Oktanon
2-Bütanon
n-Bütil n-propil keton
(Etil metil keton)
H 3C
C
CH3CH
CHCH2
C
CH3
4-Hekzen-2-on
Bazı ketonlar geleneksel isimlerini muhafaza edebilirler.
O
O
H 3C
C
C
O
CH3
C
CH3
Aseton
Asetofenon
Benzofenon
Ketonlar yukarıdaki örneklerden de anlaşılacağı üzere karbonil grubuna bağlı alkil veya aril
gruplarına göre de isimlendirilebilir.
- 293 -
7.2. Ketonların Genel Özellikleri
Karbon-oksijen çift bağındaki polariteden dolayı ketonlar benzer molelül ağırlığına sahip alkanlara kıyasla daha yüksek kaynama noktalarına sahiptirler. Ancak, ketonlar hidrojen bağı yapamadıklarından dolayı, bunlara karşılık gelen alkollere nazaran kaynama
noktası düşüktür.
7.3. Ketonların Kimyasal Özellikleri
Ketonların kimyasal reaktiviteleri aldehitlerinkine çok benzemekle birlikte, aldehitlere
O
kıyasla biraz daha düşük reaktiviteye sahiptirler. Bunun nedeni, karbonil grubuna
(- C -)
bağlı hidrokarbon gruplarının (R) karbonil grubundaki karbon atomuna doğru elektronları itmesi dolayısıyla, karbonil grubundaki karbon-oksijen çift bağındaki polaritenin
azalmasıdır.
Ketonlar çoğu yükseltgeyicilere karşı duyarsız olmalarına rağmen, sıcak potasyum permanganat (KMnO4) ile reaksiyona girdiklerinde karbonil grubuna komşu karbon-karbon bağının kırılması ile sonuçlanan bir yükseltgenme reaksiyonu verir.
O
O
O
C
KMnO4, ısı
HO
H2O, OH
C
CH2CH2CH2CH2
C
1,6-Hekzandioik asit
Siklohekzanon
Aldehitler gibi ketonların da en önemli reaksiyonları "nükleofilik katılma" reaksiyonlarıdır. Ketonların Grignard bileşikleri ile reaksiyonları sonunda "üçüncül alkoller" elde edilirler.
O
H 3C
C
1. CH3MgBr
CH3
2. H3O
Aseton
CH3
H3C
C OH
CH3
t-Bütil alkol
- 294 -
OH
Ketonların asit katalizörlüğünde alkoller ile reaksiyonları sonunda "ketal"ler
elde edilirler.
O
C
OCH3
CH3
+
CH3OH
H3O
C OCH3
CH3
Metanol
Asetofenon dimetil ketal
Asetofenon
Ketonların elde edilme yöntemleri aldehitlerin elde edilme yöntemlerine çok benzer.
İkincil alkollerin sulu sülfürik asit içinde CrO3 ile yükseltgenmesi ketonları
verir.
H2O
+ CrO3 + H2SO4
CH 2Cl2
OH
O
Siklopentanol
Siklopentanon
Uygun alkenlerin ozon ile yükseltgenmesi ketonları verir.
H 3C
CH2CH3
C C
H 3C
CH3
O
O
1. O 3
2. Zn/H3O
H 3C
C
CH3
Aseton
2,3-Dimetil-pent-2-en
+
H3C
C
CH2CH3
2-Bütanon
Aril ketonların hazırlanması ise, Lewis asidi eşliğinde karboksilik asit halojenürleri ile yapılır.
O
+
CH3CH2
C
AlCl3 , ısı
Cl
Benzen
O
C
CH2CH3
Propanoil klorür
Etil fenil keton
- 295 -
Metil ketonlar uç (terminal) alkinlerin civa asetat katalizörlüğünde su ile olan
reaksiyonundan elde edilirler.
O
CH3CH2
H 3O
Hg(OAc) 2
C C H
1-Bütin
C
H 3C
CH2CH3
2-Bütanon
O
AcO: H 3C
C
O
(Asetat anyonu)
8. KARBOKSİLİK ASİTLER
Karboksilik asitler tüm canlı organizmalarda bulunan temel organik bileşiklerdendir. Karboksilik asitler terpenlerin, steroidlerin, uzun zincir yağ asitlerinin ve lipitlerin başlangıç
maddeleridir. Genel formülleri
O
R - C - OH
şeklindedir. Bu formulasyonda yer alan hidro-
karbon grupları (R) alkil, aril ve vinilik vs. olabilir.
H H
CH3(CH2)7
C C (CH2)7
Oleik asit
(Yağ asiti)
O
C
OH
8.1. Karboksilik Asitlerin İsimlendirilmesi
IUPAC karboksilik asitlerin isimlendirilmesinde asit molekülünün karmaşık olup olmadığına
göre iki çeşit isimlendirmeye izin vermektedir.
O
Bu isimlendirmenin ilki aldehitlerin isimlendirmesine benzer. Buna göre
- C - OH
grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir, ardından buna karşılık gelen hidrokarbonun sonuna "oik" soneki getirilir. Karboksilik asit grubuna bağlı zinciri numaralama
yaparken
O
grubundaki karbon atomu her zaman 1 numarayı almalıdır.
- C - OH
Cl
O
CH3CHCH2CH2 C
OH
4-Kloropentanoik asit
Br
H
O
C C C
OH
NC
3-Bromo-3-siyanopropenoik asit
- 296 -
Eğer - COOH grubu bir halkaya bağlı ise, bu durumda halka isminde sonra "karboksilik asit" soneki getirilir.
O
1
C
O
5
OH
1
C
4
Br
2
4
OH
2
3
3
1-Siklopentenkarboksilik asit
4-Bromosiklohekzankarboksilik asit
Tarihsel nedenlerden dolayı IUPAC birçok karboksilik asitin geleneksel ismi
ile kullanılmasına imkân tanımaktadır.
Asit
Sistematik isim
yapısı
(IUPAC)
Geleneksel
isim
Asil
grubu
Asil
yapısı
O
H C OH
Metanoik asit
Formik asit
Formil
Etanoik asit
Asetik asit
Asetil
H
O
H3C
C OH
O
H3C
O
C OH
Propanoik asit
Propionik asit
Propionil
CH3CH2CH2
O
C OH
Bütanoik asit
Bütirik asit
Bütiril
Pentanoik asit
Valerik asit
Valeril CH3CH2CH2CH2
Etandioik asit
Okzalik asit
Okzalil
1,3-Propandioik asit
Malonik asit
Malonil
CH3CH2
COOH
CH 2
C
O C
O C
O C
COOH
CH2
COOH
C
O
COOH
COOH
C
O
CH3CH2CH2
O
C OH
C
O
CH3CH2
CH3CH2CH2CH2
O
C
CH2
O C
O C
1,4-Bütandioik asit
Süksinik asit
Süksinil
CH 2
CH 2
CH 2
COOH
O C
H O
H 2C C C OH
H O
H 2C C C
Propenoik asit
Akrilik asit
Akrilil
O
H C C C OH
O
Propinoik asit
Propiolik asit
- 297 -
Propiolil
H C C C
8.2. Karboksilik Asitlerin Genel Özellikleri
Aynı molekül ağırlığına sahip bileşikler ile kıyaslandığında karboksilik asitlerin kaynama
noktalarının beklenenden çok fazla olduğu görülür. Örneğin, formik asit, dimetil eter ve
etanol aynı molekül ağırlığına sahip olmalarına rağmen, dimetil eterin kaynama nokası
-25°C, etanolün kaynama noktası 79°C ve formik asidin kaynama noktası 101°C'dir. Karboksilik asitlerin bu yüksek kaynama noktalarına sahip olmaları, hidrojen-bağlı dimer oluşturmaları ile açıklanabilir.
H O
O
C H
H C
O H
O
Formik asit
(Dimer hali, k.n.= 101ºC)
O
Karboksilik asit fonsiyonel grupları yapısal olarak hem ketonlara
( R- C -R )
hem
de
alkollere (R - OH) benzemekle birlikte, yine de büyük farklar vardır. Karboksil grubundaki
O
karbon atomu sp2 hibritleşmiş karbon atomudur. Dolayısıyla, karboksil asit
- C - OH
grupları düzlemsel bir yapıya sahiptir. C - C - O ve O - C - O bağ açıları yaklaşık 120°
civarındadır.
Karboksilik asitler Brφnsted-Lowry asitleridir. Karboksil
O
( - C - OH )
grubun-
daki proton bir baz tarafından kolaylıkla alınabilir. Karboksilik asitler "zayıf asitler" olarak bilinirler ve pKa değerleri yaklaşık olarak 0 - 5 civarındadır.
8.3. Karboksilik Asitlerin Kimyasal Özellikleri
Karboksilik asitlerin zayıf asitler olduğunu daha önce belirtmiştik.
Asidik özellikleri nedeniyle karboksilik asitler sodyum hidroksit ve sodyum
bikarbonat gibi bazlar ile "metal karboksilat" lar denen tuzları oluştururlar.
O
H 3C
C
O
+
H 3C
NaOH
OH
+
C
O
Asetik asit
Sodyum asetat
- 298 -
Na
H 2O
Karboksilik asitler kuvvetli hidrür bileşikleri alkollere kolayca indirgenebilirler.
O
1. LiAlH4, THF, ısı
C
CH2OH
2. H3O
OH
Benzil alkol
Benzoik asit
Karboksilik asitler alkoller ile "esterleri"; amonyak veya aminler ile "amitleri" ve uygun halojenlendirme bileşikleri ile "karboksilik asit halojenürleri "
verirler.
O
O
C
+
H3O
CH3OH
C
OCH3
OH
Benzoik asit
Metil benzoat
O
O
H 3C
C
+
OH
CH3CH2NH2
H 3C
Etilamin
C
N
CH2CH3
H
Asetik asit
N-Etiletanamit
O
C
O
+
OH
SOCl2
H3O
C
Tionil klorür
Cl
Siklohekzankarboksilik asit
Siklohekzankarbonoil klorür
Karboksilik asitler çeşitli yollardan elde edilebilirler. Alkenlerin potasyum permanganat ile parçalanması sonucu karboksilik asitler elde edilebilirler.
O
CH3CH
CH2 + KMnO4
H 3C
Propen
+ H C
C
OH
Asetik asit
- 299 -
O
OH
Formik asit
Grignard bileşiklerinin karbon dioksit ile reaksiyonu karboksilik asitleri verir.
CH3CH2MgBr
O C O
+
H 3O
O
CH3CH2
C
OH
Etilmağnezyum bromür
Propanoik asit
Karboksilik asitlerin önemli elde edilme yöntemlerinden biri de aldehit ve alkollerin uygun yükseltgenler ile yükseltgenmeleridir.
O
C
O
H
C
H 2O, H2SO4
OH
CrO 3
Benzoik asit
Benzaldehit
CH3CH2CH2OH
n-Propil alkol
H2O, H2SO4
CrO 3
O
CH3CH2
C
OH
Propanoik asit
9. KARBOKSİLİK ESTERLER
Esterler doğal olarak oluşan bileşikler içinde en önemli ve en yaygın şekilde bulunan bileşiklerdir. Yapısal olarak karboksilik asitlere çok benzer. Tek fark - COOH grubundaki hidrojen atomunun bir alkil, aril, vinil ve vb. grup ile yer değiştirmesidir. Genel formülleri aşağıdaki şekildedir.
O
R
C
OR'
Molekül ağırlığı düşük esterler genellikle hoş kokulu bileşiklerdir. Örneğin, metil bütanoat
elmadan ve izopentil asetat muzdan izole edilebilirler.
- 300 -
9.1. Karboksilik Esterlerin İsimlendirilmeleri
Esterlerin isimlendirilmeleri aldehit ve karboksilik asitlerin isimlendirilmesine
benzer. Karbonil
O
C
grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir, arO
dından buna karşılık gelen hidrokarbonun sonuna "oat" soneki ve
C - OR'
gru-
bundaki oksijene bağlı hidrokarbon grubuna (R') ait isim önek olarak verilir.
Karboksilik asitlerde olduğu gibi bazı karboksilik esterler geleneksel isimleri ile
bilinirler.
9.2. Karboksilik Esterlerin Genel Özellikleri
Karboksilik asitler yapısal olarak aldehit, keton ve karboksilik asitlere benzemekle birlikO
O
te ester grubundaki
(RC - OR')
R'O- grubunun karbonil karbonuna
C
doğru
elektron itme özelliğinden dolayı fiziksel ve kimyasal özellikleri farklılık gösterir.
9.3. Karboksilik Esterlerin Kimyasal Özellikleri
Karboksilik esterlerin asidik veya bazik ortamda su ile reaksiyonu (hidroliz reaksiyonu) "karboksilik asitleri" verir.
- 301 -
Esterler amonyak veya aminler ile "amitleri" verirler.
O
H 3C
+ NH3
C
Eter
O
H3C
OCH2CH3
+ CH3CH2OH
C
NH2
Etanol
Etanamit
(Asetamit)
Etil asetat
Esterlerin Grignard bileşikleri ile reaksiyonları sonunda "tersiyer alkoller"
oluşur.
O
C
OCH2CH3
CH3
1. CH3MgBr
C OH
2. THF, H3O
Etil siklohekzankarboksilat
CH3
2-Siklohekzil-2-propanol
Esterler lityum alüminyum hidrür (LiALH4) ile kolaylıkla birincil alkollere
indirgenirler.
O
1. LiAlH4, eter
CH3CH2CH2 C
OCH2CH3 2. H 3O
Etil bütanoat
CH3CH2CH2CH2OH +
n- Bütanol
CH3CH2OH
Etanol
10. KARBOKSİLİK AMİTLER
O
R-C-N
1
R
R
2
genel formülüne sahip maddelere "amit" denir. Yapısal formülden de anla-
şılacağı üzere karboksilik amitler karboksilik asit ve karboksilik esterlere benzerler.
Karbonil grubuna bağlı hidrokarbon grubu (R) alkil, aril ve alkenil vs. olabilir. Azota bağlı R1
ve R2 grupları hidrojen, alkil, aril ve alkanil vs. grupları olabilir.
- 302 -
10.1. Karboksilik Amitlerin İsimlendirilmesi
O
Amitlerin isimlendirilmeleri esterlerinkine benzer. Önce
grubunu içeren en
-C-N
uzun karbon-zinciri seçilir, ardından buna karşılık gelen hidrokarbonun sonuna "amit"
ve eğer azota bir grup bağlı ise buna karşılık gelen alkil veya aril önek olarak belirtilir.
O
O
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CHCH2CH2
C
CH3CH2CH2CH2
N
CH3
CH3
C
H
N
H
Pentanamit
4, N-Dimetil-N-fenilhekzanamit
(4-Metilhekzanoik asit metil-fenil-amit)
O
Eğer
-C-N
grubu doğrudan bir halkaya bağlı ise bu durumda isimlen-
dirme aşağıdaki şekilde olur.
O
C
O
N
C
H
H
N
CH3
CH3
Siklohekzankarboksamit
N,N-Dimetilsiklopentankarboksamit
Sistematik isimlendirmenin yanında bazı amitler geleneksel isimleri ile bilinirler.
O
H 3C
C
O
N
H
Etanamit
(Asetamit)
H
H
C
O
N
CH3
C
CH3
N,N-Dimetilmetanamit
(Dimetilformamit, DMF)
N
H
H
Benzamit
10.2. Karboksilik Amitlerin Genel Özellikleri
Amitlerin en karakteristik özelliklerinden birisi amit azotunun nükleofillik ve bazlık özelliğinin buna karşılık gelen amine kıyasla çok azalmasıdır. Bunun nedeni azot ve karbon
atomu arasındaki bağ tam olarak tekli bağ olmamasıdır. Gerçek elektronik yapı iki yapının
arasında yani tek bağ ile çift bağ arasında düşünülmelidir.
- 303 -
O
R
C
O
N
R
C
N
Amit yapısı
10.3. Karboksilik Amitlerin Reaksiyonları
Amitlerin önemli reaksiyonlarından birisi bunların asidik veya bazik ortamda
su ile yaptıkları "hidroliz" reaksiyonudur.
O
C
N
H
O
HCl
H 2O
H
NH3
+
C
OH
Benzamit
Benzoik asit
Amitler lityum alüminyum hidrür (LiAlH4) ile "aminlere" indirgenirler.
O
CH3CH2CH2
C
N-Metilbütanamit
N
CH3 1. LiAlH 4, eter
H
2. H 3O
CH3
CH3CH2CH2CH2
N
N-Metilbütilamin
H
Amitler genellikle karboksilik asit halojenürlerinin amonyak veya aminler
ile reaksiyonundan elde edilir.
O
O
H 3C
+ CH 3CH2NH2
C
Cl
H 3C
Etilamin
C
N
CH2CH3 + HCl
H
Asetil klorür
N- Etiletanamit
11. KARBOKSİLİK ASİT HALOJENÜRLERİ
Karboksilik asitlerdeki - OH grubunun bir halojenür (F, Cl, Br, I) ile yer değiştirmesi sonucu
elde edilen bileşiklere "karboksilik asit halojenürleri" denir. Genel formülleri
şeklindedir. R alkil, aril, alkenil vs. grubu olabilir.
- 304 -
O
R-C-X
O
CH3CH2
O
C
C
Cl
Cl
Benzoil klorür
Propanoil klorür
11.1. Karboksilik Asit Halojenürlerinin İsimlendirilmesi
Karboksilik asit halojenürlerinin IUPAC kuralına göre isimlendirilmeleri karO
boksilik asitlerin isimlendirilmesine benzer.
grubunu içeren en uzun kar-
-C-X
bon-zinciri seçilir, ardından buna karşılık gelen hidrokarbonun sonuna "oil"
soneki getirilir.
7
6
5
4
3
2
CH3CH2CHCH2CH2CH2
1
O
4
C
3
2
1
O
CH3CH CH2 C
Br
CH3
Cl
2-Bütenoil klorür
5-Metilheptanoil bromür
Eğer
O
grubu doğrudan bir halkaya bağlı ise bu durumda isimlendir-
-C-X
me aşağıda belirtildiği gibi olur.
O
O
1
C
I
2
Siklopentankarbonoil iyodür
C
F
1-Siklohekzenkarbonoil florür
11.2. Karboksilik Asit Halojenürlerinin Genel Özellikleri
Karboksilik asit halojenür molekülündeki karbon-oksijen çift bağı (C = O) ve karbon-halojen
(C - X) bağındaki yüksek polariteden dolayı, karbonil bileşikleri içinde en yüksek reaktiviteye sahip maddeler karboksilik asit halojenür bileşikleridir. Karboksilik asit halojenürleri havadaki sudan dahi etkilenerek kolayca karboksilik asitleri verirler.
O
R C
O
+
H 2O
R C
X
+
OH
X: F, Cl, Br, I
- 305 -
HX
11.3. Karboksilik Asit Halojenürlerinin Kimyasal Özellikleri
Karboksilik asit halojenürlerinin temel reaksiyonları "nükleofilik yer değiştirme" reaksiyonlarıdır.
O
O
R C
+
Nü
+
R C
X
X
Nü
Karboksilik asit halojenür
X: F, Cl, Br, I
Nü: Nükleofil
Karboksilik asit halojenürleri amonyak veya aminler ile kolaylıkla etkileşerek "amitleri" verir.
O
O
C
H 3C
+ CH 3CH2NH2
Cl
Etilamin
Asetil klorür
H 3C
C
N
H
+
CH3CH2NH3Cl
Etilamonyum klorür
CH 2CH3
N-Etiletanamit
Karboksilik asit halojenürler Grignard bileşikleri ile "üçüncül alkolleri" verirler.
O
C
Cl
CH2CH3
1. CH 3MgBr, eter
C OH
2. H3O
CH2CH3
Benzoil klorür
3-Fenil-3-pentanol
Karboksilik asit halojenürler alkoller ile "esterleri" verirler.
O
C
+
Br
Propanoil bromür
CH3CH2
OH
Piridin
Siklopentanol
CH3CH2
O
C
O
+
HBr
Siklopentil propanoat
(Propanoik asit siklopentil esteri)
Karboksilik asit halojenürleri lityum alüminyum hidrür (LiAlH4) ile "alkollere" indirgenir.
- 306 -
O
1. LiAlH4, eter
C
CH2OH
2. H 3O
Cl
Benzil alkol
Benzoil klorür
Karboksilik asit halojenürleri benzen gibi aromatik bileşikler ile Lewis asiti
katalizörlüğünde "Friedel-Crafts" reaksiyonu gerçekleştirirler. Bu reaksiyonlar
sonucu "ketonlar" elde edilir.
O
+ H 3C
C
AlCl3 (susuz)
O
Cl
Benzen
+
C
HCl
CH3
Asetil klorür
Asetofenon
Özet
Doymuş sp3 hibritleşmiş karbon atomlarına (OH) grubu bağlı bileşiklere "alkoller" denir.
Alkoller su molekülündeki hidrojen atomlarının bir organik grup ile yer değiştirmiş türevidirler.
Alkollerin en önemli reaksiyonları ayrılma (eliminasyon) reaksiyonlarıdır.
Bir oksijen atomuna iki organik grubu bağlı bileşiklere "eterler" denir.
Eterler su molekülündeki hidrojen atomlarının iki organik grup ile yer değiştirmiş türevidirler.
Eterlerin kimyasal reaktiviteleri oldukça düşüktür.
Eterlerin en önemli reaksiyonlarından birisi yanma reaksiyonudur.
Amonyak molekülündeki hidrojen atomlarından en az birisinin veya daha fazlasının alkil,
aril veya vinilik bir grup ile yer değiştirmesi ile elde edilen bileşiklere "aminler" denir.
Aminlerin en önemli reaksiyonları alkil ve asil halojenürler ile yaptıkları reaksiyonlardır.
- 307 -
Hidrokarbonlardaki hidrojenlerden birinin halojenür atomu ile yer değiştirmesi sonucu elde
edilen yapılara "alkil halojenürler" denir. Genel formülleri R - X şeklindedir.
Alkil halojenürlerin en önemli reaksiyonlarından birisi ayrılma (eliminasyon) reaksiyonlarıdır.
Alkil halojenürlerin yaptığı önemli reaksiyonlardan birisi de nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarıdır.
R - C = O Genel formülüne sahip maddelere "aldehit" denir.
H
Aldehitlerin en önemli reaksiyonları nükleofilik katılma reaksiyonlarıdır.
R
Genel formülüne sahip maddelere "keton" denir.
C=
R
O
Genel formülleri R - C - OH olan bileşiklere "karboksilik asitler" denir.
Karboksilik asitler genellikle zayıf asidik karakter sergilerler.
Karboksilik asitler alkoller ile esterleri, aminler ile amitleri ve uygun halojenlendirme bileşikleri ile karboksilik asit halojenürleri verirler.
Karboksilik asitlerdeki OH grubunun alkoksi (OR) grubu ile yer değiştirmesi sonucu elde
O
edilen bileşiklere "karboksilik esterler" denir. Genel formülleri
dir. O
R - C - OR
şeklinde-
R
Genel formülüne sahip maddelere "karboksilik amitler" denir.
R-C-N
R
O
R-C-X
Genel formülüne sahip bileşiklere "karboksilik asit halojenürleri" denir.
Karboksilik asitlerin, karboksilik esterlerin, karboksilik amitlerin ve karboksilik asit halojenürlerinin en önemli reaksiyonları nükleofilik yer değiştirme reaksiyonlarıdır.
Karboksilik asit halojenürleri karbonil bileşikleri içinde kimyasal reaktiviteleri en çok olan bileşiklerdir.
- 308 -
Değerlendirme Soruları
1.
Aşağıdaki reaksiyonlardan hangisi gerçekleşebilir?
O
A) H C
3
O
C OH + CH3NH2
H 3C
O
B) H3C
O
C OH + CH3NH2
H 3C
O
C) H 3C
C OH + CH3NH2
H 3C
2.
+
H 2O
+
NH3
+
CH4
+
NH2OH
CH3
C OCH3
C ONH2
O
C OH + CH3NH2
H 3C
O
E) H3C
N
O
O
D) H 3C
C
H
C CH3
O
C OH + CH3NH2
H 3C
C CH2NH2 +
H 2O
Aşağıdaki reaksiyonun gerçekleşebilmesi için boş kalan yere uygun gelen maddeyi yazınız.
O
CH3CH2
C Cl
+
A)
CH3CH2OCH2CH3
B)
H3C—CH3
O
?
CH3CH2
O
C)
H3C
C OCH2CH3
O
D)
H3C
E)
CH3CH2OH
C OH
- 309 -
C OCH2CH3
3.
Aşağıdakilerden hangisi Lewis bazı değildir?
NH2
A)
B)
CH3NH2
C)
NH3
H
N
D)
CH3
E)
H3C
N
Cl
CH3
4.
Aşağıdakilerden hangisi benzaldehit
( Ph - C - H) ile tepkimeye girebilir?
O
A)
HCN
B) H 2O
O
C) H3C
C
OCH3
D) H 3C
O CH3
E) CH3CH2
O CH2CH3
- 310 -
5.
Aşağıdaki reaksiyon sonucu çıkan ürünü belirleyiniz.
+
OH
Na2Cr2O7
+
H2O
CH 3COOH
ısı
A)
O
B)
O
O
O
C)
O
O
D)
O
O
E)
6.
Aşağıdakilerden hangisi siklobutil fenil eter'e karşılık gelir?
A)
O
B)
O
C)
O
D)
O
E)
O
- 311 -
?
7.
Aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A) Aldehitler nükleofilik katılma reaksiyonu verirler.
B) Karbonil bileşikleri genellikle nükleofilik katılma ve nükleofilikle yer değiştirme
reaksiyonları verir.
C) Karbonil bileşikleri genellikle elektrofilik katılma reaksiyonu verir.
D) Karboksilik asit esterleri genellikle nükleofilik yer değiştirme reaksiyonu verirler.
E) Karboksilik asit klorürleri karboksilik asitlere kıyasla daha reaktif maddelerdir.
8.
Aşağıdaki reaksiyonun gerçekleşebilmesi için boş kalan yere uygun maddeyi yazınız.
H O
C C OH +
CH3CH2CH2
OCH3
B)
HI
NaIO3
C)
I2
D)
CH3OH
E)
NaOH
A)
9.
?
H 2O
100ºC
Aşağıdakilerden hangisi ikincil alkoldür?
A)
CH3CH2OH
CH3
B)
H 3C
C OH
H
CH3
C)
H3C
C OH
CH3
OH
D)
H2C
C
H
E)
H 3C
O CH3
- 312 -
H O
CH3CH2CH2
C C OH + CH3I
OH
10.
Aşağıdaki reaksiyon sonucu çıkan ürünü yazınız.
CH3CH2CH2I
+
CH3NH2
1 mol
1 mol
A)
CH3NHI
B)
CH 3NHCH2CH3
C)
CH3NHCH2CH2CH3
CH3
D)
H3C
N CH3 I
CH2CH2CH3
E)
CH3CH2CH2CH3
- 313 -
?
+
HI