Slayt 1 - WordPress.com

ALKANLAR-ALKENLER-ALKİNLER
ADLANDIRMA
ELDE EDİLİŞLERİ
KİMYASAL TEPKİMELERİ
Yapısal formüllerin
gösterimi
1. Top ve çubuk
H H
2. Çizgi
H C C O H
H H
3. Kondanse formül
4. Ampirik formül
C2H6O
CH3CH2O
H
5. Siklik moleküller
H2C CH2
H2C CH2
6. Bağ-çizgi (Bond-line)
OH
(CH3CH2CH2OH)
(CH3CH=CHCH3)
7. Üç boyutlu
HO
H
H
C
Cl
GALKANLAR
ENEL FORMÜLLERI CNH2N+2 OLAN DOYMUŞ HIDROKARBONLARA
ALKANLAR DENIR.
Alkanlardaki her bir C atomu SP3 hibritlşmesi yapmıştır.
Tüm bağlar sigma bağlarıdır. Bu sebeple
hidrokarbonlardır.
alkanlar, doymuş
H
Sigma Bağı
H
C
109,5 0 açı
SP3 Hibritleşmesi
H
META
N
H
≤ 20
C-C4
Doğal gaz, tüpgaz
20-60
C5-C6
Petrol eteri, çözücüler
60-100
C6-C7
Ligroin
40-200
C5-C10
Benzin
175-325
C12-C18
Jet yakıtı
250-400
≥ C12
Gazyağı, mazot
Uçucu olmayan sıvılar ≥ C20
Yağ, gres, asfalt, katran
1
CH4
Metan
Gaz
6
C6H14
Hegzan Sıvı
2
3
4
5
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
Etan
Propan
Bütan
Pentan
Gaz
Gaz
Gaz
Sıvı
7
8
9
10
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Heptan
Oktan
Nonan
Dekan
Sıvı
Sıvı
Sıvı
Sıvı
CH3CH2CH2CH2CH3
PENTAN
ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ
Uluslararası Kimyacılar Birliği (IUPAC) tarafından bir adlandırma yöntemi
geliştirilmiştir. Organik maddeler bu kurallara uygun biçimde isimlendirilirler.
1. Alkanlardan bir hidrojen çıkarılarak oluşturulan yapılara alkil
grupları denir ve türedikleri alkana göre adlandırılır. CnH2n+1
genel formülüne sahiptirler
Metan
CH4
Metil
CH3
Hegzan C6H14
Hegzil
C6H13
Etan
C2H6
Etil
C2H5
Heptan C7H16
Heptil
C7H15
Propan C3H8
Propil
C3H7
Oktan
C8H18
Oktil
C8H17
Bütan
C4H10
Butil
C4H9
Nonan
C9H20
Nonil
C9H19
Pentan
C5H12
Pentil
C5H11
Dekan
C10H22
Dekil
C10H2
1
2. En uzun zincir belirlenir. Diğer gruplar bağlanma yerinin
numarası verilerek bir sübstitüent olarak belirtilir.
Sübstitüentlerin bağlanma noktalarının küçük numara
alması tercih edilir.
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
2-Metilpentan
(4-metilpentan degil)
CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3
CH3
2-Metilheptan
(6-metilheptan degil)
3. Bir zincir üzerinde birden fazla sübstitüent olduğunda
- Bu sübstitüentler aynı ise önlerine di, tri, tetra gibi önekler
getirilir.
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
2,4,6-Trimetiloktan
CH3CHCH2CHCH3
C2H5
C2H5
3,5-Dimetilheptan
- Aynı karbonda iki sübstitüent varsa o karbonun numarası iki
kez kullanılır.
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
2,2-Dimetibütan
- Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten
büyüğe bir sıra izlenir.
CH3CH2CHCH2CH2CHCH3
C2H5
CH3
2-Metil-5-etilheptan (veya 5-etil-2-metilheptan)
4. Eşit uzunlukta iki zincir olması halinde, üzerinde daha çok
sübstitüent bulunan zincir temel zincir olarak alınır.
CH3
CH2
CH2
CH3
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3 CH3
2,3,5-Trimetil-4-propilheptan
5. Dallanma ana zincirin her iki ucundan eşit mesafede
başlıyorsa numaralar toplamı az olan okunuş seçilir.
CH3
CH3
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3
2,3,5-Trimetilhekzan (2,4,5-trimetilhekzan degil)
- Sikloalkanların isimlendirilmesinde aynı kurallar geçerlidir.
Siklobütan
Siklopentan
Siklohekzan
CH3
CH3
CH3
C2H5
1-Metil-3-etilsiklopentan
1,2-Dimetilsiklohekzan
ÖRNEKLER
4-ethil-2,3-dimethilhekzan
2,4-dimethylhekzan
2,3,4,5-tetramethilhekzan
3,6-dimethylnonane
(2-sıklopropil)sıklopentan
1-ethil-2,3-dimethilcsıklobütan
2,3-dimethilbutan
(2,4-dimethilpentyl)sıklohekzan
Elde edilişleri
1. Würtz sentezi
Na
RX
R R
2. Alkenlerin hidrojenlenmesi
CH3
CH CH2
H2
CH3CH2CH3
3. Alkil halojenürlerin indirgenmesi
C2H5Cl
Zn/HCl
C 2 H6
4. Grignard bileşiklerinin hidrolizi
C2H5Cl
+
Mg
C2H5MgCl
H2O C H
2 6
5. Elektroliz (Kolbe)
RCOO-
R R
+
CO2
Kimyasal özellikler
1.
2.
3.
CnH2n+2
CH4
CO2 + H2O
Cl2
H2
CH3Cl
+
HCl
CH3CH2CH3
ALKENLER (OLEFİNLER)
(CnH2n)
İsimlendirilmeleri
CH2=CH2
Eten
CH3CH=CHCH3
2-Buten
1. İkili bağı içeren en uzun zincir seçilir, alkan ismi önüne an eki yerine
en eki konur.
2. Numaralandırmaya ikili bağ en küçük numarayı alacak şekilde başlanır.
1
2
3
4
5
CH3CH=CHCH2CH3
2-Penten (3-Penten degil)
3. Sübstitüentlerin yerleri, bağlı oldukları karbonların numaraları ile verilir
CH3
CH3C=CHCHCH3
CH3
2,4-Dimetil-2-penten
4. Sikloalkenler, açık zincirli alkenlere benzer şekilde isimlendirilir.
4
3
5
6
2
1
1,3-Siklohekzadien
CH3
1-Metilsiklopenten
5. Alkenlerde kök oluşturulması alkanlara benzer şekilde yapılır
CH3
CH2=CHCH2
CH2=CH
etenil (vinil)
CH3C=CH
2-metilpropenil
3-propenil (allil)
6. Alkenlerde geometrik izomeri söz konusudur.
Cl
Cl
C
H
=C
Cl
H
C
H
cis 1,2-dikloroeten
H
=C
Cl
trans 1,2-dikloroeten
Elde edilişleri
1. Kraking (Cracking)
2. Alkinlerin indirgenmesi
H2
R C C
R
R
C C
cis
Ni
H
H
Na
R
H
R
C C
NH3
H
R
trans
3. Alkollerden su çıkarılması
CH3CH2OH
H+
CH2=CH2
+ HOH
4. Alkil halojenürlerden HX ayrılması
CH3CH2Cl
OH-
CH2=CH2
+ HCl
5. Komşu dihalojenürlerin dehalojenasyonu
CH2
CH2 Zn
Cl
Cl
CH2=CH2 + ZnCl2
Kimyasal özellikler
1. Alkenler, hidrojen ve halojen katarlar.
H
H
C=C
H
H2
H
H H
H C C H
H H
X2
X X
H C C H
H H
2. Hidrojen halojenür katarlar (Markovnikov kuralı)
H
H
C=C
H
HX
H X
H C C H
H
HF > HCl > HBr > HI
H H
CH3
H
HCl
C C
H
CH3
H
H
H
C C
H
?
H
+
CH3 H
H
C C +
H
H
Sınır şekli 2
H+
CH3
H
H
C C H
+
Cl-
H
Sınır şekli 6 (Kararlı)
CH3
H
C C H
H
Cl
H
Antimarkovnikov
RO
ROOR
.
RO
HBr
Br
Br
H3C
H
.
.
+
ROH
H3C
.
H
H
C C
H
Br
H
.
C C
H
Br
(1 )
.
H3C
H
H
.
C C
Br
(5)
H
HBr
CH3CH2CH2Br + Br
.
3. Oksidasyon
H
H
C=C
H
OH OH
KMnO4
H
H
H H
H
C=C
H
H C C H
H
H2O2
O
4. Ozon ile patlayıcı ozonürlere dönüşürler.
R
R'
C=C
R''
R'''
O3
R
O
R'
Zn / HCl
R''
R'''
O O
Ozonür
R
R'
C=O O
+ =C
R''
'R'''
5. Alkenlere su katımı
H
H
C=C
H
HOH
H H
H C C OH
H
H H
6. Alkenlere sülfürik asit katımı
H
C=C
H
H H SO
2
4
H
H H
H C C OSO3H
H H
ALKİNLER (ASETİLENİK BİLEŞİKLER)
(C2H2n-2)
R C C R
İsimlendirilmeleri
Karbon sayısına karşı gelen alkan isminin sonuna in eki getirilir.
Diğer hususlar, alkan ve alkenlerde olduğu gibidir.
CH3
CH3CH2
C C H CH3CH C CCH3 CH3HC CCH2C CCH3
1-Butin (But-1-in)
4-Metil-2-butin
Hegz-2,5-diin
Yapıda hem ikili hem de üçlü bağ
numaralandırmada ikili bağ öncelik alır.
CH3
CH3CH=CHCHC CH
4-Metilhekz-2-en-5-in
olması
durumunda,
Elde edilişleri
1. Kalsiyum karbürün su ile reaksiyonuyla
CaC2
H2O
HC CH
2. Asetilenik bileşiklerin alkil halojenürlerle reaksiyonuyla
Na
HC CH
HC CNa
RX
HC CR
3. Eliminasyon reaksiyonuyla
H2C=CH2
Br2
Br Br
H2C CH2
Baz
HC CH
Br Br
HC CH
Br Br
Zn
HC CH + ZnBr2
+
2HBr
Kimyasal özellikler
1. Hidrojen katılımı
HC CH
H2
H2C=CH2
H2
H3C CH3
"trans katilma"
2. Halojen katımı
HC CH
X2
X X
HC=CH
X2
X X
HC C H
X X
3. HX katılımı
HC CH
HX
H X
HC=CH
HX
H X
HC C H
H X
Markovnikov
kurali
4. Su katılımı
H OH
HC CH
HOH
HC=CH
O
CH3 C H
5. Oksitlenme
RC CR2
KMnO4
RCOOH + R2COOH
ALKİL HALOJENÜRLER
(R-X)
C-X
Ao
Ej (kcal/mol)
C-F
1.41
135
C-Cl
C-Br
1.76
1.91
103
87.5
C-I
2.1
71.5
İsimlendirilmeleri
Yapıdaki alkil grubunun önüne halojenür adı eklenir.
Elde edilimeleri
CH3F
C2H5Cl
Metil florür
Etil klorür
C3H7Br
Propil bromür
C5H11I
Pentil iy
Elde edilmeleri
1. Alkollerin HX ile reaksiyonu
R
HX
R
R C OH
R C X
R
R
R
R C OH
R
Lucas deneyi
R
H+
R
+
R C OH
H
R
R
R C
R
R C
R
R
+
>
X
+
R C+
H
H C
H
R
R C X
R
R
>
-
+
2. Alkollerin halojenlenmesi
R OH
A
R X
A: PX3, PX5, POX3, SOCl2
3. Alkanların halojenlerle reaksiyonu
RCH3
X2
RCH2X
RCHX2
RCX3
4. Alkenlere HX katılması
HX
RCH2CH2X (Markovnikov)
RCH=CH2
HX
peroksit
RCHCH3 (Antimarkovnikov)
X
Kimyasal özellikler
1. Hidroliz
RCH2X
R
H2O
H
C
H
X
RCH2OH
R
+ OH
HO
R
H
C
H
X
HO C H
H
+
X-
2. Grignard bileşikleri
RCH2X
Mg
RCH2MgX