ıupac - Soruhane.com

1
1. KONU: ORGANİK REDOKS
TEPKİMELERİ
2
 Alkenler, yükseltgenme özelliğine sahiptir. Bu özellik
Bayer deneyi ile gözlemlenebilir.
 Derişik KMnO4 çözeltisi asetileni, CO2 gazına kadar
yükseltger.
 Alkoller Na, K gibi aktif metallerle H2 gazı açığa
çıkarırlar. Tepkime sonunda oluşan diğer ürün alkolat
veya alkoksit olarak adlandırılır. Bu tepkime, organik
redoks tepkimesidir.
3
 Organik bileşikler yakılırsa CO2 ve H2O oluşur. Bu
tepkimeler, organik redoks tepkimesidir.
 Primer alkoller 1 derece yükseltgenerek aldehitleri
oluştururken 2 derece yükseltgendiklerinde ise
karboksilli asitleri oluştururlar. Sekonder alkoller
yalnız 1 derece yükseltgenebilirler ve
yükseltgendiklerinde ketonları oluştururlar.
4
 Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin indirgenmesiyle
alkol elde edilmesi organik redoks tepkimesidir.
 Üzümden şarap elde edilmesi organik redoks
tepkimesidir.
 Primer (birincil) alkollerin iki derece
yükseltgenmesinden karboksilik asit oluşması organik
redoks tepkimesidir.
 Aldehitlerin bir derece yükseltgenmesi ile karboksilik
asit oluşumu organik redoks tepkimesidir.
5
 Karboksilik asitler indirgenebilirler. Bir derece
indirgenmelerinden aldehit, iki derece
indirgenmelerinden primer alkol oluşumu organik
redoks tepkimesidir.
 Karboksilik asitler hem aktif metallerle hem de Mg, Zn
ve Ca gibi metallerle H2 gazı açığa çıkarır. Bu
tepkimeler organik redoks tepkimesidir.
 Fotosentez olayı, redoks tepkimesidir.
6
 İndirgenebilirler. Bir derece indirgenmelerinden
aldehit, iki derece indirgenmelerinden ise primer alkol
oluşur.
 Esterlerin hidrojenle birleşip indirgenme sonucunda
iki mol primer alkol oluşturması organik redoks
tepkimesidir.
7
2. KONU: YER DEĞİŞTİRME
(SÜBSTİTÜSYON) TEPKİMELERİ
8
 Doymuş hidrokarbonlar, güneş ışığında halojenlerle
yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi verirler.
 Alkinlerde üçlü bağ taşıyan karbonlardan biri veya
ikisi de H atomu bulunduruyorsa bu alkin, NH3’lı
ortamda AgNO3 ve Cu2Cl2 çözeltileri ile yer değiştirme
(sübstitüsyon) tepkimesi verir. (Bu tepkimeler
alkinlerin ayıracıdır.)
9
 Karboksilli asit bazlarla tuz ve su oluşturur. Bu
tepkime yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
 Karboksilli asitlerle, alkollerin reaksiyonundan ester ve
su oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
 Açil klorürlerin alkollerle tepkimesinden ester ve asit
oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
10
 Asit anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester ve asit
oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
 Karboksilli asit tuzlarının alkil halojenür ile
tepkimesinden ester ve metal halojenür oluşumu yer
değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.
 Karboksilli asitlerle, alkollerin reaksiyonundan ester ve
su oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
11
 Açil klorürlerin alkollerle tepkimesinden ester ve asit
oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
 Asit anhidritlerin alkol ile tepkimesinden ester ve asit
oluşumu yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine
örnektir.
 Karboksilli asit tuzlarının alkil halojenür ile
tepkimesinden ester ve metal halojenür oluşumu yer
değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesine örnektir.
12
 Esterler amonyakla yer değiştirme tepkimesi verir.
13
3. KONU: KATILMA
TEPKİMELERİ
14
 Doymamış hidrokarbonlardan alkan elde edilmesi
katılma tepkimesine örnektir.
 Üçlü bağın kısmi doyurulması sureti ile
(hidrojenasyon) alken elde edilmesi, üçlü bağın tam
doyurulması sureti ile alkan elde edilmesi veya ikili
bağın doyurulması sureti ile alkan elde edilmesi
katılma tepkimesine örnektir.
 Alkenler katılma tepkimesi verir (halojen katılması,
hidrojen katılması, halojenür asidi katılması ve su
katılması).
15
 Alkinler katılma tepkimesi verirler (Br2 katılması, H2
katılması, su katılması, HBr katılması).
 Alkenlere H2O katılarak alkol elde edilmesi katılma
tepkimesine örnektir.
16
SİKLOALKANLAR KATILMA
TEPKİMESİ VERİR Mİ?
 Siklopropan en kararsız sikloalkandır, bu nedenle
katılma tepkimesi verir.
 Siklobütan zorla katılma tepkimesi verir.
 Diğer sikloalkanlar katılma tepkimesi vermez.
 En kararlı sikloalkanlar sikloheksandır.
17
KATILMA TEPKİMESİNDE
MARKOVNİKOV KURALI VE
DAYANAĞI
 Simetrik olmayan alkene polar molekül katılırken
pozitif kısım, daha fazla sayıda H atomu taşıyan çift
bağ karbon atomuna bağlanır.
 Markovnikov kuralının dayanağı karbokatyon
kararlılığı konusudur.
18
ALKENLERE BROM KATILMASI
 Brom (Br2), sıvı bir maddedir.
 Deneylerde saf bromdan kaçınmak lazımdır.
 Deneylerde bromun karbon tetra klorürdeki
çözeltisini kullanmak gerekir.
19
4. KONU: AYRILMA
(ELİMİNASYON) TEPKİMELERİ
20
 Karboksilli asitlerin dekarboksilasyonu yoluyla alkan
elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine
örnektir.
 Alkollerden su çekilmesi ile alken elde edilmesi
ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir.
 Alkil halojenürlerden hidrojen halojenür çıkarmakla
alken elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesine
örnektir.
21
 Dihalojenürlerden halojen ayrılması ile
(dehalojenasyon) alken elde edilmesi ayrılma
(eliminasyon) tepkimesine örnektir.
 Alkanlardan H2 çekilmesi ile alken elde edilmesi
ayrılma (eliminasyon) tepkimesine örnektir.
 2 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle eter
oluşumu ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.
22
 1 mol mono alkolden 1 mol su çekilmesiyle alkenler
oluşumu ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.
 2 molekül aynı alkolden 1 molekül su çıkarılarak eter
elde edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.
 2 mol asitten 1 mol su çıkarılmasıyla asit anhidrit elde
edilmesi ayrılma (eliminasyon) tepkimesidir.
23
5. KONU: KONDENZASYON
TEPKİMELERİ
24
POLİMERLEŞME
 Küçük moleküllü alkenler; kendi aralarında, ikili bağın
açılması ve art arda dizilme sonucunda birleşerek
büyük molekülleri oluşturur. Bu oluşan bileşiklere
polimer bileşik, etkileşmeye de polimerleşme denir.
Polimerin yapı taşına monomer denir. Polietilen,
polipropilen, teflon ve sentetik kauçuk polimerlere
örnek olarak gösterilebilir.
25
 Alkenler ve alkinler polimerleşebilirler.
 Organizmada protein ve polisakkarit oluşumu
kondenzasyon polimerleşmesi tepkimelerine örnektir.
26
KONDENZASYON POLİMERLEŞMESİ
 Organizmada protein ve polisakkarit oluşumu
kondenzasyon polimerleşmesi tepkimelerine örnektir.
 Aseton kondenzasyon polimerleşmesi reaksiyonu
verir. Kondenzasyon reaksiyonu küçük moleküllerin
birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük
bir molekül oluşturmasıdır.
27
 Bakalit; formaldehit ve fenolün kondenzasyon
polimerleşmesi ürünüdür.
nFormaldehit+(n+1)Fenol→Bakalit+nH2O
28