YAĞ ASİTLERİ

Gerek hayvansal yağlar gerekse bitkisel yağlar, yağ
asitlerinin gliserol ile oluşturdukları esterlerdir.
Kapalı formülü R-COOH olan, genelde uzun
zincirli monokarboksilik asitlerdir.
alifatik zincir
Kaprilik asit
*Doymuş yağ asitleri et, süt vb. hayvansal
kaynaklı yağlarda,
palm çekirdeği, hindistan
bitkisel kaynaklı yağlarda
cevizi
gibi
*Doymamış yağ asitleri
zeytinyağı,
ayçiçeği, palm, susam, yer fıstığı, aspir,
kanola, fındık, ceviz vb. bitkisel kaynaklı
yağlarda
balık, deniz ürünleri
kaynaklı yağlarda
vb.
hayvansal
YAĞLARIN SINIFLANDIRILMASI
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA
Yağ asitleri hidrokarbon türevi olarak düşünülür. Hidrokarbonun Latince isminin
sonuna –e yerine –anoik veya -enoik ekleri getirilir.
hekzanoik asit (C6H12O2), kaproik asit
9-Octadesenoik asit, (C18H34O2), oleik asit
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA
Sistematik adlandırmada karbon sayısının sonuna
doymuş yağ asitlerinde –anoik eki,
doymamışlarda ise –enoik eki getirilir.
Örneğin,
18 karbonlu (C18) doymuş bir yağ asidi olan
stearik asit, oktadekanoik asit olarak adlandırılır. 18 C’lu,
1 çifte bağ içeren oleik asit ise, oktadekenoik asit olarak
adlandırılır. 18 C’lu, 2 çifte bağ içeren linoleik asit ise,
oktadekadienoik asit olarak adlandırılır.

Yağ asitleri aşağıdaki şekilde sınıflandırılabilir:

Düz zincirli yağ asitleri


Doymuş yağ asitleri
Doymamış yağ asitleri


Monoen YA
Polien YA

İzolen YA

Konjuge YA
Substitüe olmuş yağ asitleri
 Halka içeren yağ asitleri
 Dallanmış yağ asitleri
Zincir uzunluğuna göre yağ asitleri (YA):




Kısa zincir uzunluğundaki YA: 2-4 karbon atomu
Orta zincir uzunluğundaki YA: 6 –10 karbon atomu
Uzun zincir uzunluğundaki YA: 12 – 26 karbon atomu
Doymuş Yağ Asitlerine Ait Bazı Özellikler
Yağ asitleri
Sistematik adı
Bütirik asit
Karbon
Sayısı
Erime Nok.
(oC)
Butanoik asit
C-4:0
-8
Kaproik asit
Hekzanoik asit
C-6:0
-3
Kaprilik asit
Oktanoik asit
C-8:0
16
Kaprik asit
Dekanoik asit
C-10:0
31
Laurik asit
Dodekanoik asit
C-12:0
44
Miristik asit
Tetradekanoik asit
C-14:0
54
Palmitik asit
Hegzadekanoik asit
C-16:0
63
Stearik asit
Oktadekanoik asit
C-18:0
70
Araşidik asit
Aykosanoik asit
C-20:0
76
Behenik asit
Dokosanoik asit
C-22:0
80
Lignoserik asit
Tetrakosanoik asit
C-24:0
84
Viskozite
Yoğunluk
azalır
artar
Doymuş yağ asitleri kristalizasyonda polimorfik yapı gösterirler

Doymuş yağ asitleri:
C-atomları arasında TEK BAĞ bulunur ve
genelde 4-18 C atomu kapsarlar

Doymamış yağ asitleri:
C-atomları arasında ÇİFT BAĞ bulunur ve 16-20
C-atomu kapsarlar
Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA
Yağ asitleri genelde kısa sembollerle ifade edilir:
Örneğin :
9
16:1 (9) veya 16:1
Karbon
sayısını
Çifte bağ
sayısını
Çifte bağın konfigürasyonu cis ise belirtilmez, ama trans
ise, 9 ‘un yanına trans/t yazılarak belirtilir.
Çifte
bağın
yerini
KISA GÖSTERİM ve ADLANDIRMA
Yaygın
adıyla linoleik asit, yani cis-9, cis-12oktadekadienoik asit kısaca 18:2 (n-6) şeklinde de
gösterilir. Bu bileşik 18 karbonludur, 2 çifte bağ içerir ve
18:2 ω-6 şeklinde de gösterilir.
Sadece tek bir çift bağ varsa:
Tekli doymamış yağ asidi
(Mono Unsaturated Fatty Acid; MUFA)
Birden fazla sayıda çift bağ içeriyorsa:
Çoklu doymamış yağ asidi
(Poly Unsaturated Fatty Acid; PUFA) olarak
adlandırılır.
Doğal olarak bulunan yağ asitleri çift sayıda karbon atomu
içerir. Moleküldeki çift bağların sayısı arttıkça erime
noktası düşer. Yağ asitlerindeki çift bağlar genellikle cis
konfigürasyonundadır.
Doymamış Yağ Asitleri
Monoen YA
mono unsaturated fatty acid–tekli doymamış YA

H3C
HOOC
Oleik asit EN: 13 C
Stearik asit EN: 70 C
Doymamış Yağ Asitleri

Dien YA: Linoleik asit
CH 3
(CH 2)4 CH=CH
CH 2 CH=CH
cis
linoleic acid
(CH 2)7
COOH
Doymamış Yağ Asitleri

Polien YA (polyunsaturated-çoklu doymamış)
COOH

Araşidonik asit,
20:4

5,8,11,14
-Linolenik asit
18:3 9,12,15
CH3
Doymuş yağ asidi
hidrokarbonlarında tekli
C-C bağları arasında
serbest dönme vardır.
Ancak doymamış yağ
asitlerindeki çift bağ
karbonlarında bu dönme
gerçekleşemez.
Dolayısıyla, her bir çift
bağ, molekül zincirinde
bir kırılma-eğilme ile
sonuçlanır.
Doymamış Yağ Asitlerine Ait Bazı Özellikler
Yağ asitleri
Sistematik adı
Karbon sayısı ve
çift bağın yeri
Erime
Nok. (oC)
Kaynak
Kaproleik asit
9-desenoik asit
10:1 Δ9
-
Süt yağı
Lauroleik asit
9-dodesenoik asit
12:1 Δ9
-
Süt yağı
Miristoleik asit
9-tetradesenoik asit
14:1 Δ9
-5
İnek sütü, balina depo yağı
Palmitoleik asit
9-hexadesenoik asit
16:1 Δ9
1
Balık, Hayvan ve Bitki
Yağları
Petroselinik asit
6-octadesenoik asit
18:1 Δ6
30
Maydanoz tohumu
Oleik asit
9-octadesenoik asit
18:1 Δ9
13
Hayvan ve Bitki Yağları
Elaidik asit
trans 9-octadesenoik asit
18:1 Δ9 t
44
Vaksenik asit
11-octadesenoik asit
18:1 Δ11
40
Hayvan depo ve süt
yağları
Linoleik asit*
9,12-octadecadienoik asit
18:2 Δ9,12
-6
Soya Yağı
α-Linolenik asit*
9,12,15-octadecatrienoik asit
18:3 Δ9,12,15
-11
Keten ve Soya Yağı
Gadoleik asit
9-eicosenoik asit
20:1 Δ9
24
Deniz hayvanları yağları
Araşidonik asit*
5,8,11,14-eicosatetraenoik
asit
20:4 Δ5,8,11,14
-50
Hayvan yağları
Erüsik asit
13-docosenoik asit
22:1 Δ13
34
Kolza tohumu
* Elzem yağ asiti
ÇOKLU DOYMAMIŞ YAĞ ASİTLERİ
(Omega) ω - 3
(Omega) ω -6
Balık
Mısırözü yağı
Kanola yağı
Ayçiçek yağı
Soya yağı
Soya yağı
Fındık yağı
Tekli doymamış yağ asiti
Zeytinyağı
(oleik asit)
DOYMAMIŞ YA’ LERİNDE İZOMERİ
Geometrik İzomeri
DOYMAMIŞ YA’ LERİNDE İZOMERİ
Yerel İzomeri
YAĞ ASİTLERİNİN FİZİKSEL
ÖZELLİKLERİ

Karbon sayısı 10’a kadar olan (10 dahil) tüm doymuş yağ asitleri oda sıcaklığında sıvı
veya uçucudurlar !!!

Karbon sayısı > 10

Doymuş yağ asitlerinin erime noktaları karbon sayısı (zincir uzunluğu) arttıkça yükselir.

2-4 C’lu yağ asitleri su ile her oranda karışırlar. C sayısı arttıkça su ile karışma yeteneği
azalır. C sayısı>10 olan doymuş yağ asitleri suda hiç çözünmezler!!!

Doymamış yağ asitlerinin tamamı oda sıcaklığında sıvıdırlar, suda çözünmezler!!!

Yağ asitlerinin çoğu eter, benzen, kloroform vb. organik çözücülerde çözünür.
olan doymuş yağ asitleri KATI formdadır!!!
İnsanda yağ asitlerindeki 9. karbon atomundan sonra
çift bağ oluşturan enzim yoktur.
9. Karbon atomundan sonra çift bağ içeren Linoleik,
Linolenik ve Araşidonik asitler dışarıdan mutlaka
alınması gereken esansiyel yağ asitleri’ dir.
Bu asitler için en iyi doğal kaynaklar: mısır, yer fıstığı,
pamuk ve soya fasulyesi gibi tohum yağları ile balık
ve hayvan yağlarıdır.
 Omega-3
ve omega-6 yağ asitleri, insan vücudu tarafından üretilemez,
dolayısıyla gıdalardan alınmak zorundadır. Bu yağ asitleri, büyüme ve gelişim
için gerekli olup sağlığın korunmasında etkilidir.
 Vücut tarafından üretilemeyen bu iki yağ asidi grubu, vücuda alındığında daha
uzun zincirli yağ asitlerine dönüştürülebilir. Daha uzun zincirli yağ asitleri ise
prostaglandin gibi hormonların habercisi olan eikosanoidlerin yapı taşlarını
oluşturur. Hormon benzeri bu maddeler, hücre zarı oluşumunda etkilidir ve kan
pıhtılaşması, yaraların iyileşmesi ve inflamasyonda görev alır. Vücut, alfalinoleik asidi uzun zincirli eikosapentaenoik (EPA) ve dokosaheksaenoik (DHA)
aside dönüştürebilir ancak bu dönüşüm oldukça sınırlıdır. Bu nedenle uzun
zincirli omega-3 yağ asitlerini, tükettiğimiz gıdalarla birlikte doğrudan almamız
gerekir. En zengin omega-3 ve omega-6 kaynakları yağlı balıklardır.
 Omega-3
yağ asitlerinin kalp hastalıklarına karşı koruma sağlar. Balık
tüketiminin yüksek olduğu Japonya gibi ülkelerde kalp hastalığı oranı oldukça
düşüktür. Düzenli balık tüketimi, kan trigliserit seviyelerinin azalmasına yardımcı
olur ve kanda daha düşük bir pıhtılaşma potansiyeli sağlar.
1. Kalp hastalığına karşı korumaya yardımcı olan omega-6 yağ
asitlerinin, LDL kolesterolü düşürme açısından güçlü etkileri vardır.
2. Bununla birlikte çok yüksek miktarda tüketilen omega-6 yağ asidi,
“iyi kolesterol” seviyelerinde düşüşe neden olabilir. Bu nedenle
aşırı
omega-6
tüketiminden
kaçınılmalıdır.
3. Tükettiğimiz gıdalardaki başlıca omega-6 yağ asitleri; linoleik asit,
linolenik asit ve araşidonik asittir. Başlıca omega-3 yağ asitleri ise
alfa-linolenik asit, eikosapentaenoik (EPA) ve dokosaheksaenoik
(DHA)
asittir.
4. Bunlar arasında DHA, beynin normal gelişimi ile göz ve sinir
sisteminin gelişimini desteklerken, EPA ve DHA birlikte kalp ve
damar
sağlığının
korunmasına
yardımcı
olmaktadır.
ω-3/ω-6 oranı 1/6 olmalı
ÇOKLU DOYMAMIŞ YAĞ
ASİTLERİNİN İNSANDA ETKİSİ
• HDL kolesterolün düşüşü önlenir.
•Trigliserit düzeyi korunur.
•İnsülin direnci azalır, Tip 2 diyabetin
denetiminde yardımcı olur.
• Yüksek tansiyonun önlenmesinde yardımcıdır.
• Bağışıklık sisteminde yararlı etkileri vardır.
• Doymamış yağ asitlerinin alımının artması
koroner arter hastalığı riskini azaltır.
Esansiyel Yağ Asitleri





Yapılarında ÇİFT BAĞ içerirler
Linoleik, Linolenik ve Araşidonik Asitler
Hayvanlar için esansiyel özelliğe
sahiptirler.
Düşük düzeyde ihtiyaç nedeniyle
yetersizlik belirtisi fazla görülmez.
Deri epitel hücrelerinde bozukluklar,
gelişmede yavaşlama, verim düşüklüğü ve
kısırlık görülür.
Esansiyel Yağ Asitleri Neden Önemli?

1.
2.
3.
4.

Fosfolipidlerin yapısında yer alırlar:
Hücre zarının yapı taşlarıdır
Yağların taşınmasından sorumludurlar
Sefalin – Tromboplastin – kanın
pıhtılaşması
Sifingomyelin (sinir dokusu)
Prostaglandin ve benzeri maddelerin
sentezinde yer alırlar
Trans Yağlar
Trans Yağ nedir?
Kısmi
hidrojenasyon adı verilen prosesde doymamış yağ
asitlerinde oluşmaktadır. Bu işlemle yağlar doymamış
yapıda kalsalar da erime noktaları doymuş yağlara
benzerler. Kısmi hidrojenlenmiş yağların plastisitesi ve
raf ömrü, üretildiği yağınkine oranla artar.
Trans yağlar kraker, bisküvi, hazır gıda gibi ürünlerin
yapıldığı bazı margarinlerde vardır.
Hayvansal
yağlarda da trans yağlar bulunmaktadır.
Kısmi hidrojenasyon ile elde edilen bitkisel yağlardan
yapılmış yağlar endüstriyel olarak kullanılmaktadır.
Trans Yağlar


Trans yağlar neden kötüdür?
Endüstriyel olarak üretilen trans yağlar
metabolizmada uygun enzimler olmadığı için
parçalanamadığından sağlıksızdırlar.
Trans yağlar vücuda ne yaparlar?
Hayvanlarda ve insanlarda yapılan çalışmalar trans
yağların HDL (iyi kolesterol)ü düşürdüğü; LDL(kötü
kolesterol)ü arttırdığı; kalp krizi riskini ve diyabeti
tetiklediğini ve bazı kanser oluşumlarına neden
olduğunu göstermiştir.
Sağlıksız Yağ
Yenebilecek en sağlıksız yağ 180 C nin üzerinde ısıtılmış
polyunsature-çoklu doymamış yağlardır. Bu sıcaklıkta
polyunsature yağın çift bağları cis pozisyondan trans
pozisyona geçeceklerdir.
Bu “sağlıksız yağ", hücrelere alındığı zaman , normal hücresel
fonksiyonları zorlar ve metabolik aktiviteleri etkiler. Kızartma
yağları ve hidrojene yağlar bu tür sağlıksız yağlardır.
Kurumayan, Yarı-kuruyan ve Kuruyan Yağlar


Ayrıca yağların otooksidasyonunun ve polimerizasyonunun bir
ölçüsüdür (boya ve verniklerde önemli) ve oksidasyon sırasında
oluşabilir.
Yağların doymamışlılığı arttıkça kuruma artar.
 Kurumayan yağlar:
 Palm yağı, palm çekirdeği yağı, zeytin yağı, fındık yağı, yer
fıstığı yağı
 Yarı-kuruyan yağlar:
 Mısır yağı, susam yağı, pamuk yağı, ayçiçeği yağı,
 Kuruyan yağlar:
 Soya yağı, keten yağı, kenevir yağı, aspir yağı, haşhaş
yağı
Substitüe olmuş yağ asitleri

Yağların veya mumların yapılarında doğal
olarak yer alan oksi, hidroksi, metil, epoksi
veya keto formundaki yağ asitleridir.
Rizinoleik asit (Hint yağı)
Halka içeren yağ asitleri


Flacourtiaceae familyasındaki bitkilerde
bulunurlar.
Kemoterapik
özelliği
vardır.
Cüzzam
hastalığının
iyileştirilmesinde
kullanılır.
(Koulmogrik asit)
Dallanmış yağ asitleri

Bazı patojen mikroorganizma lipitlerinde
bulunur. Mycobacterium tuberculosis. MO
nun hastalık etmeni bu yağ asitlerinden
kaynaklanmaktadır.

Yün yağlarındaki
almaktadır.
lipitlerde
de
yer