Organik Kimya`da Tepkimeler

ORGANÝK KÝMYADA FONKSÝYONEL GRUPLARI AYIRT EDEN VE ÖNEMLÝ TEPKÝMELER
ALKAN
CnH2n+2
R - CH2 - OH → 1o alkol (Primer)
R
I
R - C - OH → 2o alkol (Sekonder)
I
H
* Würtz Sentezi
2R-X+2Na → R-R + 2NaX
* Grignard Sentezi
R - MgX + H - X → R - H + MgX2
R
I
R - C - OH → 3o alkol (Tersiyer)
I
R
* Karboksilli ait tuzlarýndan
R - COONa + NaOH → R - H + Na2CO3
ALKEN
*
*
*
*
®
CnH2n
Bromlu suyun rengini giderir.
Bayer Ayýracý (KMnO4 çöz.) ile diollere dönüþür.
Bromlu suyun rengini giderir.
Markownikov kuralý
CH3 - HC = CH2 + H - OH →
*
Cis - trans Ýzomeri
H
H
H
C= C
X
C=C
X
*
*
*
*
* Alkoller sadece alkali metallerle tepkimeye girerek H2 gazý çýkarýrlar.
®
* Glikozun fermantasyonundan etilalkol oluþur.
* Aldehitler indirgendiðinde 1o (Primer)
alkol
* Ketonlar indirgendiðinde 2o (sekonder) alkol oluþur.
* Üçüncül alkoller ketonlarýn Grignard
bileþikleiryle tepkimesi sonucu oluþur.
* 1o ve 2o. alkoller yükseltgendiði
halde 3o alkoller yükseltgenemez.
*
CnH2n-2
Bromlu suyun rengini giderirler.
NH3’lü AgNO3 çözeltisi
NH3’lü CuCI çözeltisi
tepkime verirler. Suda çözünmeyen
tuzlar oluþur.
H-C ≡ C-H + 2Ag+ → Ag-C ≡ C - Ag
Polimerleþme tepkimesi verirler.
3 C2H2 → C6H6 (Benzen)
di halojenli alkanlardan elde edilirler.
R - CH - CH2 → R - C ≡ CH
I
I
CI
CI
O
II
R-C-H
Aldehit
*
Önemli Poli alkoller
CH2 - OH
CH2 - OH
I
I
CH - OH
CH2 - OH
I
Etondiol
CH2 - OH
(Glikol)
Propontriol
(Gliserin)
R -O-R
Basit Eter
R - O - Rý
Karýþýk Eter
* 2 mol mono alkollerden 1 mol su
çekilmesiyle oluþur.
*
Williamson senteziyle oluþur.
R - ONa + Rý - X → R - O - Rý + NaX
* Alkollerdeki hidrojen baðý eterlerden
daha yüksek sýcaklýkta kaynamasýný
saðlar.
ASÝTLER VE ESTERLER
O
II
R-C-R
Keton
O
II
* Her ikiside - C - (karbonil) grubu
içerir.
* Aldehitler 1o alkollerin bir kademe
yükseltgenmesiyle veya asitlerin bir kademe indirgenmesiyle oluþur.
* ALDEHÝTLERÝN AYIRTEDÝCÝ tepkimesi Tollens ve Fehling çözeltilerine etki
etmesidir.
O
II
R - C - OH
Asit
Karboksil Grubu
Ester
KARBONHÝDRATLAR
- (CH2O)n
- yapýlarýnda Aldehit ve Keton bulunduran polialkollerdir.
* 1o alkollerin iki kademe yükseltgenmesiyle Asitler oluþur.
* Esterlerin asit ortamda hidrolizinden
asitler elde edilir.
O
II
C-H
I
- C - OH
I
- C - OH
I
- C - OH
I
- C - OH
I
CH2OH
H
H
O
H
O
II
I
II
Rý-C-O-R + H-O → Rý - C- OH + R - OH
H
H
alkol
Aldehit
CH2 - OH
I
C=O
Keton
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
H - C - OH
I
CH2OH
O
O
II
II
+ (OH )
R-C-H+ 2Ag
R - C - OH + 2Ag(k)
Tollens
* Asitler metallerle tepkimeye girerek
H2 gazý çýkarýrlar.
R - COOH + Na → R-COONa + 1/2 H2
* Glikoz aldehit grubu taþýdýðý için
yükseltgenebilir.
O
O
II
+2 (OH ) II
R-C-H+ 2Cu
R-C-OH + Cu2O(k)
Fehling
*
AMÝN
H
R
R
I
I
I
R-N-H
R-N-H
R-N-R
1o
2o
3o
- Çözeltileri bazik özellik gösterir.
- Üçüncül aminde hidrojen baðý yoktur.
* Hem aldehitler hem de ketonlar katýlma tepkimesi verirler.
*
KARBONHÝDRATLAR - AZOTLU ORGANÝK
BÝLEÞÝKLER - AROMATÝKLER
O
II
R-O-C-R
asit
R - OH + Na → R - ONa + 1/2H2
X
H
trans
cis
ALKÝN
X
ALDEHÝTLER VE KETONLAR
ALKOL - ETER
®
KETONLAR
- 2o alkollerin yükseltgenmesiyle oluþur.
- Üç ya da daha fazla C sayýlý alkinlere su katýlýrsa ketonlar oluþur.
- Ketonlar Grignard bileþikleriyle 3o
alkolleri oluþturur.
* Ketonlar yükseltgenemedikleri için
Fehling ve Tollens çözeltilerine etki
etmezler.
* Hem aldehit hem de ketonlar polar
bileþiklerdir. Su da kolay çözünürler.
FORMÝK ASÝT
O
II
H - C - OH
*
Hem aldehit hem de
asit grubu taþýdýðý
için YÜKSELTGENEBÝLÝR.
Glikoz
OPTÝK ÝZOMERÝ
COOH
dört farklý grup ya da
I
atom taþýyan C atomu
H - C - OH
asitmetrik karbon
I
atomudur. Polarize
CH3
ýþýðý sola veya saða
çevirerek optik izomeriyi oluþturur.
ESTER
* Asit ve alkollerin tepkimesinden su
çýkmasýyla oluþur.
O
O
II
II
←
R-C-OH + OH - R → R - C- O- R + H2O
Asit
Alkol
Ester
tepkime geri dönüþümlüdür.
* Esterlerde hidrojen baðý olmadýðý
için izomeri olan asitlere göre düþük
sýcaklýkta kaynarlar.
* Esterlerin baz ortamdaki hidrolizine
SABUNLAÞMA denir.
-
Fruktoz
AMÝT
O
II
R - C - NH2
Amitler nötr bileþiklerdir.
AMÝNOASÝT
R - CH2 - COOH
I
NH2
* amfoter özellik gösterirler. Ýç tuz
oluþturabilirler.
CH
3
O
O
O
Naftalin
O
Fenil
2
O
O
Benzen Toluen
O
NH
O
Anilin
(Baz)
O
Fenol
(Asit)
O
Antrasen
O
CH OH
Benzil alkol
2
OH
CH
3
CH
O
3
Ksilen
O
O
II
C-H
Benzaldehit
YÜKSELTGENME TEPKÝMESÝ
ÝNDÝRGENME TEPKÝMESÝ
SU KATILMASI TEPKÝMESÝ
SU ÇEKÝLMESÝ TEPKÝMESÝ
* Primer alkoller bir kademe yükseltgenirse
ALDEHÝT ler oluþur.
* Aldehitler bir kademe indirgenirse primer
alkoller oluþur.
* Alkenlere su katýlmasýyla alkoller oluþur.
(Markownikov)
* 1 mol mono alkolden 1 mol su çekilirse
ALKEN ler oluþur.
R - CH2 - OH
1o alkol
[O2]
O
II
R-C-H
Aldehit
* ALDEHÝT ler bir kademe yükseltgenirse
ORGANÝK ASÝT ler oluþur.
O
O
II
[O2]
II
R-C-H
R - C - OH
Aldehit
Asit
* Sekonder alkoller yükseltgenirse KETON lar
oluþur.
R
O
II
I
[O2]
R - C - OH
R-C-R
I
H
Keton
2o alkol
* Tersiyer alkoller ve ketonlar YÜKSELTGENMEZ.
* Karbonhidratlardaki aldehit grubu taþýyan
aldoz lar bir kademe yükseltgenerek asit grubu
oluþtururlar.
O
II
[H2]
R-C-H
Aldehit
R - CH2 - OH
1o alkol
* Organik asitler bir kademe indirgenirse
ALDEHÝT ler oluþur.
O
II
[H2]
R - C - OH
Asit
CH3 - CH = CH2 + H - OH → CH3 - CH - CH3
I
OH
*
-
Keton
* ESTER ler indirgendiðinde 2 mol mono alkol
oluþur. Bu tepkimenin tersi yoktur.
Alkinlere su katýlmasý
Asetilene (C2H2) su katýlýrsa ALDEHÝT
Diðer alkinlere su katýlýrsa KETON lar oluþur.
O
II
C2H2 + H - OH → CH3 - C - H
Asetilen
Etanal
(formaldehit)
O
II
R-C-H
Aldehit
R
I
R - C - OH
I
H
2o alkol
C2H4 + H2O
®
Alkol
Alken
* 2 mol mono alkolden 1 mol su çekersek
ETER ler oluþur.
* Ketonlar indirgendiðinde sekonder alkoller
oluþur.
O
II
[H2]
R-C-R
CH3 - CH2 - OH
O
II
CH3 - C ≡ CH + H - OH → CH3 - C - CH3
Propin
Propanon
(Aseton)
*
ALDEHÝT ve KETON lara su katýlmasý
O
OH
II
I
R - C - H + H - OH → R - C - H
I
Aldehit
OH
O
II
[H2]
R-C-O-R
R - CH2 - OH + Rý - OH
2 R - OH
®
R - O - R + H2O
Alkol
Eter
* Asetaldehitten (etanol) 1 mol su çekersek
ASETÝLEN oluþur.
O
II
CH3 - C - H ® C2H2 + H2O
Asetaldehit
Asetilen
* Ketonlardan 1 mol su çekilirse Asetilen
dýþýndaki ALKÝNLER oluþur.
O
II
CH3 - C - CH3
Aseton
(Propanon)
®
* 1 mol ASÝT, 1 mol mono ALKOL den 1 mol
su çekilirse ESTER ler oluþur.
O
II
R - C - OH + H O - Rý
O
OH
II
I
R - C - R + H - OH → R - C - R
I
Keton
OH
CH3 - C º CH + H2O
Propin
Asit
Alkol
®
O
II
R - C - O - Rý + H2O
Ester