Aril Grignard Reaktiflerinin Nano CuO Katalizli Tek Basamaklı Α

ARİL GRİGNARD REAKTİFLERİNİN NANO CuO KATALİZLİ TEK
BASAMAKLI α-SEÇİCİ ALLİLİK EŞLEŞMESİ
Melike KALKAN1, Ender ERDİK1, Özgen ÖMÜR PEKEL1
1Ankara
Üniversitesi Fen Fakültesi Kimya Bölümü, 06100 Beşevler/ Ankara
[email protected]
Organometalik bileşiklerin geçiş metali katalizli allilik eşleşme reaksiyonları en önemli C-C bağı
oluşturma yöntemlerinden biridir [1]. Grignard reaktiflerinin Cu katalizli yerseçici ve enantiyoseçici allilik
eşleşme reaksiyonları oldukça ilgi çeken bir araştırma konusudur [2]. Allilik eşleşmede yerseçicilik,
reaksiyon değişkenlerine, -Grignard reaktifinin yapısına, allilik partnere, katalizöre ve reaksiyon
koşulları-, bağlı olarak değişmektedir [3]. Grubumuzda alkilçinko reaktiflerinin (RZnCl, R 2Zn, R3ZnMgBr)
ve karışık organoçinko reaktiflerinin (R1R2Zn) Cu ve Ni katalizli allilik eşleşme reaksiyonları sentetik [4]
ve mekanistik [5] olarak araştırılmıştır. Ayrıca Cu(I) katalizli magnezyum-Barbier tipi alkil-allil eşleşme
reaksiyonu klasik eşleşme reaksiyonuna alternatif, daha kolay ve daha hızlı bir yöntem olarak
önerilmiştir [6]. Bu çalışmada ise, aril Grignard reaktiflerinin α-seçici allilik eşleşmesi için daha pratik ve
daha kolay bir yöntem geliştirilmiştir. İn situ hazırlanan aril Grignard reaktiflerinin -sübstitüe ve ,disübstitüe allilik halojenürlerle nano CuO katalizörü beraberinde tek basamaklı α-seçici aril-allil eşleşme
reaksiyonu iyi verimle yürütülmüştür.
KAYNAKLAR
[1]
[2]
[3]
[4]
[5]
[6]
A. Meijere, F. Diederich, Metal Catalyzed Cross Coupling Reactions, (2004), Wiley: New York.
O. Basle, A. Denicourt-Nowicki, C. Crevisy, M. Mauduit, Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis, A. Alexakis, N. Krause,
S. Woodward, (Eds.) (2014), Wiley-VCH: Weinheim, Chapter 4.
C. A. Falciola, K. Tissot-Croset, A. Alexakis, Angew. Chem., Int. Ed., (2006) 45, 5995-5998.
M. Kalkan, E. Erdik, Journal of Organometallic Chemistry, (2016) 818, 28-36.
M. Kalkan, E. Erdik, J. Phys. Org. Chem., (2013) 26, 256-260.
E.Erdik, M. Koçoğlu, Tetrahedron Letters, (2007) 48, 4211-4214.