AMİNO ASİTLERİN ÖZELLİKLERİ

AMİNO ASİTLERİN
ÖZELLİKLERİ
Prof. Dr. Esma GÜR
H
H
+
R – C – NH3
R – C – NH2
pH= 7
COOH
COO
-
ZWİTTERİYON
İNSAN VÜCUDUNDA -amino asitler hakim
CO
N
R
CORN prensibi ile L- amino asit (L-Ala)
Alifatik amino asitler
Aromatik amino asitler
Bazik amino asitler
Asidik amino asitler
Nötral-polar amino asitler
Yapısal önemi olan
amino asitler
Denge Sabiti(Ka)
Dissosiasyon Kat Sayısı
Ka =
[H+ ] [A- ]
-logKa = pKa
[HA]
-log Ka = -log [H+ ] - log
[A ]
[HA]
pH = pKa + log
[A ]
[HA]
pI = İzoelektrik Nokta
pI =
pKa1 + pKa2
2
Amino asitin 2’den fazla dissosiye olan grubu var ise
pI = nötral formun iki tarafındaki pKa’ ların
ortalamasıdır.
pI = (2.35 + 9.69) / 2 = 6.02
2.09
3.86
9.8
pI = (2.09 + 3.86) / 2 = 2.98
Glutamik Asit
pKa1=3.2
pKa2=4.25
pKa3=9.67
pI = (3.2 + 4.25) / 2 = 3.7
pI = (9.2+ 10.8) = 10.0
2.16
9.2
10.8
Amino Acid
pKa for a-COOHpKa
for a-NH3+
pKa for R group
Glycine
2.34
9.6
Alanine
2.34
9.69
Leucine
2.36
9.6
Serine
2.21
9.15
Threonine
2.63
10.43
Glutamine
2.17
9.13
Aspartic acid
2.09
9.82
3.86
Glutamic acid
2.19
9.67
4.25
Histidine
1.82
9.17
6.0
Cysteine
1.71
10.78
8.33
Tyrosine
2.20
9.11
10.07
Lysine
2.18
8.95
10.53
Arginine
2.17
9.04
12.48
2 Doğru cevap seçin:
A. PK değerinin altındaki pH’ da iyonize olabilen gruplar
protonlanır.
B. Eğer bir molekül düşük pK değerine sahipse, bu
molekülün protonlara ilgisi yüksektir.
C. Asetik asitin pK’sı =4.7 dir. pH 7.4 de sadece asetik asit
bulunur.
D. Amino asitler gibi moleküllerin sadece 1 pK değeri olur.
E. pK, amino asitlerin birbirine bağlanma şeklini tahmine
yarar.
F. Eğer ortamın pH’sı X molekülünün pK sından yüksek
ise, X molekülünün proton kaybetmiş formu hakim
olur.
Proteinlerde Primer Yapının Saptanması
1. Örnek hidrolizi (6 M HCl 110°C 24 sa.)
2. Sekans (dize) Analizi : protein polipeptidlera.a.
analizi veya Edman reaksiyonu
Br-CN ile
parçalanma
Edman reaksiyonu ile a.a. dizesi saptanması
Fenil izotiyosiyanür
Amino asid dizesi saptanırken;
1. Protein zinciri denatüre edilerek çözülür
2. S-S bağları açılır
3. Daha küçük peptidlere parçalanır
(proteazlar ile)
4. Küçük peptidlerin (oligopeptidler) dizeleri
saptanır.
5. Büyük proteinin a.a. dizesi hesaplanır
(H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO)
Tripsin (Lys ve Arg C-terminalinden)
Gly-Arg + Phe-Ala-Lys + Trp-Val
(H3N-) Gly-Arg-Phe-Ala-Lys-Trp-Val(-COO)
Kimotripsin (Aromatik a.a.lerin Cterminalinden)
Gly-Arg-Phe + Ala-Lys-Trp + Val(-COO)
Gly-Arg Phe-Ala-Lys Trp-Val
Gly-Arg-Phe Ala-Lys-Trp
Val
Amino Asitlerin Kullanıldığı Reaksiyonlar
1. Peptid bağı oluşumu
2. Transaminasyon
3. Dekarboksilasyon
4. Deaminasyon
Peptid bağı oluşumu
Peptid zinciri
Peptid bağını gösterin.
Özel bir bağ: Disülfit bağı (S-S bağı)
Transaminasyon
AST (Aspartat Transaminaz)
Transaminasyon reaksiyonları
-amino
asit
-keto
asit
EnzimPiridoksal
-amino
asit
EnzimPiridoksamin
-keto
asit
ALT reaksiyonu
Alanin
ALT Piridoksal
Glutamat
Piruvat
ALTPiridoksamin
-keto
glutarat
Dekarboksilasyon
Amino acid
Amine
Fonksiyonu
serin
ethanolamin
Conversion of phosphatidyl serine to
phosphatidyl ethanolamine in bacteria
lysin
cadaverin
1,5diaminopentane
arginin/ornithin
putrescin
1,4-diaminobutane
spermine and spermidine oluşumu
histidin
histamin
vasodilator, inflamatuvar, mideden asit
sekresyonunu uyarır; mast hücrelerinde
yapılıp sekrete edilmek üzere depolanır
glutamat
gammaaminobutyrat,
GABA
Beyinde önemli nörotransmitter
3,4dihydroxyphenylalanine
(Dopa)
dopamin
hydroxytyramin
5-hydroxytryptophan
serotonin
melatonin’in öncüsü
phenylalanin
phenylethylamin
antidepressan, amfetamin gibi uyarıcı,
çikolatada var
Beyinde inhibitör nörotransmitter
catecholaminlerin ve melaninin öncüsü
Glutamat dehidrojenaz sistemi
Glutamat Dehidrojenaz sistemi