3-Triflorestil-4,5-dihidrofuran ve 2-Triflormetil

24. Ulusal Kimya Kongresi, Zonguldak Karaelmas Üniversitesi, 29 Haziran-2 Temmuz 2010, Zonguldak
3-Triflorasetil-4,5-Dihidrofuran ve 2-Triflormetil-Tetrahidrofuran
Bileşiklerinin Sentezi
E. Vildan Burgaz YILMAZa, Mehmet YILMAZb, A. Tarık PEKELa
Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, 06100 Tandoğan-ANKARA a
Kocaeli Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü,
41380 Umuttepe / KOCAELİ b
[email protected]
Tek elektron aktarımı yapabilen geçiş metali tuzlarının (Mn+3, Ce+4, Ag+) organik
bileşiklerde karbon radikali oluşturduğu iyi bilinmektedir. Bu metal yükseltgenlerden
mangan(III) asetat (MAH), enolize olabilen karbonil bileşiklerinde α-karbon radikali
oluşturmakta ve bu radikalin doymamış sistemlere katılmasıyla da yeni organik bileşikler
meydana gelmektedir. Bu yöntem ile furanlar, dihidrofuranlar, laktonlar, β-laktamlar, doğal
ürünler ve bir çok biyolojik aktif bileşiklerin elde edilmesi mümkün olmaktadır [1].
Mangan(III) asetat kullanılarak; 1,3-dikarbonil, 4-hidroksi enonlar, triflormetil-1,3-dikarbonilller
ve 3-oksopropannitrillerin alkenlerle radikal halkalaşma reaksiyonları grubumuz tarafından
çalışılmıştır [2-6]. Burada, bazı triflormetil grubu içeren bileşiklerin halkalı alkenlerle radikalik
halkalaşma tepkimeleri araştırıldı ve reaksiyonlar sonucunda 3-triflorasetil-4,5dihidrofuranlar, 2-triflormetil-4,5-dihidrofuranlar ve 2-triflormetil-tetrahidrofuranlar elde edildi.
Elde edilen yeni organik bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak karakterize
edildi. Çalışmada 1,3-dikarbonil bileşiği olarak; 4,4,4-trifluor-1-tiyen-2-ilbütan-1,3-dion, 4,4,4trifluor-1-fenilbütan-1,3-dion,
4,4,4-trifluor-1-(2-furil)bütan-1,3-dion,
4,4,4-trifluoro-1-(2naphthyl)butane-1,3-dion, konjuge alken olarak da; 1,1-difeniletilen, α-metilstiren,
fenilsiklopenten ve fenilsiklohekzen kullanıldı.
O
Ar
Ph
O
CF3
+
Ph
Mn(OAc)3
O
Ph
Ar
O
OAc
+
HOAc, 80 oC
CF3
O
KAYNAKLAR
1. Snider, B.B., Chemical Reviews, 96, 339-363, 1996.
2. Yılmaz, M., Uzunalioglu, N. and Pekel, A.T. Tetrahedron, 61, 8860-8867, 2005.
3. Alagöz, O., Yılmaz, M., Pekel, A.T., Synth. Commun, 36, 1005-1013, 2006.
4. Burgaz, E.V.; Yılmaz M.; Oktemer A., Tetrahedron, 63, 7229-7239, 2007.
5. Yılmaz, M., Yakut, M., Pekel, A. T., Synth. Commun, 38, 914-927, 2008.
6. Yılmaz, M., Pekel, A.T., J. Fluorine Chem. 126, 409-414, 2005,.
CF3
Ar
O