organik kimya özet çözümleri test - 1

ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 1
1. Alkanlar, parafinler olarakta
Olefinler ise alkenlerdir.
adlandırılırlar.
5. (CH3)2 C = CH – CH2 – CH(CH3)2
Yanıt: C
bileşiğinin IUPAC adı:
CH3
CH3
C = CH – CH2 – CH
2
3
4
5
1
CH3
CH3
6
2.5 – dimetil 2 – hekzen’dir.
Yanıt: C
2. Siklo alkenlerin genel formülü CnH2n – 2 dir.
Yanıt: D
6. Br
CH3
3.
4 1
3 2
CH3
bileşiğinin IUPAC adı 1.1.2–trimetil siklobütan’dır.
CH3
Yanıt: E
7.
3
2
4
1
bileşiğinin IUPAC adı:
1.3 – dibrom siklobüten’dir.
Br
Yanıt: D
I. bileşik bir siklo alken.
II. bileşik bir siklo alkadien
III. ve IV. bileşikler ise aromatik hidrokarbonlardır.
III. bileşik kenzen, IV. bileşik ise naftalin olarak
adlandırılır.
Yanıt: D
4.
CH3
I
CH3 – 2C – C2H5
1
I 3,4
CH3
8. bileşiğinin IUPAC adı 2.2 – dimetil bütan’dır.
bileşiğin IUPAC adı:
3.4 – dibrom – 2 – kloro hekzan’dır.
H H Br CI
I
I
I
I
CH3 – C – C – C – C – H
5
4
3
2
6
I
I
I
I
H Br H CH3
1
Yanıt: C
Yanıt: A
www.deltakitap.com
1
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 1
OH
9.
CH3
bileşiği O – metil fenol (veya
O – hidroksi toluen) olarak
adlandırılabilir.
Yanıt: C
10.
HC
HC
C
C
CH
C
CH
III. bileşik:
olup aynı maddedir.
I
CH2 – CH2 – CH3 ( n – bütan)
Yanıt: B
CH
CH
kapalı formülünün C10H8 olduğu görülür.
14. CH3
I
CH3 – C – CH = CH – CH = CH2
5
4
3
2
1
I
I
CH2
CH2
6
I
I
CH3
CH3
11. X: Dört karbonlu, düz dizncirli bir alken ise
CnH2n genel formülünden n = 4 alındığında
C4H8,
CH3
CH
Yanıt: E
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 (n – bütan)
bileşiğinin açık formülü yazılırsa:
13. II. bileşik:
Y: Beş karbonlu bir siklo alken olduğundan
CnH2n–2 genel formülünde n = 5 alındığında
C5H8,
Z: Yedi karbonlu bir aromatik hidrokarbon olduğundan CnH2n–6 genel formülünde n = 7
alındığında C7H8 olarak bulunur.
7
bileşiğinin IUPAC adı:
2 – etil – 5.5 – dimetil – 1,3 – heptadien
dir.
Yanıt: D
Yanıt: A
12.A seçeneğindeki bileşik:
CH3OH
I
I
CH3 – CH – CH – CH3
4
15. 2
3
2
1
1
2 – hidroksi – 3 – metil bütan’dır.
Yanıt: A
2
3
4
6
5
CH3
CH3
bileşiğinin IUPAC adı:
4.5 – dimetil siklo hekzan olmalıdır.
Yanıt: C
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 2
1. – C ≡ N fonksiyonlu grubunun adı nitril’dir.
6.
NH2 bileşiği bir primer (1°) amin olup
(R – NH2) siklohekzil amin olarak adlandırılır.
Yanıt: D
Yanıt: C
2. CH3 – CH – CH2 – CH3
I
organik kökünün yani alkilin adı sekonder bütil
olup, sec – bütil şeklinde yazılır.
i – bütil kökü ise: CH3
CH3
CH – CH2 –
dir.
7. C6H5OH kapalı formülü ile gösterilen bileşik olup,
OH olup, fenol’dür.
Yanıt: B
Yanıt: A
3. Metil amin, CH3 – NH2 olup, amit (– C = O )
I
grubunu içermez.
NH2
Yanıt: E
4. HOOC
H
C=C
8. Fenil amin,
NH2 dir.
Yanıt: D
COOH
H
bileşiğinin adı:
cis – bütendioik asittir.
9.
H2C – COOH
I
I
HO – C – COOH
Yanıt: D
H2C – COOH
5.
γ
b
a
CH3 – CH – CH – COOH
3
2
1
4
I
I
CI
CI
bileşiğinin IUPAC adı 2.3 – diklorbütanoik asit
veya kullanılan adı a . b – diklorobütirik asit’tir.
Yanıt: E
www.deltakitap.com
bileşiği bir hidroksi asit olup (yapısında hem OH,
hem de COOH içeren asit), 3 – hidroksi – 3 –
karboksi pentadioik asittir. Yapısında bozik grup
içermediğinden amfoter değildir.
I ve II. yargılar doğrudur.
Yanıt: D
3
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 2
10. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH
5
4
3
2
1
I
I
CI
CI
bileşiğinin IUPAC adı 2.3 – dikloropentanoik
asittir.
Yanıt: C
14.CH2OH
I
C = O
I
CHOH
I
COOH
bileşiği,
1°
alkol
( CHOH ), karbonil (
(–CH2OH),
C = O
2°
alkol
) ve karboksil
(– COOH) gruplarını içerir.
Yanıt: C
11.Ar – COOH genel formülü ile gösterilen bileşik
aromatik karboksilik asittir.
Yanıt: E
12. 1 – pentanol bir primer (1°) alkol olup, karbonil
grubu (
C=O
) içermez.
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH (1 – pentanol)
Yanıt: A
15.Testosteron,
I.
II.
CHOH (2° alkol)
C = O (karbonil) gruplarını içerir.
III. Yapısında çift bağ içerdiğinden doymamış
özellik gösterir.
Yanıt: E
13. 2 – metil bütanoik asit,
CH3 – CH2 – CH – COOH
I
CH3
bir tane fonksiyonel grup (– COOH, karboksil)
içerir.
Yanıt: E
4
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 3
1. Alkanlarda izomerlik dört karbonludan başlar.
Üç karbonlu propan’ın izomeri yoktur.
5.
H
C = C
Yanıt: C
CH3
H
CH3
H
H
CH3
C=C
2. A, B, C ve D seçeneklerindeki bileşikler dört karbonlu alken olup, birbirinin izomeridirler.
CH3
trans–2–büten
trans–2–büten
Bu iki bileşik çifti aynı madde olup, birbirinin
izomeri değildir.
Yanıt: E
Ancak E seçeneğindeki bileşik dört karbonlu sikloalken olup, diğerlerinin izomeri değildir.
Yanıt: E
6. i – propil metil keton
3. HBr
I
I
H – C – C – H 1.2 – dibrom etan
I
I
BrH
CH3
BrH
I
I
H – C – C – H 1.1 – dibrom etan
I
I
BrH
Bu iki bileşik birbirinin izomeridir.
Yanıt: B
4. 2 – pentanon (metil propil keton), beş karbonlu
bir keton olup, dietil keton’un (3– pentanon)
izomeridir.
Yanıt: D
O
CH – C – CH3
beş karbonlu keton olup,
I. Beş karbonlu aldehit olan pentanal ile
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
II. Beş karbonlu keton olan metil n–propil keton ile
O
II
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
www.deltakitap.com
CH3
izomerdir.
III. 3 –metil bütanon
CH3
CH3
O
CH – C – CH3
i – propil metil keton ile aynı maddedir. İzomer değildir.
Yanıt: D
5
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 3
7. trans – 3 – hekzen:
C2H5
1.2
H
C = C
3
H
9. HO – CH –4COOH
3
I
HO – C – COOH
2
1
I
CH3
4
C2H5
5.6
bileşiğidir.
bileşiği:
A) İki tane asimetrik karbon atomu içerir. (2 ve
3 nolu karbon atomları)
Yanıt: C
B)Karboksil (–COOH) grubu içerdiğinden asit
özelliği gösterir.
C)Hidroksil (–OH) grubu içerdiğinden alkol
özelliği gösterir.
D)Asimetrik karbon atomu içerdiğinden optik
izomerlik gösterir.
8. I. 2 – büten:
CH3 – CH = CH – CH3
olup, cis–trans izomerliği gösterir.
H
C = C
CH3
H
;
CH3
cis–2–büten
H
CH3
C = C
CH3
CH = CH
I
I
CI CI
olup, cis–trans izomerliği gösterir.
C = C
CI
H
;
CI
H
C = C
Cl
cis–1.2–diklor eten
10. Etilen (eten), propan, metanoik asit ve asetilen’in (etin) izomeri yoktur.
trans–2– büten
II. 1.2–diklor eten;
H
Yanıt: E
H
E)Bazik grup içermediğinden amfoter özellik
göstermez.
H
trans–1.2–diklor eten
III. 1–klor propen:
C = C
CH3
H
CI
cis–1–klor propen
;
H
C = C
CH3
CI
H
trans–1–klor propen
Yanıt: E
6
11.I. ve II. çiftler, birbirinin enol – keto tautomeridir.
I. CH2 = CH
I
OH
olup, cis–trans izomerliği gösterir.
H
Yanıt: C
CI
CH3 – CH = CH
I
Alkoller eterler ile izomer olup, etanol’un
(C2H5OH) izomeri, dimetil eter’dir.
(CH3– O – CH3)
;
etenil (vinil) alkol
(enol)
II. CH3 – C = CH2
I
OH
propenil alkol
(enol)
CH3 – C = O
I
H
etanal
(keto bileşiği)
CH3
CH3
C = O
propanon
(keto bileşiği)
Yanıt: D
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 3
12.Yapısında asimetrik karbon atomu içermeyen
a – amino asetik asit (2 – amino etanoik asit):
CH2 – COOH
I
NH2
16. I. Dimetil keton (propanon), üç karbonlu keton
olup, üç karbonlu aldehit alan propanal ile
izomerdir.
optik izomerlik göstermez.
Yanıt: E
II. Vinil alkol (etenil alkol) iki karbonlu bir enol
olup, iki karbonlu keto bileşiği olan etanal ile
izomerdir.
CH2 = CH
;
I
OH
(C2H4O)
CH3 – C = O
I
H
(C2H4O)
13. Alken’ler ile aynı karbon sayılı sikloalkanlar birbirinin izomeridirler.
1–hekzen ve 2–hekzen, altı karbonlu alken
olup, altı karbonlu siklo alkan olan, siklohekzan
ve 1.2–dimetil siklo bütan ile izomerdir.
2–metil–2–büten ise beş karbonlu alken’dir.
III. Metil propil keton, beş karbonlu keton olup,
bir diğer beş karbonlu keton olan dietil keton
ile izomerdir.
C2H5
CH3
C = O
;
C = O
C2H5
C3H7
(C5H10O)
(C5H10O)
Yanıt: E
Yanıt: E
17. Trans–2–büten, 1–büten, metil siklopropan ve
2–metil propen, cis–2–büten’in izomeridir.
14.Eten, propen, 1–büten, 1–hekzen UÇALKEN’ler
olup, cis–trans izomerliği göstermezler.
Siklo büten ise dört karbonlu bir siklo alken
(C4H6) olup, dört karbonlu alken olan cis–2–
büten (C4H8) ile izomer değildir.
2–penten ise İÇALKEN olup, eis–trans izomerliği gösterir.
CH3
H
H
C2H5
C = C
trans–2–penten
;
CH3
C = C
H
Yanıt: D
C2H5
H
cis–2–penten
Yanıt: E
15.C seçeneğindeki iki bileşik de 1.3–diklorpropan
olup, aynı maddedir.
Yanıt: C
18. Bileşiğin mol kütlesi:
0.2 molü ⇒ 11,2 g ise
1 molü ⇒ MA = 56 dır.
(CH2)n = 56 ise 14n = 56
olup, bileşik C4H8 formülü ile gösterilen dört
karbonlu açık zincirli bir alkendir.
Cis–trans izomerliği gösteren dört karbonlu alken
CH3
CH3
n = 4
C = C
H
H
(2–büten)
bileşiğidir.
Yanıt: E
www.deltakitap.com
7
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 1
8
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
1. Würtz sentezi ile iki karbonlu etan (C2H6) eldesinde alınması gereken alkil halogenür, bir karbonlu (CH3CI, metil klorür) olmalıdır.
2CH3CI + 2Na ⇒ C2H6 + 2NaCI
Metil klorür
3. Würtz sentezinde alkil halojenür olarak 2–klor
propan ( CH3 – CH – CH3 ) ve mono klor metan
I
CI
(CH3 – CI) alındığında;
etan
Yanıt: E
I.
Na
CH3 – CI + CI – CH3 ⇒ CH3 – CH3 + 2NaCI
etan
II.
CH3
CH3
CH3
CH3
Na
CH–CI+CI–CH
CH – CH + 2NaCI
⇒
CH
CH3
3
CH
CH
3
III.
CH3
CH–CI+CI–CH3
3
2.3–dimetil bütan
Na
⇒
CH3
CH3
CH–CH3+ 2NaCI
CH3
2 – metil propan
elde edilebilir.
Yanıt: E
2. 2.4 – dimetil pentan’ın
CH3
CH3
CH3
CH3
CH–CH2–CH
Würtz sentezi ile eldesinde alınması gereken alkil
halojenurlerin alkil çiftleri
CH3
CH–CH2–
(i–bütil)
4. Propen’e H2O katılırsa:
CH3
ve
CH3
CH–
(i–propil)
CH3
olabilir.
Yanıt: E
www.deltakitap.com
CH3 – CH = CH2 + H – OH ⇒ CH3 – CH – CH3
I
OH
oluşan ürün 2 – propanol’dür.
Yanıt: D
9
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
5. Alken’lerin bazik ortamda
oluşan ürünler DİOL’lerdir.
yükseltgenmesiyle
1–büten’in bazik ortamda KMnO4 ile yükseltgenmesiyle oluşan ürün 1.2–bütandiol’dür.
7. CH3–C≡C–Na++C2H5Br ⇒ CH3– C≡C–C2H5 +NaBr
tepkimesi sonucu oluşan ürün 2 – pentin’dir.
Yanıt: E
KMnO4,OH
CH2= CH–CH2–CH3 CH2– CH–CH2– CH3
I
I
OHOH
1 – büten
1.2– bütandiol
HgSo4 /H+
Yanıt: D
8. I. CH ≡ CH + H2O CH3 – CHO
asetilenetanal
6. Metan (CH4) x mol ise, eten (C2H4), (0.1 – x)
mol’dür.
HgSo4 /H+
II. CH3– C ≡ CH + H2O CH3– C – CH3
II
O
propin
propanon
CH4 + 2O2 ⇒ CO2 + 2H2O
1 mol
2 mol
x mol
2x mol
C2H4 + 3O2 ⇒ 2CO2 + 2H2O
1 mol
3 mol
(0.1–x) mol
0.3 – 3x mol
2x + (0.3 – 3x) = 0.26
Karışımda:
0.04 mol CH4
0.06 mol C2H4 (0.06 . 28 = 1,68 g)
vardır.
Oluşan CO2 gazı:
CH4 ⇒ CO2
1 mol
1 mol
10. i–bütil klorür’ün kuru eterli ortamda Mg ile
tepkimesi sonucu oluşan Grignard bileşiği:
0.04 mol
0.04 mol
C2H4 ⇒ 2CO2
1 mol
2 mol
0.06 mol
0.12 mol
CO2 = 0.04 + 0.12 = 0,16 mol’dür.
Yanıt: A
9.NH3 lı Cu2CI2 (Fehling) çözeltisi ile UÇALKİN’ler
tepkimeye girerek kırmızı çökelek oluştururlar.
(1–bütin)
x = 0.04 mol
Yanıt: B
CH– CH2– CI + Mg
CH3
kuru eter
CH3
CH– CH2– MgCI
CH3
i–bütil magnezyum
klorür
(Grignard bileşiği)
Yanıt: E
10
CH3
dir.
Yanıt: D
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
11.i–bütil magnezyum bromür bileşiğinin uygun
koşullarda HBr ile tepkimesinden:
CH3
CH–CH2–MgBr + HBr ⇒
CH3
14. CH2 = CH – CH2 – CH2OH + HBr ⇒
CH3
CH3– CH – CH2 – CH2OH
3
2
1
I
Br
CH–CH3+MgBr2
4
CH3
i – bütan
3– brom 1–bütanol
i–bütan (2 – metil propan) elde edilir.
Yanıt: C
Yanıt: B
15.
OH
CH3
CH3
CH3
I
H2SO4
H2O + C = C
CH3– C – CH
I
CH3
CH3
CH3
CH3
2.3– dimetil 2–büten
(ANA ÜRÜN)
12.Alkenlere bazik ortamda seyreltik KMnO4 eklenmesiyle yani alkenlerin bazik ortamda yükseltgenmesiyle DİOL oluşur.
2–büten’in bazik ortamda seyreltik KMnO4 ile
tepkimesi sonucu oluşan ürün 2.3–bütandiol’dür.
Yanıt: A
KMnO4/OH–
CH3–CH = CH – CH3 CH3– CH–CH–CH3
I
I
OHOH
2– büten
2.3– bütandiol
16.Alkenler, bazik ortamda KMnO4 ile tepkimeye
girerek diolleri oluştururlarken, KMnO4 çözeltisinin mor menekşe rengini giderirler.
Yanıt: D
Yanıt: B
17. I. 0.1 molü ⇒ Nk’da 8,96 lt (0.4 mol) CO2
13. I. C2H2 + H2O ⇒ CH3 – CHO
etin + su
⇒ etanal
II. C3H4 + H2O ⇒ CH3COCH3
propin + su ⇒ propanon
III. C4H6 + H2O ⇒ CH3COC2H5
1–bütin + su ⇒ bütanon
Yanıt: B
www.deltakitap.com
1 molü ⇒ 4 mol CO 2
oluşturur.
Bileşik dört karbonludur.
II. 0.05 molü ⇒ 16 g Br2
1 molü 320 g Br2 katar. (2 mol Br2)
Bileşik ya alkin veya alkadien’dir.
Dört karbonlu alkadien, 1.3–bütadien’dir.
Yanıt: D
11
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
18. B seçeneğindeki propen’e su katılması sonucu
oluşan ürün 2–propanol’dür.
21.Düz zincirli C3H4 bileşiği (X) bir alkin veya alkadien, C3H6 bileşiği (Y) ise alken’dir. (Propen)
CH3 – CH = CH2 + H – OH ⇒ CH3 – CH – CH3
I
OH
Propen’e su katılması ile oluşan ürün 2– propanol’dur.
Yanıt: B
Yanıt: B
22. I. 1– klor propan (CH3 – CH2 – CH2– CI)
Würtz sentezi ile
19. I. 0.1 er mol X ve Y⇒ 0.2 mol CO2
1 er mol X ve Y ⇒ 2 mol CO2 verir.
X ve Y bileşikleri 2’şer karbonludur.
0.2 mol Z ⇒ 0.8 mol CO2
1 mol Z
Z bileşiği, 4 karbonludur.
CH3– CH2– CH2– CI + CI– CH2– CH2– CH3
Na
⇒ CH3CH2CH2CH2CH2CH3
n – hekzan
+ 2 NaCI
⇒ 4 mol CO2 verir.
II. X ve Z Br2 lu suyun rengini giderdiğinden
doymamış, Y ise gidermediğinden doymuştur.
III. Z, Tollens ile beyaz çökelek verdiğinden uç
alkin olup 1– bütin’dir.
X, alken olup eten, Y ise alkan olup etan’dır.
n– hekzan oluşturur.
II. 2– klor propan (CH3– CH – CH3) würtz
sentezi ile :
I
CI
CH3
CH3
CH–CI + CI–CH
CH3
CH3
Na
⇒
CH3
CH3
CH3
CH3
CH–CH + 2NaCI
2.3– dimetil bütan oluşturur.
Yanıt: B
Yanıt: B
23. 2.8 gram etilen (eten, C2H4) 0.1 mol, 5.2 g asetilen (etin, C2H2) 0.2 mol’dür.
20. X bileşiği:
I. NH3 lı AgNO3 (Tollens) çözeltisi ile beyaz çökelek oluşturduğundan uç alkindir.
II. Bir molü, 2 mol H2 ile tamamen doyurulduğundan alkindir.
Yanıt: A
12
1 mol alken, 1 mol, 1 mol alkin ise 2 mol H2 ile
doygun hale gelir.
eten + 1 H2
etin + 2H2
1 mol 1 mol
1 mol 2 mol
0.1 mol 0.1 mol 0.2 mol 0.4 mol
H2(g) = 0.1 + 0.4 = 0.5 mol (NK’da 11.2 lt)
Yanıt: D
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
24.X, alkin, Y alken, Z ise alkandır.
27. Organik bileşik
Y, Tollens ile tepkime vermez.
Yanıt: B
I. Yapısında bir tane (∏) bağı içeriyorsa bir alkendir.
II. cis–trans izomeri gösteriyorsa:
a
b
25.C2H5 – C ≡ CH + HBr ⇒ C2H5 – C = CH2
I
Br
Br
I
C2H5 – C = CH2 + HBr ⇒ C2H5 – C – CH3
I
I
Br
Br
2.2– dibrom bütan
C – C
a
b
yapısında olmalıdır. (uç alken değildir.)
III. 0.15 molü ⇒ 0.6 mol H2O
1 molü ⇒ 4 mol H 2 O
verir. Bileşik 8 tane H atomu içerir.
CnH2n 2n = 8
Bileşik C4H8 olup, 2–büten’dir.
Yanıt: B
n = 4
Yanıt: B
28. 1.3.5– siklohekzatrien benzen olup, kararlı yapıdadır. Normal koşullarda katılma tepkimesi
vermez.
Yanıt: E
26.Würtz sentezinde metil klorür (CH3CI) alınırsa:
2CH3CI + 2Na ⇒ C2H6 + 2NaCI
etan,
Grignard sentezinde metil klorür (CH3CI) alınırsa:
etan
CH3CI + Mg
CH3MgCI + HCI ⇒ CH4 + MgCI2
metan elde edilir.
⇒ CH3MgCI
metan
29. Açık zincirli X, Y, Z hidrokarbonlarının 0,1 er
molleri, NK’da 8.96 lt (0,4 mol) CO2 (g) veriyorsa, bileşikler dört karbonludurlar.
I. X ve Z bir tane pi (∏) bağı içerdiklerinden
alken, Y ise iki tane pi (∏) bağı içerdiğinden
alkin veya alkadien’dir.
II. X, cis–trans özelliği göstermezken (1–büten)
Z, göstermektedir. (2–büten)
III. Y, Fehling ile kırmızı çökelek verdiğinden uç
alkin olup, 1– bütin’dir.
Yanıt: A
Yanıt: B
www.deltakitap.com
13
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 4
30.
CH3
CH = CH–CH2–CH3
1442443
CH3
k.asit
123
keton
CH3
KMnO4/H+
C=O+CH3CH2–COOH
CH3
propanon
propanoik asit
Yanıt: C
14
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
1.
5. X + su ⇒ Y + Z
I. bileşik primer (1°) alkol
II. bileşik sekonder (2°) alkol
III. bileşik sekonder (2°) alkol’dür.
1° alkol yükseltgenirse aldehit
2° alkol yükseltgenirse keton oluşur.
Yanıt: D
2. Propanoik asit, bir karboksilli asit olup, indirgendiğinde propanal veya 1–propanol oluşur.
Yükseltgenme ürünü propanon değildir.
Yanıt: E
Y, ester izomeri olan karboksilik asit (R–COOH)
olup, mol kütlesi 60 olduğundan:
CnH2n+ 1 COOH = 60
14n + 1 + 45 = 60
Y bileşiği CH3COOH olup, asetik asittir. Z bileşiği H2SO4 li ortamda dehidratasyon ile propen (alken) oluşturduğundan, bir alkol olup üç
karbonludur. Üç karbonlu Z nin yükseltgenme
ürünü aldehit olsaydı. Tollens ile tepkime verirdi.
Vermediğine göre bir keton olup. Z bileşiği üç
karbonlu bir sekonder alkoldür. (2° alkol)
n = 1
Z : CH3
CHOH
CH3
X ise bir ester olup:
CH3– C = O CH
3
I
O – CH
CH3
tür.
3. R – CH2CHO bir aldehit olup indirgendiğinde
primer alkol verir. Bu primer alkol, metil etil
eterin fonksiyonlu grup izomeri olduğundan 3
karbonlu olup, propanal’dir.
Yanıt: B
Propanal’in yükseltgenme ürünü propanoik asit
olup 3 karbonlu metil asetat esteri ile izomerdir.
Yanıt: D
6. Na ve Zn ile ayrı ayrı tepkimeye girdiğinde
1 mol H2 veren bileşik:
4. A’daki ürün 1° alkol, B, C, D ve E’deki ürünler
ise 2° alkol’dür.
Yanıt: A
www.deltakitap.com
COOH
I
COOH
tır.
COOH
I
+ 2Na ⇒
COOH
COOH I + Zn ⇒
COOH COONa
I + 1 H2
COONa
COO
I Zn+2 + 1H2
COO
Yanıt: B
15
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
7. X in indirgenmesiyle oluşan ürün CH3CHO ise
9. 2.2.3–trimetil – 3 – pentanol:
X iki karbonlu bir karboksilik asit olup CH3COOH,
Y nin yükseltgenmesiyle oluşan ürün CH3CHO ise
Y iki karbonlu bir primer alkol olup C2H5OH tır.
X, Zn ile H2 verirken, Y, Zn ile H2 vermez.
Yanıt: E
CH3 CH3
I
I
CH3 – C – C – CH2–CH3
I
I
CH3OH
Grignard Keton
olup bir tersiyer alkol’dür (3°)
3° alkol, Gridnard bileşiğinin asidik ortamda
keton ile tepkimesinden elde edilir.
O halde, yukarıda belirtildiği üzere, Grignard
bileşiği
olmalıdır.
CH3
I
CH3 – C – MgX
I
CH3
Yanıt: D
8. C2H5OH
Na
1/2H2
(NK’da 11.2 et)
Na
CH3–CH–COOH 1H2 (NK’da 22,4 et) I
OH
CH2OH
I
Na
CHOH
I
CH2OH
10. CH3 – C = O
CH3
I
O – CH
k.asitten
C2H5
3/2H2
Alkol’den
(g) (NK’da 33.6 et)
Yanıt: C
CH3
esteri için CH3COOH ile tepkimeye sokulmalıdır.
Yani, asetik asit ile 2– bütanol tepkimeye girmelidir.
CHOH
C2H5
Yanıt: C
16
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
11.CH3COOH + CH3OH ⇒ CH3COOCH3 + H2O
14.3 – metil – 1 – bütanol :
CH3COOH + KOH
⇒ CH3COOK + H2O
CH3COOH + Na
⇒ CH3COONa + 1/2H2
2CH3COOH + Mg
⇒ (CH3COO)2 Mg + 1H2
3CH3COOH + PCI3 ⇒ 3CH3COCI + H3PO3
Yanıt: C
CH3
CH – CH2 – CH2OH
CH3
bir primer alkol’dür. İki derece yükseltgenmesiyle oluşan bileşik bir karboksilik asit olup:
CH3
CH – CH2 – COOH
CH3
12.I.
(O)(O)
CH3CH2CH2OH ⇒ CH3CH2CHO ⇒ CH3CH2COOH
(X)(Y)
dır.
Yanıt: C
II.
CH3CH2COOH + Z ⇒ CH3–CH2–COOC2H5+H2O
↓
(C2H5OH)
Yanıt: A
13. COO–
I
(CH2)n Ca+2 = 142
I
COO–
Dikarboksilli asit = 142 – Ca + 2H
Dikarboksilli asit = 142 – 40 + 2
Dikarboksilli asit = 104
15.1– propanol bir 1° alkol, 2– propanol ise bir 2°
alkoldür.
1– propanol’ün iki molünden, 1 mol su çekilmesiyle oluşan ürün:
CH3–CH2–CH2OH+HOCH2CH2CH3⇒C3H7OC3H7+H2O
di propil eter’dir.
Yanıt: E
COOH
I
(CH2)n = 104
I
COOH
45 + 14n + 45 = 104
n=1
COOH
I
CH2 (Propandiok asit)
I
COOH
16.X, K2Cr2O7 ile tepkimeye girerek yükseltgenirken,
Yanıt: B
www.deltakitap.com
Y, yükseltgenmemektedir.
X, bir aldehit, Y ise bir keton olup, tepkime bir
organik redoks tepkimesidir.
Yanıt: C
17
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
17.–NO2 sayısı arttıkça, asitlik gücü artar.
Yanıt: E
20. Aldehitler ve aldehit özelliği gösteren formik asit
( H – C = O ) fehling ile tepkimeye girerek
I
OH
Cu2O(K) oluşturur.
Yanıt: D
18. I.
NO2
H2SO4
+ HNO3
+ H2O
Nitrobenzen
(Patlayıcı)
II.
OH
+ 3HNO3
H2SO4
O2N
OH
NO2
+ 3H2O
21.
CH3– CH2– C = O
CH3
I
O– CH2– CH
NO2
2.4.6–trinitrofenol
(Patlayıcı)
III.
CH3
+ 3HNO3
H2SO4
O2N
CH3
k.asitten
CH3
alkol’den
R1 – CH2OH :
NO2
+ 3H2O
CH – CH2OH
CH3
NO2
R2 – COOH :
2.4.6–trinitrotoluen
(Patlayıcı)
CH3
CH3– CH2– COOH
Her üç tepkime de nitrolama tepkimesidir.
Yanıt: D
Yanıt: E
19.
+ HNO3
Benzen
H2SO4
NO2
+ H2O
22.ALKOL + ASİT ⇒ Ester + Su
Nitrolama
NO2
(H)
NH2
Amino benzen
indirgenme
Yanıt: A
18
X
+ X = 102 +18
ROH = 60
CnH2n+1OH = 60
14n + 1 + 17 = 60
n = 3
C3H7OH
X =
60
R – COOH = 60
14n + 1 + 45 = 60
n = 1
CH3 COOH
Yanıt: D
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
23. Fehling ile tepkime veren Y bileşiği aldehit olabilir. Yükseltgendiğinde aldehit oluşturan X bileşiği
ise bir 1° alkol’dür.
1° alkol ile aynı karbon sayılı aldehit birbirinin
izomeri olamaz.
Yanıt: E
26.2– metil 2– pentanol:
CH3
I
CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3
I
OH
bir tersiyer alkol (3°) olup, yükseltgenmez.
Yanıt: A
24. I.
CH3COCH3
propanon
(keton)
II.
(H)
CH3CHOHCH3
2-propanol
(2° alkol)
propanoik asit
(karboksilik asit)
III.
27. I. C2H5OH (alkol)
(H)
CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH
H COOCH3
1-propanol
(1° alkol)
(H)
H–CH2OH + CH3OH
metil format
(ester)
metil alkol metil alkol
(alkol)
(metanol)
II.
III. CH3– COOH (karboksilik asit)
tır. II. bileşik yani fenoller çok zayıf asit olduklarından NaHCO3 ile CO2(g) vermezler.
Yanıt: D
Yanıt: B
25.CH3– C = O + C2H5OH ⇒ CH3 – C = O + H2O
I
I
OH
OC2H5
Esterleşme tepkimesinde karboksilik asidin yapısından OH grubu ayrılacağından, C– O bağı
kopar.
Yanıt: E
www.deltakitap.com
OH (fenol)
28. CHO
I
CH
II
CH
I
CH2OH
bileşiği karbon atomları arasında çift bağ içerdiğinden doymamış bir bileşik olup. Br2 lu su ile
tepkimeye girerek, Br2 lu suyun kırmızı rengini
giderir.
Yanıt: E
19
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
29. CH3COOC3H7 + H2O ⇒ CH3COOH + C3H7OH
32.Benzil alkol
(X veya Y)
(X veya Y)
asetik asit
n – propil alkol
etanoik asit
1 – propanol
Karboksilik asit ile alkol, birbirinin izomeri değildir.
CH2OH
olup, Na ile tepkimesinden H2 verir.
CH2OH
+ Na ⇒
CH2ONa
+ 1/2H2
1 mol
0.1 mol
Yanıt: D
0.5 mol
0.05 mol
NK’da 1.12 et
30. R – COOH + CH3OH ⇒ R – COOCH3 + H2O
ester
MA = 74
CnH2n+1 – COOCH3 = 74
14n + 1 + 12 + 32 + 15 = 74
Bu esteri oluşturan asit asetik asit olup CH3COOH
tır.
Yanıt: E
n=1
CH3COOCH3 (Ester)
Yanıt: B
33. Kapalı formülü C3H6O (CnH2nO) olan bileşik ya
aldehit veya keton olmalıdır. Karbonil ( C = O )
31.TRİOL = ALKOKSİT – 3Na + 3H
TRİOL = 172 – 3 . 23 + 3 . 1
TRİOL = 106
CH2OH
I
CHOH
I
(CH2)n = 106
I
CH2OH
31 + 30 + 14n + 31 = 106
n=1
olduğundan bu triol 4 karbonludur.
CH2OH
I
CHOH
I veya
CH2
I
CH2OH
grubu içerir.
Yanıt: E
34.R – C – CH2 – C – R = 100
II
II
O
O
CH2OH
I
CHOH
I
CHOH
I
CH3
14n + 1 + 28 + 14 + 28 + 14n + 1 = 100
n = 1
Bileşik CH3 – C –CH2 – C – CH3
II
II
O
O
Yanıt: B
20
yani 2.4 – pentadion olabilir.
Yanıt: C
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 5
35. ß
α
CH3 – CH – COOH
I
NH2
bileşiği bir amino asit olup, a – amino propiyonik veya 2–amino propanoik asittir.
Yanıt: A
36.X : Fenol (Asidik)
Y : Amin (Bazik)
Z : Amino asit (Amfoter)
X, yani fenol, HCI (asit) ile tepkime vermez.
Yanıt: C
www.deltakitap.com
21
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 6
1. H
I –1
–1
H–C–C
0
–1 I
H
, I no’lu C atomunun yükseltgenme sayısı (–3) tür.
H
I –1
0
C–C–C
0
+1 I
NH2
0
+1
C–C=O
+1 I +1
OH
3.
+1
+1
+1
+1
O = C = O
(+4)
, II no’lu C atomunun yükseltgenme sayısı (O) dır.
H
I –1
–1
H – C – OH
–1 I +1
H
(–2)
, III no’lu C atomunun yükseltgenme sayısı (+3) tür.
CI
–1 I +1
H – C – CI
+1
+1 I
CI
(+2)
–1
+1
H – C = O
–1 I +1
H
Yanıt: B
(0)
olduğundan C atomlarının yükseltgenme sayılarının artış sırası:
şeklinde olmalıdır.
CH3OH , HCHO , CHCI3 , CO2
Yanıt: A
–1
+1
2. H –
C=O
+1 I +1
OH
(+2)
,
H
,
I –1
–1
H – C – OH
–1 I +1
H
(–2)
–1
+1
CI
H–C=O ,
I +1
–1 I +1
+1
CI – C –
CI
+1
H
+1 I
(0)
CI
(+4)
H
–1 I –1
H–C–H
–1 I –1
H
(–4)
CCI4 bileşiğindeki C atomunun yükseltgenme sayısı en büyük ve (+4) olduğundan en sola yazılmalıdır.
(+4 , +2 , 0 , –2 , –4)
Yanıt: C
22
4. Her üç tepkimede de element, bileşik haline geçtiğinden, tepkimeler redoks tepkimesidir.
2C5H5CI + 2Na ⇒ C4H10 + 2NaCI
element
bileşik
Yanıt: E
www.deltakitap.com
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 6
5. Tepkime Würtz sentezi olup, bir organik redokstur.
H
I –1
–1
H – C – CI
–1 I +1
H
(–2)
HH
–1 I–1 I –1
H–C–
C –H
0
–1
–1 I –1 I
HH
(–3)
9. Tepkime bir elektrofilik yer değiştirme tepkimesidir.
Yanıt: A
10. I. tepkime bir kondenzasyon
CH3CI deki C atomu (–2) , C2H6 daki C atomları (–3) değerliklidir. İndirgenen CH3CI, yükseltgendir.
II. tepkime bir eliminasyon
III. tepkime ise bir elektrofilik katılma tepkimesidir.
Yanıt: A
Yanıt: D
11.–3
CH3 –
6.OH– , CH3CO– , NH –
2 nükleofil,
NO +2 , SO3H+ ise elektrofil’dir.
Yanıt: E
Yanıt: D
12.C seçeneğinde sekonder alkol yükseltgenerek keton oluşturmuştur.
7. –COOH grubu m – yönlendiricidir.
Yanıt: C
Yanıt: A
8. Aromatik bileşik olan benzen (
0 –2
+3
CH – CH2 – COOH
I
CI
) , standart
koşullarda HCI ile katılma tepkimesi vermez.
Yanıt: E
13.
CH3 – CH = CH2 + HBr ⇒ CH3 – CH2 – CH2Br
tepkimesi Anti Markovnikov kuralına uygun bir
katılma tepkimesidir.
Yanıt: B
www.deltakitap.com
23
ORGANİK KİMYA ÖZET ÇÖZÜMLERİ TEST - 6
14.CH3 – CH2 – CH – CH3
I
OH
maddesi, dehidratasyon (eliminasyon) tepkimesine göre iki farklı ürün oluşturabilir.
OH ın bağlı olduğu C atomuna komşu C’lardan
hidrojeni az olandan (CH2) hidrojen ayrılmasıyla
oluşan 2–büten, Zaitsev kuralına göre ana ürün,
1–büten ise ikincil üründür. (miktarı az)
Yanıt: E
15.Esterleşme tepkimesi bir kondenzasyon tepkimesi olup, oluşan ürün metilpropanoat’tır.
Yanıt: C
16.II. tepkimede oluşan ürün ester olup, karbonil
grubu içermez.
Yanıt: E
24
www.deltakitap.com