TÜBĠTAK-BĠDEB Lise Öğretmenleri (Fizik, Kimya , Biyoloji ve Matematik) Proje DanıĢmanlığı Eğitimi ÇalıĢtayı LĠSE-1 (ÇALIġTAY 2011) LĠMON EKLENEN BĠRADA ESTERLEġME TEPKĠMESĠNĠN GERÇEKLEġĠP GERÇEKLEġMEYECEĞĠNĠN ĠNCELENMESĠ Duygun KARAÜÇ ESKİŞEHİR GELİŞİM KOLEJİ ESKİŞEHİR Serdar KARVAR ÖZEL İÇEL KOLEJİ MERSİN DANIŞMANLAR Prof. Dr. Birsen DEMİRATA ÖZTÜRK Doç. Dr. Nurettin ŞAHİNER 21-29 Ocak 2012 ÇANAKKALE KOLEJLİLER LİMON EKLENEN BİRADA ESTERLEŞME TEPKİMESİNİN GERÇEKLEŞİP GERÇEKLEŞMEYECEĞİNİN İNCELENMESİ ÇALIŞMANIN AMACI Bira’da bulunan etanol ile limonda bulunan sitrik asit arasında esterleşme reaksiyonunun gerçekleşip gerçekleşmediğini tayin etmek BİRA Bira dünyanın en eski ve en çok tüketilen içeceklerinden biridir. Ölçülü tüketilen bira kandaki kolesterol seviyesini, kardiyovasküler hastalıklar, diyabet, kemik erimesi, bunaklık gibi rahatsızlıkların riskini azaltır. Bütün maddeler zehirdir, zehirle ilacın tek farkı dozdur. BİRA 17. Yüzyıl başlarına kadar biranın tüketim amacı bu günkü kullanımından çok daha farklıdır. Mezopotamya ve Mısır’da kullanılan bira, eski çağlarda önemli bir besin kaynağı olarak kullanılmıştır. BİRA Çimlenmiş tahıllardan özellikle arpa ve şerbetçiotunun mayalanmasından elde edilen bira %3-4 oranında alkol içermesi nedeniyle hafif bir içkidir. Limon yapısında sitrik asit içerdiğinden limonlu üretilen ve ya limon eklenen biraların içerisinde sitrik asit ve etanol bir arada bulunmaktadır. SİTRİK ASİT Sitrik asit limon ve diğer turunçgillerde, bitki ve hayvan metabolizmasında bulunmasının yanı sıra ilaç, gıda, kozmetik ve diğer kimyasal alanlarda kullanılan önemli bir bileşiktir. SİTRİK ASİT Sitrik asit gıda endüstrisinde kullanılan en güvenli katkı maddelerindendir. Anti kanserojen özelliğe sahiptir. TRİETİL SİTRAT Sitrik asit etanol ile esterleşme tepkimesi verebilir ve sonucunda trietil sitrat oluşturur. Trietil sitrat, oyuncaklarda kullanılan toksik olmayan plastiklerin yapısı, kontrollü ilaç salınım sistemlerinde kaplama malzemesi, mürekkep kaplaması, kozmetik gibi alanlarda kullanılır. TRİETİL SİTRAT kuru yumurta beyazı için çırpma malzemesi, yiyecek tatlandırıcısı, yiyecek ambalaj malzemelerinde plastikleştirici olarak kullanılmaktadır. ESTERLEŞME Organik asitler ve alkoller, asidik ortamda, esterleşme tepkimesi ile esterleri oluştururlar. MATERYAL VE YÖNTEM • Her birinden 1 adet olmak üzere Efes kutu, Efes dark kutu, Tuborg fıçı şişe, Miller kutu ve Corona şişe markalı piyasada satılan biralar rastgele metoduna göre marketlerden temin edilmiştir. • 1 kilo limon • 1 adet limon sıkacağı • Saf etil alkol • Saf sitrik asit MATERYAL VE YÖNTEM • • • • • • • • • • • Kloroform Saf su Ayırma hunisi Geri soğutucu düzeneği Su banyosu Isıtıcı Balon joje Dereceli silindir Pipet Etüv UV spektrofotometre cihazı TRİETİL SİTRATIN SENTEZİ • 1 gram sitrik asit, %5 lik 100 ml etil alkol çözeltisinde çözülerek 100 mllik dibi yuvarlak balona konularak su banyosunda geri soğutucu ile 80○C sabit sıcaklıkta 1 saat ısıtıldı. • 1 saatin sonunda karışım soğutularak ayırma hunisine alındı. • Trietil sitratın çözeltiden ayrılması için 20 ml kloroform eklendi. • Kloroform eklenmesi ile oluşan esterin organik faza geçmesi sağlandı. • Daha sonra organik faz ayrılarak analizler için kullanıldı. ÖRNEKLERİN HAZIRLANMASI Aşağıdaki işlem basamakları 18○C de her bir bira örneği için ayrı ayrı uygulandı. • 1 adet limon kesilerek suyu sıkıldı. • Dört ayırma hunisinin her birine 10 ml bira konuldu. • Ayırma Hunileri “sadece bira, 10 ml limon suyu, 5 ml limon suyu, 1 ml limon suyu” biçiminde etiketlendi. • Sadece bira yazana herhangi bir şey katılmadı. ÖRNEKLERİN HAZIRLANMASI • 10 ml limon suyu ile etiketlenene 10 ml limon suyu, 5 ml limon suyu ile etiketlenene 5 ml limon suyu, 1 ml limon suyu ile etiketlenene 1 ml limon suyu eklendi. • Tepkimelerin gerçekleşmesi için 15 dakika beklendi. • Her bir ayırma hunisine 20 ml kloroform eklendi. • Trietil sitratın organik faza özütlenmesi için; Efes kutu bira da 12 saat diğerleri için 40’ar dakika beklendi. Örneklerin Spektroskopik İncelenmesi 2.2.1 de hazırlanan ester ile 2.2.2 de hazırlanan örneklerin Köre karşı absorpsiyon spektrumları 190 ile 400 nm arasında alınmıştır. BULGULAR Trietil sitratın UV spektrofotom etre ile alınan absorpsiyon spektrumu yanda görülmektedir. BULGULAR Efes Kutu bira ile 12 saat sonra yapılan UV spektrofotometre ölçümleri (1:1-turuncu, 2:1-yeşil, 10:1mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler. BULGULAR Miller Kutu bira ve limon ile 40 dakika sonra alınan absorpsiyon sonuçları (1:1turuncu, 2:1-yeşil, 10:1-mor oranlarında limon suyu eklenen örnekler). SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Kontrol amaçlı olarak yapılan çalışma sonucu sitrik asit ile etil alkol arasında esterleşme tepkimesi gerçekleştiği tespit edildi. • Efes kutu bira ile yapılan ölçümlerde kontrol amaçlı yapılan çalışmada alınan absorpsiyon spektrumlarının aynı olduğu gözlendi. SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Ayrıca 1:1 oranında limon içeren bira örneklerinde maksimum dalga boyunda en düşük ve 10:1 oranında ise absorpsiyon şiddetinin daha fazla olduğu gözlenmiştir. SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Diğer bira örneklerinde benzer spektrum elde edilmemiştir. • Bunun biraların farklılığından değil bekleme süresinin kısalığından kaynaklandığı görüşüne varılmıştır. SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Bu çalışmanın daha iyi sonuçlar verebilmesi için IR spektrofotometre kullanılarak ester bantları ve asit bantlarının oluşması ve değişmesi izlenebilir. • Bunun yanı sıra GC –gaz kromotografisi veya MS –kütle spektrometresi kullanılarak oluşan esterin yapı ve miktarı saptanarak daha kesin sonuçlar elde edilebilir. SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Bu çalışmada süre kısıtlaması olduğundan kullanılan yöntem ve araçlar sonuçların hızlı eldesine yönelik olarak tasarlandı. • Bu çalışma daha geniş zaman aralığında tekrarlandığında daha iyi sonuçlar verebilir. SONUÇLAR VE TARTIŞMA • Ayrıca bu çalışma 18○C gerçekleştirildi. • Yapılacak başka bir çalışma da farklı sıcaklıkları da içerirse ester oluşma hızı ve miktarının farklı sıcaklık koşullarında nasıl değiştiği gözlenebilir. REFERANSLAR 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. Öncü F.; Ögel K.; Duran Ç.; Nurol Bağımlılık Dergisi, 2002,3(1),31-36 I. Leskosek-Cukalovic et al. ; Food Technol. Biotechnol. 48 (3) 384-391 (2010) V. R. Badler, The Dregs of Civilization: 5000 Year-Old Wine and Beer: Residues from Godin Tepe, Iran, Bulletin of the Canadian Society for Mesopotamian, vol 35, pp. 48–56, 2000 Farmhouse Ales: Culture and Craftsmanship in the Belgian Tradition, Phil Marowski, Brewers Publications (2004), ISBN 0937381-84-5 Atabek, E.; Kelebek Yayınlar.1983, 16-246. Büyük Larousse Sözlük ve Ansiklopedisi; Milliyet Yayınlar.; İstanbul-1986 KESKİN H. Prof. Dr. - Besin Kimyası. Kolah, A. K.; Asthana, N. S.; Vu, D. T.; Lira, C. T.; Miller, D. J.; Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 3180-3187 Erdem, B. PhD: Esterleşme reaksiyon mekanizmalarında kinetik, katalitik ve termodinamik parametrelerin deneysel yöntemlerle izlenmesi ve irdelenmesi; Uludağ Üniversitesi-2007 Kolah, A. K.; Asthana, N. S.; Vu, D. T.; Lira, C. T.; Miller, D. J.; Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 1017-1025 C. Guyot-Declerck et al. / Food Quality and Preference 16 (2005) 157–162 TEŞEKKÜRLER • • • • • • Prof. Dr. Mehmet AY’a Prof. Dr. Birsen DEMİRATA ÖZTÜRK’e Doç. Dr. Nurettin ŞAHİNER’e Arş. Gör. Tuğba GÜNGÖR’e Tüm çalıştay ekibine ve Çanakkale Onsekiz Mart Üniversitesine teşekkürlerimizi sunarız. TEŞEKKÜRLER…