Sean O'Brien 1993 yılında İngiltereye bağlı olan Kuzey İrlandanın Belfast kentinde orta gelirli bir ailede dünyaya geldi. Sean'nın babası İngiliz Ordusunda Topçu Sınıfında görev alan bir Yüzbaşıydı. Annesi ise Kraliyet Belfast Çocuk Hastalıkları Hastahanesinde bir Hemşireydi. Belfast küçük bir şehirdi ve Burada yaşayan herkes birbirini tanırdı. Sean Ortaokula kadar bu şehirde yaşamaya devam etti. Sean'nın dersleri pekte iyi sayılmazdı. Sürekli sınıf ortalamasının altında kalırdı ve sınıfını ucu ucuna geçerdi. 16 yaşında olan Sean Babasının baskılarına mağrus kaldı. Babası zorla Seanı Londra'nın dışında olan Camberley kasabasında Royal Military Academy Sandhurst okulundaki rezerve birliklere kaydını yaptırdı. 2012 yılında Sean 19 yaşına girdi. Sean 19 yaşında Yüzbaşı rütbesiyle Düzenli Orduya katıldı. Bir süre sonra ilk görev yerine yani Afganistana gitti. 2 sene burada görev aldıktan sonra savaşın ne kadar kirli ve pis olduğunu bir şey öğrendi. Daha sonrasında bir Asker kaçağı olarak ülkesine döndü aylarca biriktirdiği parasıyla çocukluktan beri hayali olan bir Cruiser motor satın aldı. Sean motoruyla Amerikaya. baskıdan ve savaşın pisliğinden uzak olan bir yere gidiyordu yani Fırsatlar Ülkesi Ve Sean ceketinin cebinde olan 500 dolar ile Los Santos'a ayak bastı. Sean burada Serpents adlı motor klübüne sürücü olarak katılmıştı. Burada Aiden ile tanıştı Aiden Sean'a maddi ve manevi anlamda çok yardımcı olmuştu. Bir kardeş gibiydiler Aiden, Sean'nın Klüpte artık daha yüksek rütbelere gelmesini istiyordu fakat bunu Sean haketmeliydi. Sean'ı artık Los Santosta ne gibi Maceralar bekliyordu?
