aromatik bileşikler

AROMATİK
BİLEŞİKLER
Kimya Ders Notu
AROMATİK BİLEŞİKLER
Aromatik bileşikler, benzenden türeyen halkalı bileşiklerdir.
 Karbon atomları arasında sırasıyla bir tek bir de çift bağ içeren bileşiklerdir.
 Doymamış oldukları halde çok kararlı bir yapıya sahiptirler.
 Tek halkalıarın genel formülleri 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−6 dır.
 En basit aromatik bileşik benzen 𝐶6 𝐻6 dır.
 Benzendeki C atomları 𝑠𝑝2 hibritleşmesi yapmıştır. Bağ açıları 120 dir.
 Benzen molekülleri apolar olup, suda çözünmezler. Ayrıca özkütlesi suyunkinden
daha küçüktür.
 Benzen, birçok organik madde için çözücü özellik gösterir.
 Benzendeki tüm bağlar özdeştir ve pi bağları sürekli yer değiştirir (rezonans).
Benzen Türevlerinin Adlandırılması
1- Benzen halkasına 1 tane atom ya da grup bağlıysa numaralandırma yapılmaz.
Genellikle benzen tğrevlerinin özel adları vardır.
Örneğin;
2- Benzen halkasına iki atom ya da grup bağlandığında üç izomer oluşur.
Bunlara orto (o), meta (m) ve para (p) izomerleri denir.
Örneğin;
3- Benzen halkasına farklı gruplar bağlıysa karbon atomları grubun öncelik
sırasına göre numaralandırılır.
Grupların öncelik sırası;
Örneğin;
4- Bağlı olan grupların öncelik sırasının aynı olması durumunda karbon
atomları alfabetik sıraya göre numaralanır.
Örneğin;
5- Benzen halkasına bağlı gruplarda fonksiyonel grubun bulunması durumunda
benzen halkası alifatik zincire bağlı grup olarak kabul edilir ve fenil olarak adlandırılır.
Örneğin;
Örneğin;
Örnek 1
Çözüm 1
1. bileşik fenol, 2. bileşik ise benzoik asittir. Fenol zayıf asit özelliği gösterir. Bu
nedenle, l. Yargı yanlıştır.
1. ve 2. bileşik asit özelliği gösterdiği için, her ikisi de bir baz olan NaOH ile
tepkime verir.
Fenol bileşiğine -CH, grubu bağlı olduğunda krezol özel adını alır.
Bu nedenle ll. ve lll. yargı doğrudur.
YANIT A
BENZEN VE BENZEN TÜREVLERİNİN GENEL ELDESİ
Aromatik hidrokarbonların çoğu taşkömürü katranında bulunur.
Taşkömürünün damıtılması sırasında yan ürün olarak oluşan katranın ayrımsal
damıtılmasıyla benzen, toluen, ksilen, fenol, naftalin ve antrasen gibi aromatik bileşikler
elde edilir.
1 - Asetilenin katalizör yardımıyla polimerleşmesinden benzen elde edilir:
2- Karboksilli asitlerin sodyum tuzlarının NaOH ile tepkimesinden benzen elde edilir:
3- Klor benzenin NaOH ile tepkimesinden fenol elde edilir:
4- Wurtz-Fitting senteziyle alkil benzenler elde edilir:
Örneğin;
5- Benzenin derişik 𝐻𝑁𝑂3 , ve 𝐻2 𝑆𝑂4 karışımıyla tepkimesinden nitrobenzen elde edilir:
6- Nitrobenzenin indirgenmesiyle anilin elde edilir:
Nitrobenzen
Anilin
7- Benzen halkasındaki karbonlar üzerindeki hidrojen yerine katalizör yardımıyla klor,
brom gibi halojenlerin geçmesiyle, hatojen benzenIer elde edilir:
Örneğin;
8- Benzen ile derişik 𝐻2 𝑆𝑂4 'ün tepklmesiyle benzensülfonik asit elde edilir:
Örneğin;
9- Benzil alkolün yükseltgenmesiyle benzaldehit elde edilir:
Örneğin;
10- Benzaldehitin yükseltgenmesiyle benzoik asit elde edilir:
Örneğin;