ALKANLAR(Parafinler) ALKİNLER(Asetilenler) ALKENLER(Olefinler)

ALKANLAR(Parafinler)
Eldesi:
a) Würtz sentezi: Alkil halojenürler ile sodyum
metalinin reaksiyonundan alkanlar elde edilir.
2R-X + 2Na
R-R + 2NaX
b) Grignard sentezi: Grignard bileþiklerinin su
veya asitlerle hidrolizinden alkanlar elde edilir.
R-MgX + H-X
R-H + MgX2
R-X + Mg Susuz eter R-MgX (Grignard bileþiði)
c) Karboksilliasitlerin tuzlarndan: Karboksilli
asitlerin Na ve K tuzlarýnýn NaOH ve KOH gibi
kuvvetli bazlarla reaksiyonundan alkanlar elde edilir.
R-COONa + NaOH
R-H + Na2CO3
d) Doymamýþ hidrokarbonlarýn doyurulmasý:
CnH2n + H2
CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2
CnH2n+2
e) Metan elde yöntemleri :
4Al(OH)3 + 3CH4
Al4C3 + 12H2O
CO + 3H2
CH4 + H2O
CO2 + 4H2
CH4 + 2H2O
Reaksiyonlarý :
a) Yanma reaksiyonu :
CnH2n+2 + (3n+1)/2O2
nCO2
+ (n+1)H2O
b) Yerdeðiþtirme reaksiyonu :
R-Cl + HCl
R-H + Cl2
Özellikleri :
Ýlk dört üyesi gaz,beþ ile onsekiz karbona kadar
sývý daha çok karbonlular katý halde bulunur.
Apolar yapýlýdýrlar suda çözünmezler.
Erime ve karnama noktalarý düþüktür.
Kaynama noktasý karbon sayýsýyla artar,dallanma
ile düþer. Renksiz kokusuz ve tatsýzdýrlar.
Homolog sýra oluþtururlar.
Asitlerle ,bazlarla ve kuvvetli yükseltgenlerle
tepkime vermezler
ALKENLER(Olefinler)
ALKÝNLER(Asetilenler)
Eldesi:
a) Alkollerden H2O çekilmesi ile:
R-OH
H2SO4
170 oC
CnH2n
+
H2O
b) Alkil halojenürlerden HCl çekilmesi ile :
R-X + KOH Alkol
CnH2n + KX + H2O
Isý
c) Alkanlardan H2 çekilmesi ile :
CnH2n+2 Al2O3 CnH2n + H2
d) Alkinlerin kýsmi doyurulmasý ile :
Pd
CnH2n
CnH2n-2 + H2
e) Dihalojenürlerden eldesi (Zn) :
Isý
R - R + Zn
R=R + ZnBr2
X X
Reaksiyonlarý :
a) Yanma reaksiyonu :
nCO2 + nH2O
CnH2n + 3n/2 O2
b) Katýlma reaksiyonlarý : Alkenler doymamýþ
hidrokarbonlar olduðundan H2,X2,H2O,HX ile
katýlma reaksiyonu verirler.
Katýlmalarda çift bað karbonlarýndan H sayýsý
fazla olana H az olana diðer grup baðlanýr. Buna
Markownikow kuralý denir.
CH3-CH=CH2 + H-X
CH3-CH-CH3
X
c) Yükseltgenme reaksiyonu (Bayer Testi) :
R-CH - CH2
R-CH = CH2 KMnO4
OH OH
d) Polimerleþme reaksiyonu :
R
n R-CH = CH2
-CH - CH2-
[
]
Eldesi:
a) Dihalojenürlerden eldesi :
R - R + KOH
R R + 2KX
X X
b) Alkinlerin metal tuzlarýndan :
R-C CNa + R-X
R-C C-R + NaX
c) Tetrahalojenürlerden eldesi(Zn) :
X X
Isý
R R + 2ZnX2
R - R + 2Zn
X X
d) Asetilen eldesi yöntemleri :
CaC2 + 2H2O
C2H2 + Ca(OH)2
Reaksiyonlarý :
a) Yanma reaksiyonu :
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2
nCO2 + (n-1)H2O
b) Katýlma reaksiyonlarý : AlkÝnlerde doymamýþ
hidrokarbonlar olduðundan H2,X2,H2O,HX ile
katýlma reaksiyonu verirler.Alkenlere 1 mol katýlma
olurken alkinlere 2 mol katýlma olur.
Sadece su 1 mol katýlabilir ve aldehit veya keton
oluþur
X
CH3-C-CH3
CH3-C CH + H-X
X
c) Metallerle yerdeðiþtirme reaksiyonu :Asidik
hidrojeni olan alkinler amonyaklý AgNO3 ve Cu2Cl2
çözeltileri ile reaksiyon vererek gümüþ asetilenür
ve bakýr asetilenür çökeleklerini oluþtururlar.
CH3-C CH + AgNO3
CH3-C C-Ag + NH4NO3
CH3-C CH + Cu2Cl2
n
Özellikleri :
lk dört üyesi gaz, beþ ile onsekiz karbona kadar
sývý, daha çok karbonlular katý halde bulunur.
Apolar yapýlýdýrlar suda çözünmezler.
Erime ve kaynama noktalarý düþüktür.
Kaynama noktasý karbon sayýsýyla artar,dallanma
ile düþer.Renksiz kokusuz ve tatsýzdýrlar.
Homolog sýra oluþtururlar.
Cis-trans izomeri gösterirler.Cis izomerlerin
kaynama noktalarý daha yüksektir.
Bromlu suyun rengini giderirler.
(Beyaz çökelek)
CH3-C C-Cu + NH4Cl
(Kýrmýzý çökelek)
d) Polimerleþme reaksiyonu :
3HC CH
e) Yükseltgenme reaksiyonu :Alkinler KMnO4 ile
yükseltgenerek CO2 oluþtururlar.
Özellikleri :
Ýlk üç üyesi gazdýr.
Apolar yapýlýdýrlar suda çözünmezler.
Erime ve karnama noktalarý düþüktür.
Kaynama noktasý karbon sayýsýyla artar,dallanma ile
düþer.Homolog sýra oluþtururlar.
Bromlu suyun rengini giderirler.
Çok zayýf asit özelliði gösterirler.
ALKOL (R-OH)
Monoalkoller = Bir –OH grubu bulunan alkollere
denir.
Primer
Sekonder
Tersiyer
Polialkoller = Birden fazla –OH grubu bulunduran
alkollere denir.
Eldesi:
1) Alkenlere su katýlmasý ile:
CnH2n + H2O
CnH2n+1OH
2) Alkil halojenürlerin KOH ve NaOH ile
ýsýtýlmasýndan :
R-X + NaOH
R-OH + NaX
3) Esterlerin hidrolizi ile:
O
O
R-C-OR + H2O
R-OH + R-C-OH
4) Grignard bileþikleri formaldehit ile primer alkol
diðer aldehitler ile sekonder alkol , ketonlarla
tersiyer alkol oluþtururlar.
O
OH
ETER (R-O-R)
Basit eter = Ýki alkil grubunun ayný olduðu eterlere
denir.
R-O-R
Karýþýk eter = Birden fazla –OH grubu bulunduran
alkollere denir.
R1-O-R2
Eldesi:
1) Alkollerin dehidratasyonu:
ALDEHÝT (RCOH)
Eldesi:
1) Primer alkollerin yükseltgenmesi ile:
O
[O]
R-OH
R-C-H
2) Karboksilli asitlerin indirgenmesi ile:
[H]
K.asit
Aldehit
3) Asetilene su katýlmasý ile:
2R-OH
R-O-R + H2O
2) Williamson sentezi:
O
H-C C-H + H-OH
R-C-H
4) Dihalojenürlerin hidrolizi ile:
R-O-R + NaX
R-ONa + R-X
X
O
R-C-H
+ H2O NaOH
+ NaX
Reaksiyonlarý:
R-C-H
1) Yanma tepkimeleri:
X
nCO2 + (n+1)H2O 5) Asit klorürlerden:
CnH2n+2O + 3n/ O2
O
2
O
Pd
R-C-X + H2
+ HX
2) Deriþik HI ve HBr ile reaksiyonlarý:
BaSO4
R-C-H
Reaksiyonlarý:
R-O-R + HBr
R-OH + R-Br
1) Yanma tepkimeleri:
CnH2nO + (3n-1)/2 O2
nCO2 + nH2O
R-MgX + R-C-H
R-C-R
2) Katýlma tepkimeleri: Aldehitler çift baðlarý
5) Ýndirgenme reaksiyonlarý ile:
Özellikleri:
sebebiyle H2,H2O,HCN,NH3,grignard bileþikleri
- Polar yapýlýdýrlar.Suda az çözünürler.
ve alkollerle katýlma reaksiyonu verir.Halojenlerle
K. asit [H] Aldehit [H]
Primer alkol
- Mol kütlesi arttýkça kaynama noktasý yükselir. katýlma reaksiyonu vermezler.
[H]
Keton
Sekonder alkol
- Hidrojen baðý olusturmaz.
OH
O
- Ayný karbon sayýlý monoalkollerle izomerdir.
6) Glikozdan etil alkol eldesi:
+ H-CN
R-C-H
- Oda sýcaklýðýnda çoðu sývýdýr.
Zimas
R-C-H
C6H12O6 + H2O
2C2H5OH + 2CO2
CN
Reaksiyonlarý:
3) Yükseltgenme tepkimeleri:
1) Yanma reaksiyonlarý:
a)Tollens ayýracý (gümüþ aynasý):
O
nCO2 + (n+1)H2O
O
CnH2n+2O + 3n/ O2
2
+
+
2Ag
R-C-H
R-C-OH + 2Ag
2) Aktif metallerle reaksiyonlarý:
Gümüþ aynasý
b)Fehling ayýracý :
R-OH + Na
R-ONa + 1/ H2
2
O
O
3) Alkollerden su çekilmesi:
R-C-OH + 2Cu2O
R-C-H + 2Cu+2
H2SO4
Özellikleri:
Kýrmýzý çökelek
R-OH
C
H
H
O
4) Ýndirgenme tepkimeleri:
n 2n +
2
170 oC
-Polar yapýlýdýrlar.
[H]
-Mol kütlesi arttýkça kaynama noktasý yükselir.
Aldehit
Primer alkol
4) Esterleþme reaksiyonlarý:
-Molekülleri arasýnda ve su ile hidrojen baðý oluþturur.
O
O
5) Polimerleþme reaksiyonlarý:
R
-Bu sebeple kaynama noktalarý aynýkarbon sayýlý
R-OH + R-C-OH
R-C-OR + H2O
O
hidrokarbonlardan yüksektir.
-C-On R-C-H
5) Yükseltgenme reaksiyonlarý:
-OH sayýsý artýkça kaynama noktasý yükselir sudaki
H
n
[O]
[O]
Özellikleri:
Primer alkol
Aldehit
K.asit çözünürlüðü artar.
- Polar yapýlýdýrlar.Suda iyi çözünürler.
-Mol kütlesi arttýkça polarlýklarý ve çözünürlükleri
[O]
- Kaynama noktalarý ayný karbon sayýlý alkollerden
Sekonder alkol
Keton
azalýr.
düþük hidrokarbon ve eterlerden yüksektir.
-Ayný karbon sayýlý monoalkollerde kaynama noktasý
- Molekülleri arasýnda hidrojen baðý yoktur.
6) Kuvvetli asitlerle reaksiyonu:(Lucas ayýracý)
sýralamasý primer>sekonder>tersiyer þeklindedir.
- Ayný karbon sayýlý ketonlarla izomerdir.
ZnCl2
- Oda sýcaklýðýnda formaldehit gaz diðerleri sývýdýr.
R-OH + HCl
R-Cl + H2O
-Monoalkoller ayný karbon sayýlý eterlerle izomerdir
- Hem yükseltgenip hemde indirgenebilir.
[ ]
[ ]
KETON (RCOR)
Eldesi:
1) Sekonder alkollerin yükseltgenmesi ile:
O
OH
[O]
R-C-R
R-C-R
2) Karboksilli asitlerin metal tuzlarýndan:
O
(CH3COO)2Ca
R-C-R + CaCO3
3) Alkinlere su katýlmasý ile:
O
R-C C-H + H-OH
R-C-R
4) Alkil dihalojenürlerden:
X
R-C-R + H2O
X
NaOH
O
R-C-R
Reaksiyonlarý:
1) Yanma tepkimeleri:
CnH2nO + (3n-1)/2 O2
+ NaX
nCO2 + nH2O
2) Katýlma tepkimeleri:Aldehitler çift baðlarý
sebebiyle H2,H2O,HCN,NH3,grignard bileþikleri
ve alkollerle katýlma reaksiyonu verir.
Halojenlerle katýlma reaksiyonu vermezler.
OH
O
+ H-CN
R-C-R
R-C-R
CN
3) Ýndirgenme tepkimeleri:
O
OH
[H]
R-C-R
R-C-R
4) Polimerleþme reaksiyonlarý: Sadece aseton
polimerleþebilir.Diðer ketonlar polimerleþmez.
O
H3C
3CH3-C-CH3
CH3
H3C
Özellikleri:
- Polar yapýlýdýrlar.Düþük karbon sayýlý ketonlar
suda iyi çözünürl.
- Kaynama noktalarý ayný karbon sayýlý alkollerden
düþük hidrokarbon ve eterlerden yüksektir.
- Molekülleri arasýnda hidrojen baðý yoktur.
- Ayný karbon sayýlý aldehitlerle izomerdir.
- Organik çözücü olarak kullanýlýrlar.
- Tollens ve Fehling çözeltileri ile yükseltgenme
tepkimesi vermezler.
KARBOKSÝLLÝ ASÝTLER (RCOOH)
Monokarboksilli asitler: Bir tane karboksil
grubu içeren karboksilli asitlere denir.
Polikarboksilli asitler: Birden fazla karboksil
grubu içeren karboksilli asitlere denir.
Oksiasitler: Yapýsýnda karboksil grubu dýþýnda
-OH grubu içeren bileþiklere denir. Hem alkol
hem asit özelliði gösterirler.
Aminoasitler: Yapýsýnda karboksil grubu ve
-NH2 grubu bulunan bileþiklere denir.
Eldesi:
1) Pirimer alkollerin veya aldehitlerin
yükseltgenmesi ile:
Reaksiyonlarý:
1) Yanma reaksiyonlarý:
CnH2nO2 + (3n-2)O2
ESTERLER (RCOOR)
nCO2 + nH2O
Eldesi:
1) Alkollerle karboksilliasitlerin reaksiyonundan:
O
O
H
AMÝNLER (RNH2)
H
R
R-N-H
R-N-R
R-N-R
Primer amin Sekonder amin Tersiyer amin
Eldesi:
1) Nitril ve nitro bileþiklerinin indirgenmesi ile:
R-CN + 2H2
R-CH2-NH2
2) Alkil halojenürlerin NH3 ile tekimesinden:
R-NH2 + HCl
R-Cl + NH3
Özellikleri:
- Küçük molekülüleri suda iyi çözünür.
- Primer ve sekonder aminler hidrojen baðý içerir.
- Kaynama noktalarý eter ve hidrokarbonlardan
yüksek ,k.asit ve alkollerden düþüktür.
- Ayný karbon sayýlý aminlerin kaynama noktalarý
Primer amin > Sekonder amin > Tersiyer amin
þeklindedir.
- Zayýf baz özelliði gösterirler.Suda iyonlaþarak
-OH Ýyonu oluþtururlar
2
R-OH + HO -C-R
R-O-C-R
2) Metallerle reaksiyonlarý:
2) Alkollerle açilklorürlerin reaksiyonundan:
R-COOH + Ca
(R-COO)2Ca + H2
O
O
3) Nötrleþme:
R-OH + Cl -C-R
R-O-C-R+ HCl
R-COOH + NaOH
R-COONa + H2O 3) Karboksilli asit tuzlarýnýn alkil halojenürlerle
4) Karbonatlý tuzlarla tepkmeleri:
tepkimesinden:
O
O
RCOOH + NaHCO3
RCOONa +H2O+CO2
R-Cl + NaO -C-R
R-O-C-R+ NaCl
5) Esterleþme reaksiyonlarý:
O
O
[O]
[O]
R-OH
R-COH
R-COOH
Reaksiyonlarý:
R-OH + R-C-OH
R-C-OR + H2O
2) Esterlerin hidrolizi ile:
1) Hidroliz reaksiyonu:
6) Asit anhidrit oluþumu:
O
O
O
O
O
O O
O
R-C-OR + H2O
R-OH + R-C-OH
R-C-OR + H2O
R-OH + R-C-OH
R-C-O-C-R + H2O
R-C-OH + HO-C-R
3) Asit anhidritler ile alkollerin tepkimesinden:
2) Bazlarla reaksiyonu:(Sabunlaþma)
O O
O
O
7) Asit klorür oluþumu:
O
O
AMÝTLER (RCONH2)
3RCOOH + PCl3
3RCOCl + H3PO3
R-C-O-C-R + R-OH
R-C-OH + R-C-O-R
R-OH + R-C-ONa
R-C-OR + NaOH
O H
O
OR
4) Karboksilat tuzlarýnýn Kuvvetli asitlerle
8) Yerdeðiþtirme reaksiyonlarý: Doymuþ karboksilli
3) Amonyak ile tepkimeleri :
tepkimesinden:
O
asitlerin doymuþ uçtaki hidrojenleri fosfor
R-C-N-R
R-C-NH2
R-C-N-R
O
O
katalizörlüðünde yerdeðiþtirme tepkimesi verir.
Primer amit Sekonder amit Tersiyer amit
R-COONa + HBr
R-C-OH + NaBr
R-OH + R-C-NH2
R-C-OR + NH3
O
Cl O
5) Grignard bileþiklerinden:
Eldesi:
Cl2 / P
4) Ýndirgenme tepkimeleri:
1) Asit klorürlerin NH3 ile tepkimesinden:
CH
CH
-C-OH
-C-OH
3
2
R-COOH + MgX2
R-MgX + CO2
O
O
O
9)
Ýndirgenme
reaksiyonlarý:
2[H]
6) Sodyumalkolatlarýn CO ile tepkimesinden:
R
-C-OR
-OH
+
R
-OH
R
R-C-NH2 + HCl
R-C-Cl + NH3
1
2
1
2
O
O
2) Esterlerin NH3 ile tekimesinden:
[H]
[H]
R-ONa + CO NaHSO4 R-COOH + Na2SO4
5)
Grignard
bileþikleriyle
tepkimeleri:
+ R-C-H
R-C-OH
R-OH
O
O
O
OH
Özellikleri: Polar yaýlý bileþiklerdir.Zayýf asit özelliði gösterirler.Asitlikleri karboksil grubu
R-C-NH2 + ROH
R-C-OR + NH3
sayýsýyla artarken alkil grubunun büyümesiyle azalýr.En kuvvetli karboksilliasit formikasittir.
R1-C-OR2 + R3MgX
R1-C-R2
Özellikleri:
Molekülleri arasýnda hidrojen baðý bulunduðundan ve dimerleþebildiklerinden kaynama
- Formamit sývý diðerleri katýdýr.
noktalarý çok yüksektir.
R3
Özellikleri:
- Primer ve sekonder amitlerin molekülleri
YAÐ ASÝTLERÝ: Moleküllerinde karbon sayýsý SABUNLAR: Büyük moleküllü yað asitlerinin - Suda iyi çözünürler.
arasýnda hidrojen baðlarý vardýr.Kaynama
- Ayný karbon sayýlý k.asitlerle izomerdirler.
çift olan mono karboksilli asitlere denir.
sodyum ve potasyum tuzlarýna denir. Zayýf
noktalarý yüksektir. Suda iyi çözünürler.
- Kaynama noktalarý eter ve hidrokarbonlardan
Doymuþ Yað Asitleri: Karboksil karbonu dýþýnda asitlerden oluþan tuzlar olduðundan sulu
- Nötr özellik gösterirler asit ve bazlarla
yüksek ,k.asit ve alkollerden düþüktür.
tüm karbonlarý sigma baðý yapmýþ yað asitlerine çözeltileri bazik özellik gösterir.
reaksiyon vermezler.
- Alkol ve eterlerde çözünebilirler.
H
COONa
C
H
COOK
- Asit katalizörlüðünde hidrolize uðrarlar.
C
denir. C13H27COOH , C17H35COOH
13 27
17 35
Doymamýþ Yað Asitleri: Karboksil karbonu
KARBONHÝDRATLAR (Cn(H2O)m)
YAÐLAR: Yað asitlerinin gliserin ile
dýþýnda en az bir karbon atomunun çift bað yaptýðý oluþturduklarý esterlere denir.
Disakkaritler: Ýki monosakkaritten bir su
Karbonhidrat: Yapýsýnda aldehit veya keton
yað asitlerine denir. C13H25COOH ,C17H33COOH
O
O
molekülü çekilmesiyle oluþurlar. (Maltoz ,
grubu bulunan polialkollere denir.
Laktoz,Sakkaroz) Suda iyi çözünürler.
CH2- O -C-C17H31
CH2- O -C-C17H35 Monosakkaritler: Kendisinden daha basit
AMÝNOASÝTLER: Yapýsýnda amino (-NH2) ve
Tatlýdýrlar.Optikçe aktiftirler. Katý halde kristal
karbonhidratlara hidroliz olmayan þekerlere
karboksil (-COOH) grubu bulunduran bileþiklere
O
O
yapýlýdýrlar.Asidik ortamda hidroliz olarak
denir.(Glikoz,Fruktoz,Galaktoz) Suda iyi
denir.
CH - O - C-C17H31
CH - O - C-C17H35 çözünürler. Tatlýdýrlar.Optikçe aktiftirler. Katý
monosakkarite dönüþürler. Fehling ve tollens
- Halojenli karboksilli asitlerin amonyak ile
ile reaksiyon verirler.
O
O
halde kristal yapýlýdýrlar.Suda çözündüðünde
tepkimesinden elde edilirler.
Polisakkaritler: Çok sayýda monosakkaritin
halkalý
yapý
oluþtururlar.Glikoz
ve
galaktoz
- Amfoter özelliðe sahiptirler.
CH2- O -C-C17H31
CH2- O -C-C17H35
birleþmesiyle oluþutlar. (Niþasta,Selüloz,
aldoz olduklarýndan tollens ve fehling çözeltileri
- Yapýsýndaki amino ve karboksil grubunun
Sývý yað
Katý yað
Glikojen,Dekstrin)Kristal yapýlarý yoktur.Erime
ile reaksiyon verir. Fruktozun ise sulu çözeltisi
birleþmesi ile iç tuz oluþtururlar.
kaynama noktalarý sabit deðildir.Suda
Katý yaðlar: Doymuþ yað asitlerin gliserin ile bu reaksiyonu gösterebilir.
- Proteinlerin yapýtaþýdýrlar. Ýki amino asit
çözünmezler.Sadece glikojen suda çözünür.
oluþturduðu yaðlara denir.
molekülünden bir su molekülü çekilmesiyle
Tatsýzdýrlar.Nem çekicidirler.Tollens ve fehling
Sývý yaðlar: Doymamýþ yað asitlerin gliserin
dipeptit molekülü oluþur. Oluþan baða peptit
çözeltisine etki etmezler.
ile oluþturduðu yaðlara denir.
baðý denir.