kimya teknolojisi alifatik hidrokarbonlar

T.C.
MİLLÎ EĞİTİM BAKANLIĞI
MEGEP
(MESLEKÎ EĞİTİM VE ÖĞRETİM SİSTEMİNİN
GÜÇLENDİRİLMESİ PROJESİ)
KİMYA TEKNOLOJİSİ
ALİFATİK HİDROKARBONLAR
ANKARA, 2009
Milli Eğitim Bakanlığı tarafından geliştirilen modüller;
•
Talim ve Terbiye Kurulu Başkanlığının 05.09.2008 tarih ve 186 sayılı Kararı ile
onaylanan, Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında kademeli olarak
yaygınlaştırılan çerçeve öğretim programlarında amaçlanan mesleki yeterlikleri
kazandırmaya yönelik geliştirilmiş öğretim materyalleridir (Ders Notlarıdır).
•
Modüller, bireylere mesleki yeterlik kazandırmak ve bireysel öğrenmeye
rehberlik etmek amacıyla öğrenme materyali olarak hazırlanmış, denenmek ve
geliştirilmek üzere Mesleki ve Teknik Eğitim Okul ve Kurumlarında
uygulanmaya başlanmıştır.
•
Modüller teknolojik gelişmelere paralel olarak, amaçlanan yeterliği
kazandırmak koşulu ile eğitim öğretim sırasında geliştirilebilir ve yapılması
önerilen değişiklikler Bakanlıkta ilgili birime bildirilir.
•
Örgün ve yaygın eğitim kurumları, işletmeler ve kendi kendine mesleki yeterlik
kazanmak isteyen bireyler modüllere internet üzerinden ulaşılabilirler.
•
Basılmış modüller, eğitim kurumlarında öğrencilere ücretsiz olarak dağıtılır.
•
Modüller hiçbir şekilde ticari amaçla kullanılamaz ve ücret karşılığında
satılamaz.
İÇİNDEKİLER
AÇIKLAMALAR ...................................................................................................................iii
GİRİŞ ....................................................................................................................................... 1
ÖĞRENME FAALİYETİ–1 .................................................................................................... 3
1. ALKANLAR (PARAFİNLER)............................................................................................ 3
1.1. Genel Bilgi .................................................................................................................... 3
1.2. Alkiller .......................................................................................................................... 7
1.3. Alkanlarda Dallanma .................................................................................................... 7
1.4. Alkanların Adlandırılması............................................................................................. 9
1.4.1. Adlandırmada ...................................................................................................... 10
1.5. Halkalı Alkanlar (Sikloalkanlar) ................................................................................. 12
1.5.1. Halkalı Alkanların Adlandırılması ...................................................................... 12
1.6. Alkanlarda İzomeri ..................................................................................................... 13
1.7. Tabiatta Bulunuşları ve Genel Elde Edilme Yolları ................................................... 14
1.7.1. Würtz Sentezi ...................................................................................................... 14
1.7.2. Grignard Bileşikleri ............................................................................................. 15
1.7.3. Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu............................................................. 15
1.7.4. Katılma Tepkimeleri............................................................................................ 15
1.8. Alkanların Kimyasal Özellikleri ................................................................................. 16
1.8.1. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................ 16
1.8.2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri........................................................ 17
1.9. Alkanların Fiziksel Özellikleri.................................................................................... 18
1.10. Metan ........................................................................................................................ 18
1.10.1. Elde Edilişi ........................................................................................................ 19
1.10.2. Özellikleri .......................................................................................................... 20
1.10.3. Metan Türevleri ................................................................................................. 20
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 22
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 26
ÖĞRENME FAALİYETİ–2 .................................................................................................. 30
2. ALKENLER (OLEFİNLER) ............................................................................................. 30
2.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 30
2.2. Alkenlerin Adlandırılması........................................................................................... 32
2.3. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri.............................................................................. 34
2.4. Alkenlerin Kimyasal Özellikleri ................................................................................. 35
2.4.1. Katılma Tepkimeleri............................................................................................ 35
2.4.2. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................. 38
2.4.3. Polimerleşme Tepkimeleri................................................................................... 38
2.4.4. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri........................................................ 40
2.5. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri.................................................................................... 40
2.6. Dienler......................................................................................................................... 41
2.7. Etilen ........................................................................................................................... 41
2.7.1. Etilenin Eldesi...................................................................................................... 41
2.7.2. Etilenin Kimyasal Özellikleri .............................................................................. 42
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 43
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 48
ÖĞRENME FAALİYETİ–3 .................................................................................................. 51
3. ALKİNLER........................................................................................................................ 51
3.1. Genel Bilgi .................................................................................................................. 51
3.2. Alkinlerin Adlandırılması ........................................................................................... 52
3.3. Alkinlerin Elde Edilişleri ............................................................................................ 53
3.4. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri.................................................................................. 54
3.4.1. Katılma Tepkimeleri............................................................................................ 54
3.4.2. Yükseltgenme Tepkimeleri.................................................................................. 57
3.4.3. Yanma Tepkimeleri ............................................................................................. 57
3.4.4. Alkinlerin Tuz Oluşturması ................................................................................. 57
3.5. Alkinlerin Fiziksel Özellikleri .................................................................................... 58
3.6. Asetilen ....................................................................................................................... 59
3.6.1.Elde Edilişi ........................................................................................................... 60
3.6.2. Özellikleri ............................................................................................................ 61
UYGULAMA FAALİYETİ .............................................................................................. 63
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME .................................................................................... 68
MODÜL DEĞERLENDİRME .............................................................................................. 72
CEVAP ANAHTARLARI ..................................................................................................... 75
KAYNAKÇA ......................................................................................................................... 77
ii
AÇIKLAMALAR
AÇIKLAMALAR
KOD
524KI0027
ALAN
Kimya Teknolojisi
DAL
Kimya
MODÜLÜN ADI
Alifatik Hidrokarbonlar
MODÜLÜN TANIMI
SÜRE
ÖN KOŞUL
YETERLİK
MODÜLÜN AMACI
EĞİTİM ÖĞRETİM
ORTAMLARI VE
DONANIMLARI
Alifatik
hidrokarbonların
sınıflandırılması,
adlandırılması, kimyasal özellikleri, fiziksel özellikleri ve elde
ediliş yöntemleri ile ilgili bilgilerin verildiği öğrenme
materyalidir.
40/32
“Elementel Analiz ve Mol Kütlesi” modülünü
tamamlamış olmak
Elementel olarak metan, etilen ve asetilen tayini yapmak
Genel Amaç
Gerekli ortam sağlandığında, alifatik hidrokarbonları
elde edebilecek ve özelliklerini inceleyebileceksiniz.
Amaçlar
1. Metanı elde edebileceksiniz.
2. Etileni elde edebileceksiniz.
3. Asetileni elde edebileceksiniz.
Ortam:Sınıf, atölye, laboratuvar, işletme, kütüphane, ev,
bilgi teknolojileri ortamı ( İnternet ) DVD,VCD, TV ,tepegöz,
projeksiyon cihazı
Donanım: Erlenmayer, kristlizuvar, hassas terazi, deney
tüpü, damlalık, tüplük, cam gaz toplama borusu, üçayak,
destek çubuğu, bünzen kıskacı, bağlama parçası, ısıtıcı, spatül,
lastik tıpa, plastik hortum, koruyucu gözlük, tel amyan
Modülün içinde yer alan her faaliyetten sonra verilen
ölçme araçları ile kendi kendinizi değerlendireceksiniz.
ÖLÇME VE
DEĞERLENDİRME
Öğretmen, modül sonunda ölçme aracı ( test, çoktan
seçmeli, doğru-yanlış vb.) uygulayarak modül uygulamaları ile
kazandığınız bilgi ve becerileri ölçerek sizi değerlendirecektir.
iii
iv
GİRİŞ
GİRİŞ
Sevgili Öğrenci,
Hidrokarbonlar çok çeşitlidir. Birçok üyesi endüstriyel bakımdan önemlidir. Örneğin
metan tabii gazların temel maddesidir. Benzin hidrokarbonlar karışımı olduğu gibi benzen
naftalin ve asetilen de birer hidrokarbondur. Hidrokarbonlar teorik bakımdan da önemlidir.
Çünkü organik bileşiklerin birçok sınıfının sistematik olarak adlandırılmasında
hidrokarbonların adlandırılması esastır.
Bu modülde; halkalı bileşikleri, alkanları, aklenleri, alkinleri ve aromatik bileşikleri
tanıyacaksınız. Karbonun sp3, sp2 ve sp hibritleşmesini öğreneceksiniz. Bu bileşiklerin
isimlendirilmelerini, fiziksel ve kimyasal özelliklerini ve tipik reaksiyonlarını
öğreneceksiniz. Bu bileşiklerin elde edilişlerini ve testlerini bileceksiniz.
1
2
ÖĞRENME FAALİYETİ–1
ÖĞRENME FAALİYETİ–1
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak metanı elde edebilecek ve
özelliklerini inceleyebileceksiniz.
ARAŞTIRMA
¾
¾
¾
Otobüs, kamyon ve otomobillerde hangi yakıtlar kullanılır? Bu yakıtlarda hangi
organik bileşikler bulunur? Araştırınız.
Metan gazı nerelerde bulunur? Araştırınız
Grizu patlaması nasıl oluşur? Araştırınız.
1. ALKANLAR (PARAFİNLER)
1.1. Genel Bilgi
Alkanlara doymuş hidrokarbonlar da denir. Bu bileşiklerde karbon - karbon atomları
ve karbon - hidrojen atomları arasında tekli kovalent bağlar vardır. Bu bağlar, karbon
atomları arasında sp3 - sp3 hibrit orbitalleri, karbon ve hidrojen atomları arasında ise sp3 - s
hibrit orbitallerinden oluşur.
Şekil 1.1: Metan molekülünün uzaysal orbital modeli
Alkanların en basiti bir karbonlu olan metandır. Bunu etan ve propan izler. Alkanların
ilk üyeleri yer gazları ve petrol yatakları üstünde oluşur. Diğer üyeleri ise tüm
hidrokarbonlar ile birlikte ham petrol içinde bol miktarlarda bulunur.
Karbon atomunun daima tek bağlar yapması sonucunda oluşan C ─ H bileşikleridir.
Genel formülleri CnH2n+2 dir. Yani C2H6, C3H8 gibi. Alkanların önemli özellikleri aşağıda
sıralanmıştır.
3
Doymuş yapılardır. Bu açıdan katılma tepkimesi vermezler, yer değiştirme reaksiyonu
verebilirler.
Karbon atomları hep tek bağ yapmıştır.
Moleküldeki C atomlarının tamamı sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Molekül içi bağların
hepsi sigma bağıdır.
Alkanlar adlandırılırken molekülü oluşturan en uzun C zincirindeki karbon sayısının
Latince adının sonuna “–an” eki getirilerek adlandırılır.
En küçük üyesi CH4tür. Alkanlar homolog sıra oluştururlar.
Mol kütlesi arttıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça Van der Waals kuvvetleri
arttığından erime - kaynama noktaları yükselir.
Oda şartlarında ilk dört üyesi gazdır. 5 – 18 karbonlular sıvı, diğerleri katıdır.
Suda çözünmezler. Organik çözücülerde çözünürler.
Renksiz, kokusuz ve tatsızdırlar.
Bütan ( C4H10 ) molekülünü inceleyelim:
H H
I I
H─ C─ C ─
I I
H H
H H
I
I
C─C─H
I I
H H
Molekülün bu şekilde yazılmış hâline açık formül denir.
CH3─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Molekülün bu şekilde yazılmış hâline yarı açık formül denir.
Bileşiğin kapalı formülü ise C4H10 ‘dur.
Açık formüllerde aradaki karbon atomlarında hep ikişer tane H atomu vardır.
Molekülün büyümesi CH2 sayısının artması ile olmaktadır. CH2 nin bu şekilde artmasına
homolog sıra denir.
4
Adı
Kapalı
Formülü
metan
CH4
etan
C2H6
propan
C3H8
n-butan
C4H10
n-pentan
C5H12
n-hegzan
C6H14
n-heptan
C7H16
n-oktan
C8H18
Açık formülü
Molekül modeli
Tablo 1.1: Bazı alkanların formülleri ve molekül modelleri
5
Adı
Kapalı formülü
sikklopropan
C3H6
siklobutan
C4H8
siklopentan
C5H10
siklohegzan
C6H12
Açık formülü
Molekül modeli
Tablo 1.2: Bazı siklo alkanların formülleri ve molekül modelleri
6
1.2. Alkiller
Doymuş hidrokarbonlardan bir hidrojen çıkarıldığında geri kalan kısma alkil kökü ya
da radikal denir. R─ ile gösterilir. Kararsız olduklarından tek başına bulunamazlar diğer
atom ya da gruplarla hemen bileşik oluştururlar.
Alkillerin genel özellikleri aşağıya sıralanmıştır.
¾
Bir bağ yapma hakkı vardır. Bileşik değildir.
¾
Karbon atomları hep tek bağ yapmıştır.
¾
Genel formülleri CnH2n+1dir
¾
Moleküldeki C atomlarının tamamı sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Molekül içi
bağların hepsi sigma bağıdır.
¾
En küçük üyesi CH3─ tür. Alkiller de homolog sıra oluştururlar.
¾
İsimlendirmede “–an” eki yerine “–il” eki getirilir.
Karbon Sayısı
1
2
3
4
Düz Zincirli Alkan
Adı
CH4
metan
C2H6
etan
C3H8
propan
C4H10
bütan
Formülü
metil
CH3─
etil
C2H5─
propil
C3H7─
butil
C4H9─
Tablo 1.3: Alkil kökleri
1.3. Alkanlarda Dallanma
C atomları seri homolog sıra oluştururken bazı gruplar bu sıraya paralel bağlanırlar.
C‘ların en çok homolog sıra oluşturduğu yapıya en uzun zincir denir. En uzun zincirde yer
almayan H dışındaki atom ya da gruplara dallanma denir.
7
Adı
Kapalı
formülü
2-metil-propan
C4H10
2,2-dimetil-propan
C5H12
2,2,3-trimetil-butan
2,2,3,3-tetrametilbutan
Açık formülü
Molekül
modeli
C6H14
C8H18
Tablo 1. 4: Bazı dallanmış alkanların formülleri ve molekül modelleri
CH3─ CH2 ─ CH2 ─ CH2─CH3
Bileşiğinde dallanma yoktur ve en uzun C zinciri 5 karbonludur.
Bu bileşikte -CH3 alkil kökü dallanmadır. Bileşikte C zincirinin bükülmüş olması
dallanma anlamına gelmez. Dallanma olması için atom ya da grupların en uzun karbon
zincirine sanki paralel bağlı devre gibi olması gerekir.
Uyarı:
Alkanlarda düz zincirde 2. karbona bir tane –CH3 kökü bağlıysa buna izo
dallanması adı verilir.
8
CH3─ CH─ CH3
I
CH3
–CH3 kökü 2.karbona bağlı olduğundan bu bileşikte izo dallanması vardır. Okunurken
“izo” ön eki ile okunacaktır. Bileşikte toplam 4 karbon olduğuna göre adı “izobütan”dır.
Uyarı:
Alkanlarda düz zincirde 2. karbona iki tane –CH3 kökü bağlı ise buna neo
dallanması adı verilir.
CH3
I
CH3─ C─ CH3
I
CH3
Burada, 2 tane –CH3 kökü 2. karbona bağlı olduğundan bu bileşikte neo dallanması
vardır. Okunurken “neo” ön eki ile okunur. Bileşikte toplam 5 karbon olduğuna göre adı
“neopentan”dır.
1.4. Alkanların Adlandırılması.
Alkanların ilk on üyesinin özel adları vardır.
Ad
metan
Formül
Ad
Formül
CH4
heksan
C6H14
etan
C2H6
heptan
C7H16
propan
C3H8
oktan
C8H18
bütan
C4H10
nonan
C9H20
pentan
C5H12
dekan
C10H22
Tablo 1. 5: Alkanların ilk on üyesi
9
1.4.1. Adlandırmada
En uzun C zinciri tespit edilir.
CH3
I
CH3─ CH ─ CH ─ CH2─CH2─ CH3
I
CH3
Burada en uzun karbon zinciri 6 karbonludur. Bileşik okunurken 6 C esas alınarak
okuma yapılmalıdır.
Varsa dallanma tespit edilir. Dallanma en küçük numaralı C’ na denk gelecek şekilde
en uzun zincirdeki C’ lara numara verilir. Numaralandırma yapılırken dallanmanın olduğu
C’ nun en küçük numarayı alması sağlanır.
CH3
I
CH3─ CH2 ─ CH ─ CH2─CH2─ CH3
1
I2
3
4
5
6
CH3
Yukarıda verilen bileşikte –CH3 dallanmadır. Verilen bileşikte –CH3 sol uca daha
yakın olduğundan C’ ların numaralandırılmasına sol taraftan başlanır.
Dallanmanın bulunduğu C numarası sayı ile belirtildikten sonra tire (─) çekilip
dallanmanın adı söylenir.
CH3
I
CH3─ CH2 ─ CH ─ CH2─CH2─ CH3
1
I2
3
4
5
6
CH3
2,3─ dimetil
En uzun karbon zincirindeki karbon sayısına denk gelen alkanın adı belirtilerek
adlandırma tamamlanır.
Verilen bileşikte 6 karbonlu olduğundan ve bileşik alkan olduğundan bileşiğin
adlandırılması tamamlanır. Bileşiğin adlandırılması şu şekilde yapılır.
10
CH3
I
CH3─ CH2 ─ CH ─ CH2─CH2─ CH3
1
I2
3
4
5
6
CH3
2,3─ dimetil hegzan
Örnek: Aşağıdaki bileşiği adlandırınız.
CH3─ CH2 ─ CH2 ─ CH─CH3
5
I4
3 2I
1
CH3
Br
Çözüm:
En uzun zincir 5 karbonludur. Zincire bağlı ─CH3 ve ─Br zincirin uçlarına eşit
uzaklıkta olduğundan alfebetik sıralamaya bakılır. Alfabede brom sözcüğünün ilk harfi (b)
metil sözcüğünün ilk harfinden (m) önce geldiğinden numaralama sağdan sola doğru yapılır.
Bileşiğin adı : 2─ brom-4─metil pentandır.
Alıştırma
C2H5
CH3
I
I
CH3─ CH ─ CH ─ CH─CH2─ CH3 bileşiğin IUPAC adı nedir?
I
Cl
Aynı C atomunda birden fazla aynı dallanma varsa adlandırılırken C atomunun
dallanma sayısınca yazılır ve dallanmanın adından önce Latince (di, tri..) sayısı yazılır.
Örnek:
Br
I
CH3─ C ─ CH2 ─ CH2─CH2─ CH3
I
Br
11
bileşiğini adlandırınız.
Çözüm:
Bileşiğinde 2 tane Br dallanması vardır. En uzun C zinciri 5 C’ lu olduğundan ve
dallanma sola yakın olduğundan C’ ların numaralandırılması sol taraftan yapılır.
Br
I
CH3─ C ─ CH2 ─ CH2─CH2─ CH3
1
I2 3
4
5
6
Br
Bileşiğin 2. C’ unda iki tane Br olduğundan dallanma 2,2 ─ dibrom şeklinde
belirtildikten sonra bileşik 5 C’ lu olduğu için pentan şeklinde bitirilir.
Bileşiğin adı: 2,2 ─ dibrom pentandır.
1.5. Halkalı Alkanlar (Sikloalkanlar)
Alkanlarda karbon zinciri bir halka oluşturabilir. Halkalı alkanlara sikloalkanlar adı
verilir. Genel formülleri CnH2n dir
En küçük üyesi üç karbonludur. Bu bileşiklerde tüm karbon atomlarına ikişer tane
hidrojen atomu bağlanmıştır. Kısa olarak çokgen formülleri ile gösterilirler.
1.5.1. Halkalı Alkanların Adlandırılması
Halkayı oluşturan karbon atomları aynı özelliktedir. Bu nedenle halkadaki tek karbona
bir grup bağlanırsa numaralandırma gerekmez.
CH3
siklobütan
metil siklohegzan
siklopropan
Halkaya birden fazla grup ya da atom bağlı ise, bunlar en küçük numarayı alacak
şekilde, daha önce belirtilen adlandırma kurallarına göre adlandırılır.
Br
C2H5
Brom siklopentan
Cl
1─şetil 3─klor siklohegzan
12
1.6. Alkanlarda İzomeri
Aynı molekül formülü birden fazla bileşiğe ait olabilir. Aynı molekül formülüne sahip
olmalarına karşın, moleküldeki atomların farklı şekilde düzenlenmesine izomeri, oluşan
farklı maddelere izomer bileşikler denir.
Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere yapı izomerleri denir.
Alkanlarda yapı izomerisi görülür. Karbon atomu sayıları 1,2,3 olan metan, etan, propanın
farklı yapı formülleri yazılamadığından izomerleri yoktur.
CH4 (metan) izomeri yoktur.
CH3─ CH3 (etan) izomeri yoktur.
CH3─ CH2─CH3 (propan)
CH3─ CH2 (propan)
I
CH3
Zincirin kıvrılması farklı bir yapı formülü oluşturmaz. O hâlde propanın izomeri
yoktur. İzomer oluşması için, ana zincirin dallanması gerekir.
CH3─ CH2─CH2─CH3
CH3─ CH2─CH2
I
CH3
n─bütan
(normal bütan)
n─bütan
(izomer değil)
CH3─ CH─CH3
I
CH3
İzobütan
(2─metilpropan)
Alkanların adlandırılması ile ilgili kurallarda da belirtildiği gibi, ikinci karbon
atomunda bir tane metil dallanması varsa “izo” ön eki ile iki tane metil dallanması varsa
“neo” ön eki ile adlandırma yapılır.
CH3─ CH2─CH2─CH2─CH3
n─pentan
CH3─ CH─CH2─CH3
I
CH3
CH3
I
CH3─ C─CH3
I
CH3
2─metilbütan
(izopentan)
2,2─dimetilpropan
(neopentan)
13
Adı
Formülü
K.N.oC
E.N.oC
Yoğ.
n-bütan
CH3─ CH2─CH2─CH3
-0,5
-138
0,622 (-20o)
-117
-160
0,604 (-20o)
36,1
-130
0,626 (20o)
27,9
-160
0,620
9,5
-16
0,591
Bütan
İzobütan
n-pentan
Pentan
İzo-pentan
neo-pentan
CH3─ CH─CH3
I
CH3
CH3─ CH2─CH2─CH2─CH3
CH3─ CH─CH2─CH3
I
CH3
CH3
I
CH3─ C─CH3
I
CH3
Tablo 1.6: Bütan ve pentanın izomerleri ve bazı özellikleri
1.7. Tabiatta Bulunuşları ve Genel Elde Edilme Yolları
Petrol ve doğal gazın yapısında farklı alkan türü bileşikler vardır. Petrolün damıtılması
ile karbon atom sayıları 1,2,3,4,5… alkanlar elde edilirler. Doğal gazda ise ağırlıklı olarak en
küçük alkan olan metan bileşiği bulunur. Metan gazı taş kömürü yataklarında ve
bataklıklarda da oluşur.
1.7.1. Würtz Sentezi
Alkil halejenürlerin (R-X) sodyum (Na) metali ile tepkimesinden alkanlar elde edilir.
R ─X
+
R─X
+ 2Na
R─R
Alkil
Alkil
Halojenür halojenür
+ 2NaX
Alkan
Elde edilen alkanın karbon sayısı alkillerdeki karbonların toplamı kadardır. Aynı alkil
halojenür kullanılabildiği gibi farklı karbon sayılı alkil halojenürler de kullanılabilir.
CH3─Br
+ CH3─Br + 2Na
CH3─CH3
metil bromür metil bromür
etan
14
+
2NaBr
1.7.2. Grignard Bileşikleri
Alkil halojenürlerin kuru eter içindeki çözeltilerine, metalik magnezyum parçaları
ilave edildiğinde, şiddetli bir tepkime olur. Bu tepkime sonucunda Grignard bileşiği elde
edilir.
Kuru eter
R─ X
+
Mg
R─Mg X
Grignard bileşiği (alkil magnezyum halojenür)
Grignard bileşiğinin H2O veya halojen asitleriyle tepkimesinden alkan elde edilir.
R─Mg X + HX
R─ H + MgX2
CH3 ─Mg Cl + HCl
CH4 + MgCl2
metan
CH3─CH3 + Mg(OH)Br
etan
CH3─CH2─Mg Br + HOH
1.7.3. Karboksilli Asitlerin Dekarboksilasyonu
Mono karboksilli asitlerin Na ve K tuzları, NaOH veya KOH ile ısıtılırsa alkan elde
edilir.
R─COO-Na+ NaOH
ısı
Karboksilli
asidin sodyum tuzu
C2H5 ─COO-Na+ + NaOH
R─ H
+ Na2CO3
Alkan
C2H6 + Na2CO3
etan
Karboksilli
asidin sodyum tuzu
1.7.4. Katılma Tepkimeleri
Doymamış hidrokarbonlara platin, palladyum ve nikel gibi katalizör yardımıyla
hidrojen katılması sonucunda alkanlar elde edilir.
Pt
CnH2n + H2
CnH2n+2
alken
Alkan
15
Pt
CH3─CH═CH2 + H2
propen
CH3─CH2─CH3
propan
Pt
C2H2n-2 + 2H2
CnH2n+2
alkin
alkan
Pt
H─CC─H
asetilen
CH3─CH3
etan
+ 2H2
1.8. Alkanların Kimyasal Özellikleri
Alkanlar katılma tepkimeleri vermezler yalnızca yer değiştirme ve yanma
tepkimelerini verirler.
1.8.1. Yanma Tepkimeleri
Alkanlar yeteri kadar oksijen ile yakıldıklarında CO2 ve H2O oluşur.
CnH2n+2 +
3n + 1
O2
2
C3H8 + 5O2
Resim 1.2: Alkanlar yanarlar
nCO2 + (n+1)H2O
3CO2 + 4H2O
16
Örnek:
Propan ve pentan gazlarından oluşmuş 3 litrelik karışımı yakmak için aynı şartlarda 105
litre hava gerekmektedir. Karışımdaki her bir gazın hacmi kaç litredir?
Çözüm:
VC3H8 = X
Havanın 1/5 ‘i oksijendir. 105/5= 21 L O2
VC5H12 = 3-X
C3H8 + 5O2
X
(5X)
3CO2 + 4H2O
C5H12 + 8O2
(3-X)
8(3-X)
5CO2 + 6H2O
5X + 8(3-X) = 21
X = 1 L C3H8
3-1 = 2 L C5H12
1.8.2. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri
Alkan molekülündeki bir hidrojen atomu yerine bir halojen atomu bağlanabilir. Yer
değiştirmenin olabilmesi için, yüksek sıcaklık veya güneş ışığı gereklidir. Tepkime, tüm
hidrojen atomları halojen atomlarıyla yer değiştirinceye kadar devam eder.
Güneş ışığı
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Mono klormetan
Güneş ışığı
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
Di klormetan
Güneş ışığı
CH2Cl2 + Cl2
CHCl3 +HCl
Tri klormetan (kloroform)
Güneş ışığı
CHCl3 + Cl2
CCl4 + HCl
Tetra klormetan (karbon tetra klorür)
17
1.9. Alkanların Fiziksel Özellikleri
Alkanların ilk dört üyesi gaz hâlindedir. 5–15 karbonluya kadar olanlar sıvı, yüksek
karbonlular ise katı hâldedir.
Alkanlar suda çözünmezler yapıları gereği
Renksizdirler ve kendilerine özgü kokuları vardır.
NaOH ve H2SO4de de çözünmezler.
Adı
Formülü
E.N oC
K.N oC
Metan
CH4
-184
-162
0,424
Etan
CH3CH3
-172
-89
0,546
Propan
CH3CH2CH3
-187
-42
0,582
n-Bütan
CH3(CH2)2CH3
-138
-0,5
0,579
n-Pentan
CH3(CH2)3CH3
-130
36,1
0,626
n-Hegzan
CH3(CH2)4CH3
-95
68,7
0,659
n-Heptan
CH3(CH2)5CH3
-91
98,4
0,684
n-Oktan
CH3(CH2)6CH3
-57
125,7
0,703
n-Nonan
CH3(CH2)7CH3
-53,5
150,8
0,718
n-Dekan
CH3(CH2)8CH3
-29,7
174,1
0,730
Yoğunluk
Tablo 1.4: Bazı alkanların fiziksel özellikleri
1.10. Metan
Alkanların ilk üyesi olan metan, oksijensiz
ortamda bazı bakterilerin etkisiyle organik maddelerin
bozunmaları sonucu oluşur. Bu yüzden petrol ve taş
kömürü yataklarında, yer gazında (doğal gaz) ve
bataklıklarda doğal olarak metan gazı bulunur. Hava
ile %5 - %15 oranında karışımına grizu gazı denir. Bu
karışım alev ile temas ettiğinde şiddetli patlar.
Resim 1. 3: Metan gazı patlaması
18
1.10.1. Elde Edilişi
Metanın, alkanların genel elde edilme yolları dışında özel elde ediliş yöntemleri de
vardır.
1.10.1.1. Alüminyum Karbürün (Al4C3) Seyreltik Asitli Ortamda H2O ile
Tepkimesi
Al4C3 + 12H2O
4Al(OH)3 + CH4
1.10.1.2. CO ve CO2 Gazlarının 300 oC ile 400 oC’ Arasındaki Sıcaklıklarda
Nikel veya Kobaltın Katalitik Etkisi Altında Hidrojenle Tepkimesi
Ni
CO + 3H2
CH4 + H2O
Ni
CO2 + 4H2
300-400 oC
CH4 + 2H2O
1.10.1.3. Sodyum Asetatın Sulu Kireç ile Kızdırılması
(CaO, ısı)
CH3COONa
+ NaOH
CH4 + Na2CO3
Örnek:
128 g CH3COONa’ dan N.K.A’da kaç litre CH4 elde edilir.
Çözüm:
(CaO, ısı)
CH3COONa
+ NaOH
CH4 + Na2CO3
CH3COONa = 2x12 + 2x16 + 3x1 + 1x23 = 82 g/mol
82 g CH3COONa
22,4 L CH4 oluşursa
128 g
X
X=
128x 22,4
= 34,96 L CH4
82
19
1.10.2. Özellikleri
Resim 1.4: Metan molekül modeli
Metan renksiz ve kokusuz bir gazdır. Alkanların genel özelliklerini gösterir. Metan
yüksek sıcaklık ve güneş ışığında klor ile yer değiştirme tepkimesi verir. Tepkime metan
molekülündeki tüm hidrojen atomları klor atomları ile yer değiştirinceye kadar devam eder.
Yüksek sıcaklıkta su buharı ile tepkimeye girer ve su gazını oluşturur.
1.10.3. Metan Türevleri
¾
Kloroform
Kaynama noktası 61 oC ve kendine özgü kokusu olan bir sıvıdır. Bayıltıcı etki yapar.
Işık etkisiyle bozunduğu için renkli şişelerde saklanır. Etil alkol ve asetondan elde edilir.
Şekil 1.2: Kloroform’un uzaysal orbital modeli
CH3─CH2─OH + 4Cl2 + 6OH-
CHCl3 + 5Cl- + HCOO- + 5H2O
Kloroform
20
¾
Iyodoform
Metan, klorla olduğu gibi iyotla da aynı kademe ürünlerini verir. Iyodoform, etil alkol
ve asetondan da elde edilir.
CH3─CH2─OH + 4I2 + 6OH-
CHI3 + HCOO- + 5I- + 5H2O
İyodoform
Erime noktası 119 oC olan sarı kristali, dezenfektan bir maddedir. Hastanelerde bu
amaçla kullanılır.
¾
Karbon tetra klorür
Kaynama noktası 77 oC olan zehirli bir sıvıdır. Çok iyi bir çözücüdür. Küspelerden
ekstraksiyon (çekme) yöntemi ile yağ çıkarılmasında kullanılır. Yanıcı değildir.
Şekil 1.3: Karbon tetra klorürün uzaysal modeli
Karbon sülfür üzerinden, klor gazı geçirilerek elde edilir.
CS2 + 3Cl2
CCl4 + S2Cl2
Karbon tetra klorür
21
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
Metan elde ediniz.
¾
Kullanılan araç gereçler:
Sodyum asetet, deney tüpü, lastik tıpa, bek, kıskaç, iyot çözeltisi, plastik hortum, cam
balon, su, destek çubuğu, KMnO4, kalsiyum hidroksit, sodyum hidroksit, beher üçayak ve
cam çubuk
İşlem Basamakları
Öneriler
¾ 4 g sodyum asetat tartınız.
¾ Laboratuvar önlüğünüzü giyiniz.
¾ Çalışma ortamınızı hazırlayınız.
¾ Laboratuvar güvenlik kurallarına uygun
çalışınız.
¾ Sodyum asetatın kristal suyunu ısıtarak
uzaklaştırınız.
¾ Tartımı not etmeyi unutmayınız.
¾ 2 g sodyum hidroksit tartınız.
¾ Hassas teraziyi kullanınız.
¾ Tartım kurallarına uyunuz.
22
¾ 1 g kalsiyum hidroksit tartınız.
¾ Tartımı not etmeyi unutmayınız.
¾ Üç maddeyi porselen krozede karıştırarak havan
ile döverek balona koyunuz.
¾ Temiz ve kuru cam balon kullanınız.
¾ Karışan maddeler iyice ezerek dövünüz.
¾ Karışımın homojen olmasını sağlayınız.
¾ Düzeneği kurunuz.
¾ Düzeneği kurarken
olunuz.
¾ Lastik
tıpaları
vazelinleyiniz.
23
dikkatli
mutlaka
¾ Cam balonu bek alevi ile ısıtınız.
¾ Kısık mavi alevle çalışınız.
¾ Oluşan gazı dört ayrı deney tüpüne toplayınız.
¾ Geniş
bir
kristalizuvar
kullanınız.
¾ Deney
tüplerine
gazı
kristalizuvar suyunun içinde
toplayınız.
¾ Birinci tüpü
gözlemleyiniz.
ateşleyerek
alev
rengini
¾ Tüpteki gazı ateşlerken dikkat
ediniz.
24
¾ İkinci tüpü KMnO4 ile çalkalayınız.
¾ KMnO4 çözeltisini ilave eder
etmez tüpü lastik tıpa ile
kapatınız.
¾ Üçüncü tüpe iyot çözeltisi ekleyiniz.
¾ İyot çözeltisini ilave ettikten
hemen sonra tüpü lastik tıpa ile
kapatınız.
¾ Metan gazını açık tutup ateşleyiniz.
¾ Ateşleme
olunuz.
esnasında
dikkatli
¾ Malzemeleri temizleyiniz.
¾ Cam malzemelerin kırılabilir
olduğunu unutmayınız.
¾ Raporunuzu hazırlayınız.
¾ Deney
sırasında
aldığınız
notlardan faydalanınız.
¾ Raporu işlem sıranıza göre
yazınız.
¾ Raporlarınızı kuralına uygun ve
okunaklı olarak yazmaya özen
gösteriniz.
25
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki sorular dikkatlice okuyunuz ve doğru seçeneği işaretleyiniz.
1.
Aşağıdakilerden hangisi 2-brom bütanın açık formülüdür?
A)
Br
I
CH3─CH─CH2─CH3
B)
CH3
I
CH3─C─CH2─CH3
I
Br
C)
C2H5
I
CH3─CH─CH2─ Br
D) CH3─C─CH─CH3
I I
Br Br
2.
CH3
I
CH3─CH─CH─CH2─CH3
I
C2H5
Yukarıdaki bileşiğin IUPAC sitemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir?
A) 3–etil 4-metil bütan
C) 2-metil 3-etil pentan
3.
B) 2-metil 3-etil hegzan
D) 2,3-dimetil pentan
Würtz sentezine göre izopentan bileşiği elde etmek için,
I. Propil bromür ile etil bromür
II. Butil bromür ile metil bromür
III. İzopropil bromür ile etil bromür
alkil halejenür çiftlerinden hangileri kullanılabilir?
4.
A) Yalnız I
B) Yalnız III
C3H8 + O2
CO2 +
C) I ve II
D) II ve III
H2O
Yukarıdaki reaksiyon en küçük kat sayılarla denkleştirildiğinde O2nin kat sayısı
aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A) 1
B) 2
C) 3
D) 5
26
5.
Ham petrol aşağıdaki hangi yöntemle bileşenlerine ayrılabilir?
A) Süzme
B) Damıtma
C) Asit tabancası ile
D) Ekstraksiyon
E) Ayırma hunisi
Aşağıdaki cümlelerde boş bırakılan yerlere uygun sözcükleri getiriniz.
6.
Alkanlar suda çözünmezler …………………..çözücülerde çözünürler.
7.
Doymuş
hidrokarbonlardan
kısma…………denir.
8.
Grizu patlamasına sebep olan gaz ……………..dır.
bir
hidrojen
çıkarıldığında
geri
kalan
DEĞERLENDİRME
Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik
konularınız varsa bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız.
Öğretmeninize danışarak tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz.
27
UYGULAMALI TEST
Metan gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı hayır olan soruları
öğretmeninize danışınız.
Kullanılacak malzemeler;
¾ Erlenmayer
¾ Tüplük
¾ Kristalizuvar
¾ Koruyucu gözlük
¾ Isıtıcı
¾ Cam gaz toplama borusu
¾ Hassas terazi
¾ Tel amyant
¾ Spatül
¾ Üçayak
¾ Deney tüpü
¾ Destek çubuğu
¾ Lastik tıpa
¾ Bunzen kıskacı
¾ Damlalık
¾ Bağlama parçası
¾ Plastik hortum
28
DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ
1.
İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?
2.
Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi?
3.
Düzenek kurdunuz mu?
4.
4 g sodyum asetat tarttınız mı?
5.
1 g kalsiyum hidroksit tarttınız mı?
6.
Üç maddeyi karıştırarak erlenmayere koydunuz mu?
7.
Erlenmayeri bek alevi ile ısıttınız mı?
8.
Oluşan gazı dört ayrı deney tüpüne aldınız mı?
9.
Birinci tüpü ateşleyerek alev rengini gözlemlediniz mi?
10.
İkinci tüpe KMnO4 ekleyerek çalkaladınız mı?
11.
Üçüncü tüpe iyot çözeltisi eklediniz mi?
12.
Dördüncü tüpü açık tutup ateşlediniz mi?
13.
Malzemelerinizi temizleyip kaldırdınız mı?
14.
Hesaplamaları yaptınız mı?
15.
Deney raporunuzu hazırlayıp öğretmeninize teslim ettiniz
mi?
Evet
Hayır
DEĞERLENDİRME
Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri
kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli
görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız
öğretmeninize danışınız.
29
ÖĞRENME FAALİYETİ–2
ÖĞRENME FAALİYETİ–2
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak etileni elde edebilecek ve
özelliklerini inceleyebileceksiniz.
ARAŞTIRMA
¾
Polimer maddeler nerelerde kullanılır? Araştırınız?
2. ALKENLER (OLEFİNLER)
2.1. Genel Bilgi
Alkenler karbon atomları arasında çift bağ içeren (C=C) hidrokarbonlardır. Alkenlerin
genel formülü CnH2n’dir. Alkenler de alkanlar gibi homolog bir seri oluşturur ve eten (etilen)
bu serinin en küçük üyesidir. Alkenlerde, karbon atomları arasındaki çift bağlar, alkenlerin
fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler. Aşağıda yapı formülü verilen molekülü, çift bağın
her iki yanında eşit sayıda hidrojen içerdiğinden simetriktir.
C atomları arasındaki çift bağlardan biri C atomlarının sp2 hibrit orbitalleri arasında
oluşan sigma (δ) bağı, diğeri ise hibritleşmeye katılmayan 2p orbitalleri arasında oluşan pi
() bağıdır. Bağ açıları 120 o dir. Etilenin bütün atomları aynı düzlemde bulunur.
C4H8 kapalı formülü ile yazılan butilenin, üç zincir izomerisi vardır.
CH3─CH2─CH═CH2
1-buten
CH3─CH═CH─CH3
2-buten
30
CH3
I
CH3─C═CH2
izo-buten
Adı
Kapalı formülü
eten
C2H4
propen
C3H6
1-büten
C4H8
1-penten
C5H10
Açık Formülü
Molekül Modeli
Tablo 2.1: Bazı alkenlerin formülleri ve molekül modelleri
Alkenlerde, zincir izomerliği dışında geometrik (cis-trans) izomerisi de vardır. Bu
izomeriden söz edebilmek için çift bağlı karbonlardan birisinde farklı iki atom veya grup
bulunmalıdır (a,b gibi). Benzer olanlar aynı tarafta bulunuyorlarsa bileşik cis (Latincede aynı
taraf anlamında) izomeridir. Söz konusu atom veya gruplar farklı taraflarda iseler bileşik
trans (Latincede çapraz anlamında) izomeridir.
31
a a
I I
C═C
I I
b b
a b
I I
C═C
I I
b a
cis
trans
( K.N. 4 oC )
cis-2-büten
( K.N.1 oC )
trans-2-büten
Alkenlerin özelliklerinin bazılarından aşağıda bahsedilmiştir.
Doymamış yapıdadır. İkili bağlarındaki pi () bağları kırılarak doyurulabilirler.
Karbon atomları arasında en az bir tane ikili (C=C) bağ vardır. Moleküldeki C atomlarının en
az iki tanesi sp2 hibritleşmesi yapmıştır. Alkenler adlandırılırken molekülü oluşturan en uzun
C zincirindeki karbon sayısının Latince ifadesinin sonuna “–en” eki getirilerek bağlı gruplar
ayrıca söylenir. En küçük üyesi C2H4 tür. Alkenler homolog sıra oluştururlar.
Alkenlerin mol kütlesi artıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça Van der Waals
kuvvetleri arttığından erime ve kaynama noktaları yükselir. Cis izomerlerin kaynama
noktası, trans izomerlerden daha yüksektir. Oda şartlarında ilk dört üyesi gazdır. 5–18
karbonlular sıvı, diğerleri katıdır. Suda çözünmezler. Eter, benzen ve kloroform gibi organik
çözücülerde çözünürler.
2.2. Alkenlerin Adlandırılması
Standart isimlendirme kuralları olan IUPAC kuralları alkanlarınkine benzer.
Adlandırmada şöyle bir yol izlenir.
En uzun karbon zinciri, üzerinde çift bağları da içeren en fazla sayıdaki C zinciri
seçilir.
Çift bağın yakın olduğu uçtaki C atomundan başlanarak numaralandırma yapılır.
Alken de çift bağın bulunduğu karbon zincirine bağlı başka gruplar varsa, bu grupların
bağlı olduğu C atomu numarası ve grubun adı belirtilir.
İkili bağ ya da bağların bulunduğu C atomlarının numaraları belirtilir.
32
Eğer molekülde bir çift bağ varsa “–en”, iki çift bağ varsa “-dien”, üç çift bağ varsa
“–trien” son eki getirilir.
Çift bağ taşıyan en uzun karbon zincirine (ana zincir) karşılık gelen alkenin ismi
yazılır.
1
2
3
4
5
1
H2C═ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
2
3
4
5
CH3─ CH ═CH2 ─ CH ─ CH3
I
CH3
1-penten
4-metil 2-penten
Yapıda bulunan bir tane ikili bağ her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise alkanlardaki gibi
dallanmanın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. Dallanma yok ise
herhangi bir uçtan başlanabilir.
6
5
4
3
2
1
CH3─CH2─ CH ═CH ─ CH ─ CH3
I
CH3
2- metil 3-hegzen
Molekülde birden fazla çift bağ varsa ve her iki uçtan da eşit uzaklıkta ise öncelikle
çift bağın yakın olduğu uçtan başlanarak numaralandırma yapılır. İki tane çift bağ varsa yine
alkanlardaki gibi bağlı olan grupların yakın olduğu uçtan, o da eşit ise bağlı grubun adının
alfabedeki sırada önce olanın yakın olduğu uçtan başlanarak C atomları numaralandırılır.
1
2
3
4
5
H2C═ CH ─ CH ═ CH2
4
3
2
1
CH═ CH ─CH2 ─ C═ CH2
I
CH3
1,3-bütadien
2-metil 1,4-pentadien
Alken köklerinin de özel ve Cenevre kurallarına göre adları vardır.
CH2 = CH─ Vinil (özel),
CH2 =CH─ CH2 ─ Allil (özel),
CH3 ─ CH = CH ─ Propenil (IUPAC) ,
CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ Bütenil (IUPAC)
33
2.3. Alkenlerin Elde Ediliş Yöntemleri
¾
Mono alkollerden su ayrılırsa (dehidrasyon) alkenler oluşur.
( Al2O3, ısı )
R ─ CH ═ CH2 + H2O
R─CH2─CH2─OH
CH3
I
CH3─CH─OH
(%20 H2SO4)
CH3 ─ C ═ CH2 + H2O
o
( 90 C )
I
I
CH3
CH3
ter-bütanol
¾
izo bütilen
Alkil halojenürlerin, derişik kuvvetli bazlarla ısıtılması ile alken elde edilir.
( KOH, ısı)
R ─ CH ═ CH2 + KX + H2O
R─ CH2─ CH2 ─ X
Örnek:
( KOH, ısı)
CH3─CH2─CH2─CH2─ Br
CH3─CH2─CH═CH2 + KBr
n-bütil bromür
¾
+ H2O
1-büten
Komşulu alkil dihalojenürlerin çinko tozu ile ısıtılmasından da alkenler
elde edilir.
Zn (ısı)
R─ CH ─ CH ─ R
I
I
Br
Br
R ─ CH ═ CH─R + ZnBr2
Örnek:
Zn (ısı)
CH3─ CH ─ CH ─ CH3
I
I
Br Br
CH3 ─ CH ═ CH─CH3 + ZnBr2
2,3-dibrom bütan
2-büten
34
2.4. Alkenlerin Kimyasal Özellikleri
Alkenlerdeki çift bağdan birisi  bağı, diğeri de δ bağıdır.  bağı, δ bağına oranla daha
düşük enerjiye sahiptir. Bu nedenle aklenler kimyasal tepkimelere yatkındırlar.
Alkenler çift bağları ile ilgili olarak iki tür tepkime verir. Birincisi katılma
tepkimeleridir. Bu tepkimelere doymamış bağ doymuş hâle dönüştürülür. İkincisi
yükseltgenme ve yükseltgen bölünme tepkimeleridir. Bu tip tepkimelerde genellikle çift
bağın bulunduğu yerlerden kopmalar olur.
2.4.1. Katılma Tepkimeleri
2.4.1.1. Hidrojen Katılması
( Pt, Pd ,ısı )
R─ CH ═ CH ─ R + H2
Alken
R─ CH2 ─CH2─R
(veya ince nikel)
Alkan
Çok ince toz hâlindeki bazı metaller, hem alkeni, hem de hidrojeni birleşme
sağlayacak kadar aktifleştirir. Bu birleşme katalizörün aktif yüzeyindeki adsorbsiyona
bağlıdır.
Örnek:
Bir alkenin 0,125 molü N.K.A ‘da hacmi 5,6 L olan H2 ile tepkimeye giriyor. Buna
göre alken kaç tane çift bağ içerir.
Çözüm:
5.6 litre H2 =
5,6
= 0,25 moldür.
22,4
0,125 mol alken 0,25 mol H2 ile tepkimeye girerse 1 mol alken, 2 mol H2 ile
tepkimeye girer. Buna göre alkende 2 tane pi bağı kopmuştur. Yani alken 2 tane çift bağ
içerir.
2.4.1.2. Halojen Katılması
X
R─ CH ═ CH2 + X2
X
I
I
R─ CH ─CH2
1-2-dihalojen
alken
Klor ve brom çok kolay katılır. İyot ise yeterince aktif değildir. Brom, doymamış
grupların belirtecidir. Tepkime yürüyüşü iki aşamada olur. Önce çift bağ açılır ve buraya bir
elektronu eksik olan brom atomu bağlanır. İkinci aşamada (+) yüklü diğer karbona elektron
zenginliği olan brom bağlanır.
35
Br─Br
R─ CH ═ CH─R
(Yavaş)
Br
I
+
R─ CH ─ CH─R
Karbonyum iyonu
Br
─Br
+
I
R─ CH ─ CH─R
Karbonyum iyonu
Br
Br
I
I
R─ CH ─ CH─R
(hızlı)
2.4.1.3. Halojenli Asit Katılması
Bu tür tepkimelerin de yürüyüşü, halojenlemedeki gibi iki aşamada tamamlanır.
Yalnız, hidrojenin hidrojence zengin karbona bağlanması, diğer karbona bağlanmasından
daha kolaydır (Markovnikof kuralı).
H─Cl
+
CH3─ CH ─ CH3
CH3─ CH ═ CH2
propen
─Cl
Cl
I
CH3─ CH ─ CH3
2 klor propan
2.4.1.4. Su Katılması
Alkenlere su katılması asidik ortamda olur. Markovnikof kuralına göre H atomunun
fazla olduğu karbon atomuna H, diğerine –OH grubu bağlanır ve alkol oluşur.
H2SO4
R─C═CH2 + H─OH
I
R
alken
CH3─C═CH2 + H─OH
I
CH3
Isı
OH
I
R─ C ─CH3
I
R
alkol
OH
I
CH3─C─CH3
I
CH3
H2SO4
ısı
2-metilpropen
2-metil-2-propanol
36
2.4.1.5. Asit Katılması
Sülfirik asit, alkenlere Markovnikof kuralına uygun olarak katılır.
O─SO3H
I
H – OSO3H
R─CH═CH2
R─ CH─CH3
Alkil sülfürik asit
2.4.1.6. Hipokloröz Asit Katılması
Hipokloröz asit, elektrofilik katılma yapar. HClO kararsız bir yapıya sahiptir. Ancak
tepkime ortamında oluşur. Cl+ ve OH- iyonları verir.
Cl2 + H2O
R─CH═CH2
10 oC
OH Cl
I
I
R─CH─CH2
Alken klorhidrin
2.4.1.7. Yükseltgenme Tepkimeleri
Aklenler bazik ortamda soğuk ve seyreltik KMnO4 ile tepkimeye girerlerse, çift bağ
açılır ve dioller oluşur.
3CH3─CH2─CH═CH2
(KMnO4 OH- )
1-büten
3CH3─CH2─CH─CH2
I
I
OH OH
1,2-bütandiol açık kahverengi
Bu tepkimede KMnO4ın menekşe rengi kaybolur ve açık kahve renkli MnO2 oluşur.
Bu tepkimeye Bayer testi denir ve alkenlerin tanınması için kullanılır.
Alkenler pek çok yükseltgen ile tepkime verir. H2O2 ile zayıf asitli ortamda
(asetikasit), diol oluşturur.
R─CH═CH2─R
OH OH
I
I
R─CH─CH─R
H2O2 (H+)
─ diol
37
2.4.2. Yanma Tepkimeleri
Alkenler, karbon yüzdeleri alkanlardan daha çok olduğu için alkanlara kıyasla daha
parlak alevle yanar. Yanma ürünleri CO2 ve H2Odur.
CnH2n +
3n
O2
2
nCO2 + nH2O
C4H8 + 6O2
4CO2 + 4H2O
Örnek: CH4 ve C2H4 gazları karışımının 1 molünü tam olarak yakmak için 2,6 mol O2 gazı
gerekiyor. Karışımdaki C2H4 kaç moldür?
Çözüm:
CH4’ın mol sayısına X denirse C2H4in mol sayısı (1-X) olur.
CH4 + 2O2
X
CO2 + 2H2O
2X
2X + 3(1-X) = 2,6
C2H4 + 3O2
(1-X)
2CO2 +2H2O
3(1-X)
X= 0,4 mol CH4
1-0,4 = 0,6 mol C2H4
2.4.3. Polimerleşme Tepkimeleri
Alkenler, katalizörler eşliğinde ısı ve basınç altında birbirlerine katılıp, polimer olarak
adlandırılan molekülleri oluşturur. Küçük birimlerden her birine monomer denir. İki küçük
birimin bir araya gelmesiyle oluşan moleküle dimer, üç birimli moleküle trimer ve çok
birimli moleküle polimer denir. Polimerler oluşurken, pi bağları açılarak moleküller
birbirine bağlanır.
38
H
H
╲
n
H
╱
H
I
[ C═C ]
╱
H
I
[ ─C ─ C─]n
╲
I
H
H
etilen
Cl
H
Cl H
╱
I
[ C═C ]
╱
I
[ ─C ─ C─]n
╲
H
I
H
F
╲
F
H
Poli vinil klorür( PVC)
F
F F
╱
[ C═C ]
╱
I
H
Mono kloretilen
n
H
polietilen
╲
n
I
I
I
[ ─C ─ C─]n
╲
I
F
F
I
F
Resim 2.1: Teflon tava
39
2.4.4. Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri
Alkenler yüksek sıcaklıkta halojenlerle çift bağ bozulmadan sübstitüsyon tepkimesi
verir
Cl2, 300 oC
CH3─ CH ═ CH2
propen
CH2═CH─CH2─Cl + HCl
Allil klorür
Br2, 300 oC
CH3─ CH ═ CH─CH3
2-büten
CH3─ CH ═ CH─CH2─Br + HBr
krotil bromür
2.5. Alkenlerin Fiziksel Özellikleri
Alkenlerde moleküldeki karbon atomlarının sayısı arttıkça erime ve kaynama noktaları
artar. cis alkenlerde az da olsa bir dipol moment olmasına karşın trans alkenlerin dipol
momentleri yoktur. Alken molekülleri arasında zayıf Van der Waals bağları vardır. Dört
karbonluya kadar olanlar gazdır. Sonra gelenler sıvı, büyük moleküllü aklenler katıdır.
Apolar madde oldukları için suda çözünmezler. Petrol eteri, kloroform gibi organik
çözücülerde çözünürler.
Alkenin adı
Karbon
sayısı
Molekül
formülü
Erime
Noktası
(oC)
Kaynama
Noktası
(oC)
Fiziksel
Hâli
(25oC)
Eten (etilen)
2
C2H4
-169
-102
gaz
propen(propen)
3
C3H6
-188
-47,7
gaz
1-büten
(1-bütilen)
4
C4H8
-185
-6,5
gaz
1-penten
(1-pentilen)
5
C5H10
-165
-30
sıvı
1-hegzen
6
C6H12
63,5
0,675
-138
Tablo 2.2: Bazı alkenlerin fiziksel özellikleri
40
2.6. Dienler
Yapısında iki tane çift bağ bulunduran alkenlere dien denir. Dienler kendi aralarında
üçe ayrılır.
¾
Kümüle dienler
Yapısında bulunan çift bağlar birbirini izliyorsa böyle dienlere kümüle dienler denir.
CH2═ C ═ CH─CH3 1,2-bütadien (kümüle dien)
¾
Konjuge dien
Bir diende iki çift bağ arasında bir tek bağ bulunuyorsa böyle dienlere konjuge dien
denir.
CH2═ CH─ CH═CH2 1,3-bütadien (konjuge dien)
¾
İzole dien
İki çift bağ arasında birden çok tek bağ varsa böyle dienlere izole dienler denir.
CH2═ CH─CH2─CH2 ─CH2─ CH═CH2 1,6-heptadien (izole dien)
2.7. Etilen
Etilen havagazında, yer gazlarında ve petrolün kraking (parçalanma) ürünleri arasında
bulunur. Tüm atomları bir düzlem üzerindedir.
2.7.1. Etilenin Eldesi
¾
1,2 Dibrom etanın çinkolu ortamda ısıtılmasıyla etilen elde edilir.
Br
Br
I
I
CH2─CH2
Zn (ısı)
─ZnBr2
CH2═CH2
Etilen
1,2 Dibrom etan
¾
Etil alkolden asitli ortamda su çekilmesiyle etilen elde edilir.
H2SO4 (ısı)
CH3─CH2─OH
─H2O
CH2═ CH2
etilen
41
¾
Etil bromüre derişik potasyum hidroksit etkisiyle etilen elde edilir.
KOH
CH2═ CH2 + KBr + H2O
CH3─CH2─Br
2.7.2. Etilenin Kimyasal Özellikleri
Alkenlerin vermiş olduğu tepkimelerin hemen hemen aynısını verir. Etilen de,
alkenlerde olduğu gibi katılma ve yükseltgenme tepkimesi verir.
Etilene Ni ya da Pt’li ortamda H2 katılmasıyla etan oluşur.
Ni (ısı)
CH2═ CH2 + H2
CH3─CH3
Etilen, polimer sanayinde kullanılır. Çok sayıda organik maddelerin yapımında önemli bir
çıkış maddesidir.
2.7.3. Etilenin Fiziksel Özellikleri
Renksiz, kendine özgü kokusu olan suda çok az çözünen bir gazdır. Parlak bir alevle
yanar.
42
UYGULAMAFAALİYETİ
FAALİYETİ
UYGULAMA
Etilen elde ediniz.
¾
Kullanılan araç gereçler
Balon, AlCl3, şişe, piset, bek, H2SO4, destek çubuğu, cam boru, kibrit, bromun tetra
klorürdeki çözeltisi, etanol üçayak, termometre, kıskaç, su kabı ve KMnO4 çözeltisi.
İşlem Basamakları
Öneriler
¾ 500 ml hacimli kuru bir balon alınız.
¾ Laboratuvar önlüğünüzü giyiniz.
¾ Çalışma ortamınızı hazırlayınız.
¾ Laboratuvar güvenlik kurallarına
çalışınız.
¾ Balonun temiz olmasına dikkat ediniz.
uygun
¾ 50 ml etil alkolü ölçerek balona aktarınız.
¾ Etil alkolü mezür ile ölçünüz.
43
¾ 100 ml H2SO4 ölçünüz.
¾ Asidi alırken dikkat ediniz.
¾ Balonun gövdesini suyun içinde
içerisine 100 ml H2SO4 ekleyiniz.
tutarak
¾ Soğutma
yaparken
çalkalayınız.
¾ Köpürmeyi önlemek için 5-7 g kristal suyu
alınmış AlCl3ü tartarak çözeltiye ekleyiniz.
¾ AlCl3ü kurutarak ilave ediniz.
¾ Tartımı hassas terazide yapınız.
44
mutlaka
¾ Düzeneği kurarak ısıtınız.
¾ Düzeneği kurarken, bağlantı
yerlerini mutlaka vazelinleyiniz.
¾ Düşük mavi alevle çalışınız.
¾ Çözeltiler
sifonlanmaya
başladığında alevi çekiniz.
¾ Sıcaklık 180
ediniz.
o
C’ye geldiğinde etileni elde
¾ Termometreye dikkatli bakınız.
¾ Sıcaklık 180 dereceye geldiğinde bek alevini
kapatınız.
¾ Yıkama suyu kabının çıkış borusu uzun
olmalıdır.
¾ Yıkama suyu kabının giriş borusu kısa
olmalıdır.
¾ Sıcaklığın 200 oC’yi geçmesini önleyiniz.
¾ Etilen gazının yıkama şişeleri üzerindeki
etkisine bakınız.
¾ Yıkama
şişelerinin
mutlaka kapatınız.
¾ Sifonlanmaya karşılık
olunuz.
45
ağzını
dikkatli
¾ Etilen gazı ile alev parlaklığını kontrol ediniz.
¾ Alev denemesini dikkatli yapınız.
¾ Etilen gazının bromlu suyun sarı rengini
giderdiğini gözlemleyiniz.
¾ Brom
çözeltisini
önceden
hazırlayınız.
¾ Bromun
CCl4teki
%2’lik
çözeltisini hazırlayınız.
¾ Bayer denemesi yaparak etilen gazının
KMnO4ün
mor
rengini
giderdiğini
gözlemleyiniz.
¾ KMnO4ün renginin giderilmesine
dikkat ediniz.
46
¾ Etilen gazını 10-15 saniye bekleyerek aleve
tutunuz ve gözlem yapınız.
¾ Patlamaya karşı dikkatli olunuz.
¾ Malzemelerinizi yıkayıp kaldırınız.
¾ Malzemeleri kurutarak kaldırınız.
¾ Raporunuzu yazarak öğretmeninize veriniz.
¾ Deney
sırasında
aldığınız
notlardan faydalanınız.
¾ Raporu işlem sıranıza göre
yazınız.
¾ Raporlarınızı kuralına uygun ve
okunaklı olarak yazmaya özen
gösteriniz.
47
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki ilk 7 soruyu dikkatlice okuyunuz ve doğru seçeneği işaretleyiniz.
1.
CH3─CH2─C═C─CH3
I I
CH3 CH3
bileşiği için
I. Cis-trans izomeri vardır.
II. Sistematik adı 2,3-dimetil 2-penten’dir.
III. H2 ile katılma tepkimesi verir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I
2.
B)Yalnız II
C) I ve III
D) II ve III
C3H6 için
I. Katılma tepkimesi verir.
II. sp2 hibritleşmesi yapmış C atomu içerir.
III. 1 molü yandığında 3 mol H2O oluşur.
yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur?
A) I ve III
3.
B) I ve II
C3H6 + H2
C) Yalnız III
C3H8
D) II ve III
tepkimesinde
I. pi bağı kırılır.
II. C─C arası bağ kopar.
II. Karbon yükseltgenir.
yargılarından hangileri kesinlikle doğrudur?
A) Yalnız I
4
B) Yalnız II
C) I ve II
D) II ve III
H2C═CH─CH2─CH3 bileşiği için
I. Katılma tepkimesi verir.
II. Cis-trans izomerisi vardır.
III. Polimerleşebilir.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I
B) Yalnız II
C) I ve IIII
48
D) II ve III
CH3─CH─CH═CH2
bileşiğinin sistematik adı aşağıdakilerden hangisidir?
I
Cl
A) 2-klor büten
B) 3-klor 3-büten
C) İzoklor bütan
D) 3-klor 1-büten
5
6. H2C═CH─CH═CH2 bileşiğine yeterince HCl katılıyor. Markovnikof kuralına göre klor
atomu hangi karbon atomlarına bağlanır?
A) 1 ve 3
B) 2 ve 3
C) 1 ve 4
D) 2 ve 4
7. 0,25 mol alkeni tamamen yakabilmek için 3,75 mol hava harcanıyor. Alkenin formülü
aşağıdakilerden hangisidir? (Havanın 1/5’i oksijendir.)
A) C2H4
B) C3H6
C) C3H8
D) C4H6
Aşağıdaki cümlelerde verilen bilgiler doğru ise ( D ), yanlış ise ( Y ) yazınız.
8. ( ) Etilen alkenlerin ilk üyesidir. Renksiz, suda az çözünen bir gazdır
9. ( ) Alkenler polimerleşemezler.
10. ( ) Alkenlerin cis-trans izomerleri vardır.
DEĞERLENDİRME
Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik
konularınız varsa, bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız.
Öğretmeninize danışarak tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz.
49
UYGULAMALI TEST
Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
¾
¾
¾
¾
¾
Kullanılacak malzemeler
Kritalizüvar
Baget
Bek, üçayak ve tel
amyant
Balonjoje
¾
¾
¾
Piset
Reaktif şişesi
Hassas terazi
¾
¾
¾
Destek ve kıskaç
Spatül
Termometre
¾
Cam boru
¾
Mezür
DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ
1.
İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?
2.
Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi?
3.
500 ml’lik balona 50 ml etil alkol koydunuz mu?
4.
Üzerine 100 ml sülfirik asidi çeşme suyunda soğutarak ilave
ettiniz mi?
5.
Köpürmeyi önlemek için 5-7 g AlCl3ü kurutarak çözeltiye
eklediniz mi?
6.
Düzeneği kurarak ısıttınız mı?
7.
180 oC’ta etileni elde ettiniz mi?
8.
Sıcaklığın 200 dereceyi geçmesini önlediniz mi?
9.
Etilenin yıkama şişeleri üzerindeki etkisini gördünüz mü?
10.
Alev parlaklığını kontrol ettiniz mi?
11.
Brom denemesine baktınız mı?
12.
Baeyer denemesine baktınız mı?
13.
Etilenin patlama özelliğini kontrol ettiniz mi?
14.
Malzemelerinizi yıkayıp kuruttuktan sonra ilgili yerine
kaldırdınız mı?
15.
Hesaplamaları yapıp raporunuzu hazırladınız mı?
Evet
Hayır
DEĞERLENDİRME
Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri
kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli
görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız
öğretmeninize danışınız.
50
ÖĞRENME FAALİYETİ–3
ÖĞRENME FAALİYETİ–3
AMAÇ
Gerekli ortam sağlandığında, kuralına uygun olarak asetileni elde edecek bilgi, beceri
ve deneyime sahip olabileceksiniz.
ARAŞTIRMA
¾
Günlük yaşantımızda asetilen gazı hangi alanlarda kullanılmaktadır? Araştırınız.
3. ALKİNLER
3.1. Genel Bilgi
Karbon-karbon üçlü bağını (fonksiyonel grubunu) içeren hidrokarbonlardır. Bir
homolog seri oluşturan alkinlere asetilenler denir. Bu sınıf hidrokarbonların ilk üyesi
asetilendir (C2H2). Asetilenler içerebilecekleri hidrojen sayısından daha az hidrojen
bulundurduklarından doymamış hidrokarbonlardır.
Asetilenler sp hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle asetilenin bağ açısı 180odir.
H─ C  C ─ H
180o
180o
Asetilenin yapısında iki tane (pi) bağı, üç tane δ(sigma) bağı vardır. Asetilende
karbon - karbon üçlü bağı, etilendeki karbon çifti bağından ve etandaki karbon - karbon
bağından daha kısa ve daha kuvvetli bir bağdır. Üçlü bağın bulunduğu karbona bağlı olan bir
hidrojen atomu ─C  C─ üçlü bağının güçlü olması ve hidrojenin elektronlarının kısmen
çekilmesi nedeniyle az da olsa asidik özellik gösterir. Genel formülleri CnH2n-2dir. Üçlü bağ
sayısı her arttığında H atomu sayısı 4 azalır.
51
Adı
Kapalı formülü Yarı açık formülü
etin
C2H2
propin
C3H4
1-bütin
C4H6
2-bütin
C4H6
Molekül modeli
1-pentin C5H8
2-pentin C5H8
Tablo 3.1: Bazı alkinleri yapı formülleri ve molekül modelleri
3.2. Alkinlerin Adlandırılması
Alkinlerin bulundurdukları karbon sayısına karşı gelen alkanın adının sonundaki “–
an” eki yerine “–in” eki getirmek suretiyle adlandırılır.
Moleküldeki üçlü bağ birden fazla ise bunların sayısı Latince sayılarla ifade edilir.
Dallanmış zincirli alkinlerin adlandırılmasında da IUPAC kuralları uygulanır.
Üçlü bağı taşıyan en uzun karbon zinciri belirlenerek üçlü bağın yakın olduğu uçtan
başlanarak karbon atomları numaralandırılır.
Ana zincirde dallanma ya da değişik gruplar varsa alkenlerde olduğu gibi yeri ve türü
belirtilir.
En uzun karbon zincirine sahip alkan adının sonundaki “–an” eki kaldırılarak yerine
“–in” eki getirilir.
52
Örnekler
H─C  C─H
CH3─C  C─H
Etin (asetilen)
propin (metil asetilen)
CH3─C  C─CH3
2-butin (dimetil asetilen)
H─C  C─CH ═ CH2
CH3─CH─C  C─C  C─H
I
C2H5
5-metil hepta 1,3-diin
vinil asetilen
CH3 CH3
I
I
CH3─C  C─CH─CH─CH3
1
2 3 4
5
6
4,5-dimetil-2-hegzin
3.3. Alkinlerin Elde Edilişleri
¾
Alkanlardan ya da alkenlerden H2 çekilerek elde edilirler.
C3H8
C3H4 + 2H2
C3H6
C3H4 + H2
¾
1,2-dihalojenürlerin kuvvetli bazlarla ayrışma tepkimelerinden
(eliminasyon) alkinler oluşur.
Cl
I
KOH (alkol ısı)
H - C  C─CH2─CH2- CH3
CH 2─CH─CH2─CH2─CH3
I
-2KCl
1-pentin
Cl
-2H2O
1,2-di Klor Pentan
53
¾
Alkinlerin metal tuzları alkil halojenürle tepkimeye sokulursa
alkinler elde edilir.
R─  C-Na+ + R─X
R─C  C─R + NaX
CH3─ C C-Na+ + CH3─I
CH3─C  C─CH3 + NaI
2- butin
3.4. Alkinlerin Kimyasal Özellikleri
Alkinler yapısında üçlü bağ olması nedeni ile katılma ve yükseltgenme tepkimeleri
verirler.
3.4.1. Katılma Tepkimeleri
3.4.1.1. Hidrojen Katılması
Hidrojen katılması iki aşamada gerçekleşir.
Ni,Pt
R─C  C─R + H2
ısı
R R
I I
C═C +H2
I I
H H
Ni, Pt
ısı
Alken
H H
I I
C═C +H2
I I
CH3 CH3
Ni
CH3─CC─CH3 + H2
ısı
Cis-2-büten
54
R─ CH2─CH2 ─ R
alkan
Ni
ısı
CH3CH2CH2CH3
Bütan
3.4.1.2. Halojen Katılması
Halojen katılması; demir-III-klorürün (FeCl3) katalitik etkisiyle halojenler, elektrofilik
olarak birincisi hızlı, ikincisi yavaş olmak üzere iki aşamada katılırlar.
Cl Cl
I I
R─C─C─R
I I
Cl Cl
FeCl3
R─CC─R + 2 Cl2
Cl Cl
I I
CH3─C═C─ CH3
FeCl3
CH3─CC─CH3 + Cl2
2-bütin
2,3-diklor—2-büten
Cl Cl
I I
CH3─C═C─CH3 + Cl2
FeCl3
Cl Cl
I I
CH3─C─C─ CH3
I I
Cl Cl
2,2,3,3-tetra klorbütan
3.4.1.3. HCl Katılması
Tepkime Markovnikof kuralına göre gerçekleşir
R─C  CH + 2 HCl
CH3─C  CH + HCl
HgCl2
Cl
I
R─C─CH3
I
Cl
Cl
I
CH3─C ═ CH2
HgCl2
hızlı
2-klor propen
Cl
I
CH3─C═CH2 + HCl
Cl
I
CH3─C─CH3
I
Cl
2,2-diklorpropan
HgCl2
→
yavaş
55
3.4.1.4. H2O Katılması
Alkinlere H2SO4 ve HgSO4’lü ortamda su katılması sonucu aldehit ya da keton oluşur.
Markovnikof kuralı burada da geçerlidir.
OH
॥
⎪
HgSO4, H2SO4
R – C ≡ CH + H2O
alkin
O
R – C = CH2
enol(kararsız)
R – C – CH3
keto(kararlı)
Molekülün temel iskeletinde büyük değişiklik olmadan hidrojen atomu yer
değiştirdiğinde buna bağlı olarak ikili ve üçlü bağın da yeri değişirse, yeni oluşan bileşik ile
eskisi arasında bir denge meydana gelir. Buna tautomerlik denir. Yukarıdaki keto-enol
tautomerliğinde, enoldeki –OH’ın hidrojeni keto bileşiğindeki karbona geçmiş ve çift
bağların da yeri değişmiştir.
H+
H2SO4/HgSO4
H─C  C─H + H2O
CH2═CH─OH
Asetilen
Asetaldehit
H2SO4/HgSO4
CH3─C  C─H + H2O
Propin
I
CH3─C═O
OH
Enol
I
Ketol
CH3─C═CH2
Tautomeri
2-hidroksipropen
56
O
║
CH3─C─CH3
Aseton
3.4.2. Yükseltgenme Tepkimeleri
Aklinler H2SO4lü ortamda kuvvetli yükseltgeyicilerle yükseltgenerek asitlere
dönüşürler.
KMnO4, H2SO4
1
R─C  C─R
R─COOH
CH3─CH2─C  C─CH3
+ R1─COOH
KMnO4, H2SO4
CH3─CH2─COOH + CH3─COOH
3.4.3. Yanma Tepkimeleri
Alkinler yeterli oksijenle yanarsa, CO2 ve H2O oluşturur.
CnH2n-2 +
3n − 1
O2
2
C3H4 + 4O2
propin
nCO2 + (n-1) H2O
3CO2 + 2H2O
3.4.4. Alkinlerin Tuz Oluşturması
Alkinlerin uçlarındaki halojenler oldukça gevşektir. Bu hidrojenler, yeteri kadar
kuvvetli bazlarla koparılarak tuz oluşturulur.
R─C  C─H + NaNH2
R─ C  C─ :Na+ + NH3
Suda çözünebilen alkil asetilenürün sodyum tuzu, su ile hemen etkileşerek yeniden
alkine dönüşür.
Alkinlerin, amonyakla bakır-1-klorür ve amonyaklı gümüş nitrat kompleksleriyle
verdiği suda çözünmeyen tuzları, kurutulup ısıtıldıklarında patlarlar. Tepkimeler bu
özelliklerinden dolayı alkinlerin belirteci olarak kullanılır.
2R─C  CH +Cu2Cl2 + 2NH3
2R─C C─ : Cu+ + 2NH4Cl
Bakır-1-asetilenür
R─C  CH + Ag(NH3)2+
R─C  C─ :Ag+ + NH4+
Gümüş asetilenür
57
Örnek:
Etilen ve asetilen gazları karışımının 10 gramı amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden
geçirilince 24 g çökelek oluşuyor. Karışımdaki etilenin kütlece yüzdesi nedir? ( C.12, H:1,
Ag:108 )
Çözüm:
Amonyaklı AgNO3 çözeltisi ile tepkime veren asetilendir.
H─ C  C ─H + 2Ag+
24 g Ag-C  C-Ag =
Ag-C  C-Ag + 2H+
Çökelek
24
= 0,1 moldür.
240
denklemden anlaşılacağı gibi C2H2de 0,1 moldür.
0,1 mol C2H2 = 0,1x 26 = 2,6 gramdır.
Karışımdaki etilen, 10-2,6 = 7,4 g ve kütlece % 74 ‘tür.
3.5. Alkinlerin Fiziksel Özellikleri
Alkinlerin erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve alkenlerden daha
yüksektir. Alkinlerin ilk üç üyesi oda sıcaklığında gazdır. Molekülleri apolar olduğundan,
polar bir çözücü olan suda çözünmezler.
58
Adı
Formülü
E.N (oC)
K.N (oC)
Yoğ. (20oC’ta)
Asetilen
HC  CH
-80,8
-84 ,0
0,618 (sıvı)
Propin
HC  CCH3
-101,5
-23,3
0,671 (sıvı)
2-bütin
CH3C  CCH3
-32,2
27,2
0,694
3-metil-1bütin
HC  CCH(CH3)2
-
29
0,665
1-pentin
HCCCH2CH2CH3
-98
39,7
0,695
1-heksin
CHC  C(CH2)3CH3
-124
72
0,719
1-heptin
HC  C(CH2)4CH3
-81
99,7
0,733
1-oktin
HC  C(CH2)5CH3
-79,3
125,2
0,746
1-nonin
HC  C(CH2)6CH3
-50
150,8
0,757
1-dekin
HC  C(CH2)7CH3
-36
174
0,766
Tablo 3.1: Bazı Alkinlerin önemli özellikleri
3.6. Asetilen
K.N. -83 oC olan asetilen alkinlerin ilk üyesidir. C2H2 formülü ile gösterilir. Suda çok
az çözünen, renksiz ve hafif kokulu bir gazdır. Karbon yüzdesi yüksek olduğundan çok isli
bir alevle yanar. Bu özelliğinden dolayı kaynakçılıkta kullanılır. Asetilende karbon atomları
sp hibritleşmesi yaptığından molekülün geometrisi doğrusaldır.
Resim 3.1: Asetilenin kaynakçılıkta kullanımı
59
3.6.1.Elde Edilişi
¾
CaCO3tın ısıtılması : Kalsiyum karbonat ısıtılarak sönmüş kireç
elde edilir.
CaCO3
CaO + CO2
Sönmüş kireç kömür karışımının yüksek sıcaklıkta tepkimeye sokulmasından;
kalsiyum karbür (karpit) elde edilir.
(2000 oC)
CaO + 3 C
CaC2 + CO
Karpitin, suyla tepkimeye girmesinden de asetilen elde edilir.
CaC2 + H2O
C2H2 + Ca(OH)2
Asetilen
Örnek:
16 g kalsiyum karbür (CaC2)den elde edilen asetileni etana dönüştürmek için
gereken hidrojenin N.Ş.A’da hacmi kaç litredir? (CaC2= 64 g/mol)
Çözüm:
CaC2 den asetilen elde ediliş tepkimesinin denklemi,
CaC2 + H2O
C2H2 + Ca(OH)2 biçiminde gösterilir. Buna göre 1 mol
CaC2den 1 mol C2H2 elde edilir.
CaC2 =
16
= 0,25 moldür. 0,25 mol CaC2den 1 mol C2H2 oluşur.
64
C2H2 + 2H2
C2H6
Denkleminden anlaşılacağı gibi, 0,25 mol C2H2, 2x0,25 mol = 0,5 mol, yani
N.Ş.A’da 11,2 L H2 ile tepkimeye girer.
¾
Metanın kısmi oksidasyonu
(1500 oC)
6CH4 + O2
2HC  CH + 2CO + 10 H2
60
¾
1,2-di brom etanın kuvvetli bazlarla ısıtılması:
Br Br
I I
KOH, ısı, alkol
H─C─C─H
H─C  C─H
I I
-2KBr
H H
-2H2O
3.6.2. Özellikleri
Kalsiyum karbürden elde edilen asetilenin, kireç taşındaki yabancı maddelerin
oluşturduğu fosfin (PH3) ve hidrojen sülfürden dolayı hoş olmayan bir kokusu vardır.
Asetilen gazı, seyreltik hidroklorik asitli cıva klorür çözeltisinden geçirilirse safsızlıklardan
ve hoş olmayan kokularından kurtulabilir.
Resim 3.2: Asetilenin molekül modeli
¾
Asetilenin tepkimeleri
•
İki asetilen molekülünün dimerleşmesi ile vinil asetilen oluşur.
Cu2Cl2, NH4Cl
H─C  C─H +
•
H─C  C─H
Asetilene hidrosiyanik asit (HCN) katılması da önemli bir tepkimedir.
Akrilonitril meydana gelir.
Cu2Cl2, 80 oC
H─C  C─H +
CH2═CH─C  C─H
Vinil asetilen
H─C  N
CH2═CH─C  N
Vinil siyanür
(Akrilonitril)
61
•
Asetilen kızgın Cu borudan geçirilirse trimerleşerek benzeni oluşturur.
(500-600 oC)
3HC  CH
C6H6
Benzen
•
Asetilen, alkinlerin ayıracı olarak kullanılan amonyaklı bakır-1-klorür ve
amonyaklı gümüş nitrat kompleksleriyle, her iki ucundaki hidrojenleri,
metallerle yer değiştirerek tepkime verir.
Cu+:─C C─ : Cu+ + 2NH4Cl
2R─C.  CH +Cu2Cl2 + 2NH3
Bakır-1-asetilenür
Ag+:─C  C─:Ag+ + 2NH3 + 2NH4NO3
HC  CH + 2Ag(NH3)2NO3
Gümüş asetilenür (beyaz)
Örnek:
Asetilen ve etilen gazları karışımının bir miktarı, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisinden
geçirildiğinde 24 g çökelek oluşuyor. Karışımdaki asetilenin N.KA.’daki hacmi kaç
litredir? ( Ag: 108 , C: 12 )
Çözüm
Ag─CC─Ag : 240 g/mol
24
n = ─── = 0,1 mol gümüş asetilenür
240
Karışımdaki gazlardan yalnız C2H2 tepkime verir
HCCH + 2Ag(NH3)2NO3
AgCC─Ag + 2NH3 + 2NH4NO3
0,1 mol
0,1 mol
0,1 x 22,4 = 2,24 L C2H2
62
UYGULAMA FAALİYETİ
UYGULAMA FAALİYETİ
Asetilen elde ediniz.
¾
Kullanılan araç gereçler
Damıtma hunisi, cam balon, lastik tıpa, kum, su, lastik hortum, permanganat çözeltisi,
turnusol kâğıdı, şişe, plastik kova ya da büyük beher, karpit, seyreltik sülfürik asit, seyreltik
bakır -II sülfat çözeltisi, L borusu, amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi, amonyaklı bakır -I
klorür çözeltisi ve brom.
İşlem Basamakları
Öneriler
¾ 250 ml balon alınız.
¾
¾
¾
¾
Laboratuvar önlüğünüzü giyiniz.
Çalışma ortamınızı hazırlayınız.
Laboratuvar güvenlik kurallarına uygun çalışınız.
Temiz bir balon seçiniz.
¾ 10 g karpit tartınız.
¾ Hassas teraziyi kullanınız.
63
¾ Karpiti
az bir kumla karıştırarak balona
koyunuz.
¾ Temiz bir kâğıt üzerinde karpiti
ve kumu karıştırınız.
¾ Deney düzeneğini kurunuz.
¾ Bağlantı yerlerini mutlaka vazelinleyiniz.
¾ Damıtma hunisine 25 ml su koyunuz.
¾ Damıtma balonunu dikkatlice
düzeneğe yerleştiriniz.
64
¾ Mantarı cam balona yerleştiriniz.
¾ Mantarı vazelinleyerek yavaşça
yerleştiriniz.
¾ Suyu damla damla karpite ekleyiniz.
¾ Suyun fazla akmasını önleyiniz.
¾ Asetilen gazının yıkama şişeleri üzerindeki
etkilerine bakarak kontrol ediniz.
¾ Yıkama şişelerini
hazırlayınız.
65
önceden
¾ Asetilen gazı bulunan tüpü ateşleyerek alevin
parlaklığını gözleyiniz.
¾ Alevi kendinize doğru tutmayınız.
¾ Asetilen gazının amonyaklı gümüş nitrat
çözeltisi
üzerinde
oluşturduğu
çökeleği
inceleyiniz.
¾ Çözeltiye amonyağı
ilave ediniz.
¾ Asetilen gazının bakır -I klorür üzerinde
oluşturduğu çökeleği inceleyiniz.
¾ Az miktarda çökeleğin oluştuğunu göreceksiniz.
66
dikkatli
¾ Asetilen gazının KMnO4 çözeltisinin mor rengini
giderdiğini gözlemleyiniz.
¾ Renk değişimine dikkat ediniz.
¾ Astilen gazının bromlu suyun sarı rengini
giderdiğini gözlemleyiniz.
¾ Bromlu
suyun
seyreltik
olmasına dikkat ediniz.
¾ Malzemelerinizi temizleyerek kaldırınız.
¾ Sonuçlarınızı yazarak öğretmeninize veriniz.
67
¾ Malzemelerinizi
kuruttuktan
sonra ilgili yerine kaldırınız.
¾ Deney
sırasında
aldığınız
notlardan faydalanınız.
¾ Raporu işlem sıranıza göre
yazınız.
¾ Raporlarınızı kuralına uygun ve
okunaklı olarak yazmaya özen
gösteriniz.
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
ÖLÇME VE DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki ilk 4 soruyu dikkatlice okuyunuz, doğru seçeneği işaretleyiniz.
1.
0,2 mol tek üçlü bağ içeren alkini tamamen yakabilmek için 5,5 mol hava harcanıyor.
Alkinin formülü aşağıdakilerden hangisidir? (Havanın 1/5’i oksijendir.)
A) C2H2
C) C5H8
2.
B)C3H4
D) C4H10
CH3─CC─CH3 bileşiği için
I. Aklindir.
II.Tollens çözeltisi ile beyaz çökelek verir.
III. 1 molü HBr ile tamamen doyurulursa 2,2-dibrom bütan oluşur.
yargılarından hangileri doğrudur?
A) Yalnız I
3.
B) Yalnız III
C) I ve II
D) I ve III
Kütlece %40 saflıkta 400 g kalsiyum karbürden N.Ş.A’da kaç lt asetilen gazı
oluşur?
( Ca:40 , C:12 )
A) 44,8
4.
B) 22,4
C) 56
D) 28
CH3
I
CH3─C─CCH
I
CH3
Bileşiğinin sistematik adlandırılması aşağıdakilerden hangisidir?
A) 3,3-dimetil 1-butin
B) 2.2-dimetil 3-butin
D) 3,3-dimetil buten
68
C) neo-butin
Aşağıdaki cümlelerde verilen bilgiler doğru ise ( D ), yanlış ise ( Y ) yazınız.
5. ( ) Asetilende karbon atomları sp hibritleşmesi yaptığından molekül geometrisi
doğrusaldır.
6. ( ) Asetilenin molekülleri apolar olduğundan, polar bir çözücü olan suda çözünür.
7. ( ) Alkinlerin erime ve kaynama noktaları, aynı karbon sayılı alkan ve aklenlerden daha
yüksektir.
DEĞERLENDİRME
Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik
konularınız varsa, bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız.
Öğretmeninize danışarak tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz.
69
UYGULAMALI TEST
Asetilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
¾
Kullanılacak malzemeler
¾
¾
Beher
¾
Hassas terazi
¾
¾
Baget
Bek, üçayak ve
kil üçgen
Balonjoje
Piset
¾
Turnusol kâğıdı
¾
Desdek kıskaç
ve halka
Cam boru
¾
Spatül
¾
Mezür
¾
¾
Ayırma hunisi
Kristlizuvar
¾
¾
DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?
Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi?
250 ml ‘lik balonu aldınız mı?
10 g karpiti tartarak az bir kumla balona koydunuz mu?
Deney düzeneğini kurdunuz mu?
Damıtma hunisine 25 ml su koydunuz mu?
Mantarı cam balona yerleştirdiniz mi?
Çıkış borusunu su üzerine çevrilmiş şişenin altına getirdiniz
mi?
Suyu damla damla karpite eklediniz mi?
Asetileni beş ayrı şişede topladınız mı?
Birincisinde alevin parlaklığını gözlemlediniz mi?
İkinci şişeye amonyaklı gümüş nitrat ekleyerek oluşan
çökeleği gözlemlediniz mi?
13.
Üçüncü şişeye bakır- I klorür ekleyerek oluşan çökeleği
incelediniz mi?
14.
Dördüncüsüne %3’lük KMnO4 çözeltisinden 2 ml ekleyerek
turnusol kâğıdı ile test ettiniz mi?
15.
16.
17.
Son şişeye 2 damla brom katarak hızlı bir şekilde çalkalayarak
sonucu gözlemlediniz mi?
Malzemelerinizi temizleyip kaldırdınız mı?
Raporunuzu hazırlayıp öğretmeninize verdiniz mi?
70
Evet
Hayır
DEĞERLENDİRME
Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri
kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli
görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız
öğretmeninize danışınız.
71
MODÜL DEĞERLENDİRME
MODÜL DEĞERLENDİRME
Aşağıdaki ilk yedi soruyu dikkatlice okuyunuz ve doğru seçeneği işaretleyiniz.
1.
Eşit mol sayıda asetilen ve etan gazları karışımı NH3lü AgNO3tan geçirildiğinden 12 g
çökelek oluşuyor.
Buna göre başlangıçtaki karışım toplam kaç moldür?
A) 0,1
2.
B) 48
B) 0,3
D)12
C) 1,2
D) 0,8
B) C2H6
C) C3H4
D) C4H6
Kütlece %20 saflıktaki 320 gram CaC2 den kaç mol C2H2 elde edilir? (Ca: 40, C: 12)
A) 0,5
6.
C) 24
1,2 mol alkin yandığında 2,4 mol H2O oluşturuyor.
Buna göre alkinin formülü aşağıdakilerden hangisidir?
A) C2H2
5.
D) 0,05
CH4 ve C3H8 gazlarından oluşan 1,6 mollük bir karışımı tamamen yakmak için 22 mol
hava harcanıyor.
Buna göre, karışımın kaç molü CH4 gazıdır? (Hacimce havanın 1/5’i oksijendir.)
A)0,2
4.
C) 0,3
72 g Al4C3ün su ile tepkimesinden oluşan alkan kaç gramdır? ( Al:27, C: !2 , H:1 )
A) 60
3.
B) 0,2
B) 0,75
C) 1
D) 1,5
CH3─CH═CH─CH3
bileşiğinin 1 molü için aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?
A)
B)
C)
D)
7.
1 mol pi bağı içerir.
1 mol Br2 ile katılma tepkimesi verir.
Cis-trans izomerisi vardır.
Polimerleşmez.
CH3─C  CH bileşiği HBr ile doyurulduğunda oluşan ürün aşağıdakilerden hangisi
olabilir?
A) 1-brompropan
B) 2-brompropen
C) 2,2-dibrompropan
D) 1,1-dibrompropan
72
Aşağıdaki cümlelerde verilen bilgiler doğru ise ( D ), yanlış ise ( Y ) yazınız.
8. ( )
Alkanlar yakıldıklarında büyük miktarda ısı enerjisi açığa çıktığından yakıt olarak
kullanılırlar.
9. ( )
Alkenlerde cis izomerlerinin kaynama noktası, trans izomerlerinin kaynama
noktasından daha yüksektir.
10. ( ) Alkinler metallerle yer değiştirme tepkimelerini vermezler.
DEĞERLENDİRME
Yukarıdaki teste verdiğiniz cevapları, cevap anahtarı ile karşılaştırınız. Eksik
konularınız varsa bu eksikliğin neden kaynaklandığını düşünerek arkadaşlarınızla tartışınız.
Öğretmeninize danışarak, tekrar bilgi konularına dönüp eksiklerinizi gideriniz.
73
UYGULAMALI TEST
Etilen gazı oluşumu ile ilgili uygulama faaliyetini yaparak raporunuzu hazırlayınız.
İşlemlerden sonra aşağıdaki kontrol listesini doldurunuz. Cevabı “Hayır” olan soruları
öğretmeninize danışınız.
¾
Kullanılacak malzemeler
¾ Kritalizuvar
¾ Baget
¾ Balonjoje
¾ Hassas terazi
¾ Piset
¾ Cam boru
¾ Bek, üçayak ve
tel amyant
¾ Mezür
¾ Reaktif şişesi
DEĞERLENDİRME ÖLÇÜTLERİ
1.
İş önlüğünüzü giyip çalışma masanızı düzenlediniz mi?
2.
Kullanılacak malzemeleri temin ettiniz mi?
3.
500 ml’lik balona 50 ml etil alkol koydunuz mu?
5.
Üzerine 100 ml sülfirik asiti çeşme suyunda soğutarak ilave
ettiniz mi?
Köpürmeyi önlemek için 5-7 g AlCl3ü kurutarak çözeltiye
eklediniz mi?
6.
Düzeneği kurarak ısıttınız mı?
7.
180 oC ‘ta etileni elde ettiniz mi?
8.
Sıcaklığın 200 dereceyi geçmesini önlediniz mi?
9.
Etilen gazının yıkama şişelerine olan etkisine baktınız mı?
10.
Alev parlaklığını kontrol ettiniz mi?
11.
Brom denemesine baktınız mı?
12.
Baeyer denemesine baktınız mı?
13.
Patlama özelliğini kontrol ettiniz mi?
4.
14.
15.
¾ Destek ve
kıskaç
Evet
Hayır
Malzemelerinizi yıkayıp kuruttuktan sonra ilgili yerine
kaldırdınız mı?
Hesaplamaları yapıp raporunuzu hazırladınız mı?
DEĞERLENDİRME
Bu yeterlilik sırasında bilgi konularında veya uygulamada anlamadığınız veya beceri
kazanamadığınız konuları tekrar ediniz. Konuları arkadaşlarınızla tartışınız. Kendinizi yeterli
görüyorsanız diğer öğrenme faaliyetine geçiniz. Yetersiz olduğunuzu düşünüyorsanız
öğretmeninize danışınız.
74
CEVAP ANAHTARLARI
CEVAP ANAHTARLARI
ÖĞRENME FAALİYETİ 1’İN CEVAP ANAHTARI
1.
A
2.
C
3.
B
4.
D
5.
B
6.
Organik
7.
Alkil
8.
Metan
ÖĞRENME FAALİYETİ 2’İN CEVAP ANAHTARI
1.
D
2.
A
3.
A
4.
C
5.
D
6.
B
7.
A
8.
Doğru
9.
Yanlış
10.
Doğru
ÖĞRENME FAALİYETİ 3 ’ÜN CEVAP ANAHTARI
1.
D
2.
D
3.
C
4.
A
5.
Doğru
6.
Yanlış
7.
Doğru
75
MODÜL DEĞERLENDİRME’NİN CEVAP ANAHTARI
1.
A
2.
D
3.
C
4.
C
5.
C
6.
D
7.
C
8.
Doğru
9.
Doğru
10.
Yanlış
76
KAYNAKÇA
KAYNAKÇA
¾
COMBA Cemalettin, Organik Kimya Laboratuvarı Kitabı, MEB Yayınları,
Ankara 1999.
¾
ÇOBAN H.Hasan, İzzet REİS, Konu Anlatımlı Organik Kimya ÖSS’ye
Hazırlık Kitabı, Güvender Yayınları, İstanbul, 2006.
¾
ERTÜRK Tülin, Aysel KARAHAN, Kimya 3 Ders Kitabı, MEB Yayınları,
Ankara, 2004.
77