alkanlar - Soruhane.com

1
ALDEHİTLER VE KETONLAR FONKSİYONEL
GRUP OLARAK KARBONİL GRUBU İÇERİR
 Aldehitlerin fonksiyonel grubu formildir.
 Formil grubu, karbonil grubu da içerir.
 Karbonil grubuna bir tane hidrojen atomu
bağlanmışsa formil grubu olur.
 Aldehit ve ketonlar yapılarında karbonil grubu
bulunduran bileşiklerdir.
 Ketonların fonksiyonel grubu karbonildir.
2
ALDEHİTLER
3
ALDEHİTLERİN ORAN FORMÜLÜ
 Aldehitlerin genel formülü (oran formülü);
CnH2nO’dur.
4
ALDEHİTLERİN ADLANDIRILMALARI
 Aynı C sayılı alkanların sistematik adının sonuna –al
eki getirilerek adlandırılırlar.
 Ya da kendilerinden türeyen aynı C sayılı organik
asitlerin özel adlarının sonundaki ik asit sözcüğü
yerine aldehit kelimesi getirilerek okunur.
5
ALDEHİTLERİN ELDE EDİLMESİ
 1) Primer (birincil) alkollerin bir derece
yükseltgenmesinden aldehitler elde edilir.
 2) Birincil alkollerin dehidrojenasyonu ile aldehit elde
edilir.
 3) Karboksilli asitlerin bir basamak indirgenmesinden
aldehit elde edilir.
 4) Asit klorürlerden aldehit elde edilir.
6
ALDEHİTLERİN
GENEL
ÖZELLİKLERİ
FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ
 1) Küçük moleküllü üyeleri sıvıdır.
 2) Hidrojen bağı içermediklerinden, aynı sayıda
karbon taşıyan alkollerden ve karboksilli asitlerden
daha düşük sıcaklıkta kaynarlar.
 3) Dört karbonluya kadar olanlar dışında suda
çözünmezler.
7
 4) Küçük moleküllü olanların keskin ve tahriş edici
kokuları vardır. Büyük moleküllü olanlar güzel
kokuludur.
 5) Karbonil grubunun özelliğinden dolayı polar yapılı
maddelerdir.
8
KİMYASAL ÖZELLİKLERİ
 1) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H2, NH3, HCN,
NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma
ürünleri genelde kararsızdır.
 2) Aldehitler bir derece yükseltgenerek karboksilli
asitleri oluşturur.
 3) NH3’lü AgNO3 çözeltisinden (Tollens ayıracı) Ag+1’i
metalik Ag’ye indirgerler (Gümüş aynası). Bu tepkime
aldehitlerin ayıracıdır.
9
 4) Fehling çözeltisinden Cu+2’yi Cu+1’e indirgerler. Bu
tepkime de aldehitlerin ayıracıdır.
 5) Yanma ürünleri CO2 ve H2O’dur.
 6) Polimerleşme tepkimesi verirler. Metanalin
polimerleşmesiyle plastik özelliği gösteren polimetanal
oluşur.
 7) Homolog sıra oluştururlar.
10
FORMALDEHİDİN KULLANILDIĞI YERLER
 Kimya laboratuvarlarında deneylerde kullanılır.
 Biyoloji laboratuvarlarında ölü hayvanların
muhafazasında % 40’lık çözeltisi kullanılır. Bu çözelti
formol ya da formalin adıyla bilinir. Formaldehit
dezenfektandır.
11
 Bakalit; formaldehit ve fenolün kondenzasyon
ürünüdür.
nFormaldehit+(n+1)Fenol→Bakalit+nH2O
 Yapay reçine çözeltisi, formaldehit içerir. Yapay reçine
çözeltisinin kullanıldığı başlıca yer laminant imalidir.
 Laminant, yapay reçine çözeltisi emdirilmiş kâğıtların
sıcak presle basınç altında sıkıştırılmasıyla elde edilir.
12
 Formaldehit, etken maddesi hekza metilen tetramin
olan ürotropin adındaki böbrek ilacının elde
edilmesinde ham madde olarak kullanılır. Ürotropin,
idrar yolları enfeksiyonlarında kullanılan bir idrar
yolları antiseptiğidir. Ayrıca diüretik (idrar söktürücü)
etkisi de vardır.
 Formaldehit bebe şampuanlarının, birçok kişisel
bakım ürününün, banyo köpüklerinin ve bazı aşıların
terkibine girer.
13
FORMALDEHİDİN ZARARLARI
 Kanserojen bir sıvıdır.
 Kaynama noktası düşüktür. Bu nedenle daha çok
solunum aracılığıyla zararını gösterir.
 Formaldehide kısa süreli ve düşük dozda maruz
kalınınca göz, burun ve boğazda yanma, solunum
güçlüğü, nefes darlığı, öksürük, gözde sulanma ve
tahriş oluşabilir.
14
 Hassas kişilerde yorgunluk, uyuklama, baş ağrısı ve baş
dönmesine sebep olabilir.
 Formaldehide uzun süreli ve düşük dozda maruz
kalma ise astım, deri döküntüsü, çeşitli alerjik
reaksiyonlar, egzama gibi hastalıklara yol açabilir.
 Sahte rakıda etil alkol yerine metil alkol kullanılır.
Metil alkol karaciğerde formaldehide yükseltgenir.
Sahte rakı içince insanda körlüğe sebep olan, hatta
insanı öldüren madde formaldehittir.
15
 Sigaranın yapısında bulunur.
 Formaldehidin yüksek etkilinim riski altında bulunan
başlıca gruplar; laminant üretiminde veya yapay reçine
imalatında çalışan işçiler ile bazı sağlık elemanı,
eğitim görevlisi ve öğrencilerdir.
 Tutkal olarak doğal çam reçinesi kullanılabilir. Doğal
çam reçinesinde formaldehit bulunmaz.
16
KETONLAR
17
KETONLARIN ORAN FORMÜLÜ
 Ketonların genel formülü (oran formülü); CnH2nO’dur.
18
KETONLARIN ADLANDIRILMALARI
 Aynı sayıda karbon taşıyan alkanların sistematik
adının sonuna –on eki getirilir (sistematik
adlandırma).
 Ya da alkil grupları okunduktan sonra sonuna keton
kelimesi getirilir (özel adlandırma).
19
KETONLARIN SINIFLANDIRILMALARI
 Aynı alkil grubu içeren ketonlar simetrik (basit), farklı
alkil grubu içeren ketonlar asimetrik (karışık) olarak
adlandırılır.
20
KETONLARIN ELDE EDİLMELERİ
 1) Sekonder (ikincil) alkollerin bir derece
yükseltgenmesinden ketonlar elde edilir.
 2) Molekül yapısında ortada bulunan karbonda iki
halojen taşıyan alkanlar (alkil dihalojenürler) ile
NaOH çözeltisi karıştırılırsa keton hidrat oluşur. Bu
keton hidrattan H2O çıkarılırsa keton elde edilir.
 3) Alkinlere H2O katılması ile keton elde edilir.
21
 4) Organik asitlerin metal tuzlarının ısıtılması sonucu
keton elde edilir. Yan ürün olarak kireç taşı açığa çıkar.
22
KETONLARIN GENEL ÖZELLİKLERİ
 1) Polar yapıda olduklarından küçük moleküllüleri
suda çok çözünür. Molekül büyüdükçe çözünürlük
azalır. Hidrojen bağı içermediklerinden kaynama
noktaları aynı sayıda karbon içeren alkol ve karboksilli
asitlerden düşüktür.
 2) Homolog sıra oluştururlar.
 3) Ketonlar yükseltgenmez.
23
 4) Ketonların aldehitlerden en önemli farkı indirgen
olmamalarıdır. Bundan dolayı NH3’lü AgNO3
çözeltisinden Ag metalini açığa çıkartamadıkları gibi,
Fehling çözeltisindeki Cu+2’yi de indirgeyemezler.
 5) Ketonlar bir derece indirgenirse sekonder alkolleri
oluştururlar.
 6) Yapılarında çift bağ bulunduğu için H2, NH3, HCN,
NaHSO3 ve H2O ile katılma tepkimesi verirler. Katılma
ürünleri genelde kararsızdır. Ayrıca alkollerle de
katılma tepkimesi verirler.
24
 7) Aynı sayıda karbon taşıyan ketonlar aldehitlerle
izomerdir. En küçük keton 3 karbonlu olduğundan
metanal ve etanal izomeri olan keton yoktur.
 8) Ketonların yanma ürünleri; CO2 ve H2O
bileşikleridir.
 9) Aseton kondenzasyon reaksiyonu verir.
Kondenzasyon reaksiyonu küçük moleküllerin
birleşerek büyük bir molekül ve yanında daha küçük
bir molekül oluşturmasıdır.
25
 10) Ketonlar organik maddeleri çözmede kullanılır.
26