Williamson, Alexander William

Eter denildiğinde genelde tıpta anestetik olarak kullanılan dietileter (Et‐O‐Et) akla gelir. Oysa dietileter eterler diye bilinen bir organik seriden sadece biridir. Eterler bir oksijen molekülüne iki organik grubun bağlı olduğu yapılardır (R‐O‐R). Oksijen atomunun sadece iki bağ yaptığı
hatırlanırsa bu moleküllerin oksijene tekli bağlı iki grup olacağı rahatça anlaşılabilir.
Eter fonksiyon grubu diğer fonksiyonel gruplarla karşılaştırıldığında oldukça inertdir. “Reaksiyon vermeye yatkın değildir” diyebiliriz. •
Genelde alkoller kolayca yükseltgenme, indirgenme reaksiyonu vermedikleri gibi zayıf asit ve bazlara karşıda inerttirler. •
Metalik sodyum ile de reaksiyon vermemesi eterleri alkollerden ayırmanın bir kolay yolu olarak bilinir. • Organik reaksiyonlarda çözücünün reaksiyona en önemli tercihlerden biri olduğu düşünülürse, eterlerin neden çok önemli bir çözücü
olduğu sanırım daha kolay anlaşılacak‐ tır. •
Eterler düşük kaynama noktaları
dolayısıyla extraksiyonda organik molekülleri ayırt etmek amacı ile en çok kullanılandır. • Düşük kaynama noktaları, kolayca uçurulup geri kazanılmasını sağlar. • “Eterlerle çalışılırken yanıcı olduğuna ve uzun süre açık havada bekleyen eterlerin patlayıcı peroksitlere dönüştüğüne çok dikkat edilmelidir”
• Eterlerin en önemli çözücü olarak kullanıldığı yer Grignard bileşiklerinin hazırlanmasında kendini ortaya koyar. • Organik kimyada ki en önemli buluşlardan biri olan ve bulucusu Grignard’a nobel ödülü kazandıran bu moleküller, sentetik organik kimya için vazgeçilmez reaktiflerdir.
Grignard reaktifleri organometalik reaktifler olarak adlandırılır. •
•
Organik kimyada karbon metal bağı
içeren moleküllere organometalik bileşikler denir.
•
Örnek olarak yine organik kimyada fazlaca kullanılan organolityum bileşiklerini göstermekte gelenekseldir.
Genel olarak eterlerin elde edilişinde asit katalizli yada baz katalizli tepkimelerden yararlanılır. Genellikle asit olarak H2SO4 kullanılır. 1. Alkollerden Su Çekilmesi ile
2. Alkolatlardan Eter Sentezi(Williamson Sentezi)
Derişik sülfürik asit katalizörlüğünde iki mol alkolden 1 mol su çekilir. Su çekme inde Al2O3, ThO2 (toryum dioksit), V2O5
(vanadyum penta oksit) de kullanılabilir.
Eğer sıcaklık 140 oC geçerse alken oluşur.
Eterlerin laboratuarlarda sentezlenmesinde en çok kullanılan yöntemdir. Baz katalizli tepkime ile eter eldesine Williamson sentezi denir.
İngiliz kimyacı Alexander Williamson tarafından bulunmuştur. Bu yöntem ile hem simetrik hem de asimetrik eterler edilir. Alkolatlar alkil halojenürler ile etkileştirilmesiyle eter elde edilir. (SN2 yer değiştirme reaksiyonudur)
19th Century
Born: London (England), 1824
Died: Hindhead (England), 1904
Williamson became interested in chemistry
through his medical education at Heidelberg
(Germany). He studied under Graham and Liebig.
He was appointed as professor ofchemistry at the
University College in London (1849). His
discovery of the structure of alcohols and ethers
gave him the ability to classify organic compounds
into types according to structure. He formulated
the concept of dynamic equilibrium of a reaction
and demonstrated the catalytic action of sulphuric Williamson, Alexander William acid in the synthesis of ether from alcohol.
soru
Aşağıdaki tepkimenin ana ürününün yapısını çizin?
Yukarıdaki bileşikten başlayarak Williamson eter sentezinin aşağıdaki bileşiğin eldesinde en etkin şekilde nasıl kullanılabileceğini gösteriniz?
Williamson eter sentezi bir ________ tipi mekanizmaya sahiptir .
A) E1
B) E2
C) SN2
D) SN1
E) Hiç biri