Organik Bileşiklerin Genel özellikleri

ORGANİK KİMYA
Dr. Serkan SAYINER
[email protected]
Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...
Organik Bileşiklerin
Karakteristik Özellikleri
Özellikleri, Çizimleri, Fonksiyonel Gruplar
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Tüm organik bileşikler karbon atomları içerir.
 Çoğu organik bileşik H atomları içerir.
• Sayıların 10’un altında olan bazı bileşiklerde C—H bağı olmayabilir.
 C her zaman 4 kovalent bağ, hidrojen ise 1 kovalent bağ
yapar.
 Karbon, periyodik tablonun 4A grubunda bulunur. Bu
nedenle bir karbon atomunun bağ oluşumu için dört
valans elektronu vardır.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Hidrojenin tek bir valans elektronu olması nedeniyle,
metan (CH4), dört tek bağ içerir. Her biri hidrojen
atomundan bir elektron ve karbon atomundaki bir
elektron arasında olur.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 C atomu, başka C atomları tek, çift ve triple(üçlü)
bağlar yapabilir.
 Bir bileşik iki veya daha fazla karbon atomu içerdiğinde,
bağlanma tipi karbon etrafındaki atom sayısıyla
belirlenir.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Dört atomla çevrili bir C atomu, dört
tekli bağ oluşturur.
 Etan’ daki (C2H6), her karbon atomu üç
hidrojen atomuna ve bir karbon
atomuna bağlanır.
 Bütün bağlar tek bağdır.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Üç atomla çevrili bir C atomu bir
çift bağ oluşturur.
 Etilen (C2H4) 'de her karbon atomu
üç atom ile çevrilidir (iki hidrojen ve
bir karbon); Böylece, her C, her bir
hidrojen atomuna tekli bir bağ
oluştururken, karbona çift bağ
oluşturur.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 İki atomla çevrili bir C atomu
genellikle bir üçlü bağ oluşturur.
 Asetilen (C2H2) 'de, her karbon
atomu iki atom ile çevrilidir (bir
hidrojen ve bir karbon); Böylece her
C, hidrojene tekli bir bağ
oluştururken, karbona üçlü bir bağ
oluşturur.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Bazı bileşikler atom zincirleri halindedir, bazılarının ise
halkaları vardır.
 Örneğin, üç karbon atomu, propan oluşturmak üzere bir
sıra bağlanabilir veya siklopropan adı verilen bir halka
yapı oluşturabilir.
• Propan, gazlı ızgaralarda yakılan yakıttır.
• Siklopropan ise bir anestezik maddedir.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Organik bileşikler C ve H dışında elementlerde
içerebilir.
• C ve H atomları dışındaki atomlar heteroatom olarak
isimlendirilir.
• Organik bileşiklerde en çok bulunan heteroatomlar N, O ve halojenlerdir
(F, Cl, Br ve I).
• Periyodik tablodaki yerine göre her heteroatom belli sayıda bağ
oluşturabilir.
• Çoğu heteroatomun başka atomla paylaşılmayan elektron çiftleri
bulunur. Dolayısı ile her atom 8 elektron ile çevrilidir.
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Azot (N), üç bağ oluşturur ve bir adet başka bir atomla
eşleşmemiş elektron çifti (lone pair of electrons) vardır.
 Oksijen iki bağ oluşturur ve iki adet eşleşmemiş elektron
çiftine sahiptir. Halojenler bir bağ oluştururlar ve üç adet
eşleşmemiş elektron çiftine sahiptirler.
 Hidrojen dışında, organik bileşiklerdeki bu ortak
elementler, birleşim kuralını izler:
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
• Oksijen ve Azot, Karbon ile hem tek hem de çoklu
bağlar yapabilir.
• Bir karbon ile heteroatom arasında oluşan bağlar
arasında en sık görüleni C=O bağıdır. Yani karbonil
grubudur.
• Bir atom çoklu bağın bir parçası olduğunda bile
bağlanma kalıpları aynı kalır.
• Örneğin: Metanol (CH3OH) ve Formaldehid (H2C=O).
Organik Bileşiklerin Karakteristik Özellikleri
 Erime ve kaynama noktaları, iyon yapılı birçok inorganik
bileşiklerin aksine fazla yüksek değildir, genelde 300°C’
nin altındadır.
 -OH, -COOH, -NH2 gibi hidrofil grup içermeyenler suda
çözünmezler, ama eter, benzen, kloroform,
karbontetraklorür gibi hidrofob nitelikte olan organik
çözücülerde çözünürler.
Organik Moleküllerin Çizimi
 Organik moleküller sıklıkla bir çok atom içerir, bu yüzden
yapılarını basitleştirmek için kısa metodlara ihtiyaç
duyarız.
 Organik bileşikler için kullanılan iki temel kısaltma şekli
vardır;
• Kondens yapılar (Zincir yapılar) ve
• İskelet yapıları (Halka yapılar).
Kondens Yapılar (Zincir Yapıları)
 Kondens yapılar, çoğunlukla, bir halka yerine, birbirine
bağlı bir atom zincirine sahip bileşikler için kullanılır.
 Aşağıdaki kurallar uygulanır.
• Tüm atomlar çizilir, ancak iki elektronlu bağ çizgileri
genellikle atlanır.
• Heteroatomlardaki eşleşmemiş elektron çiftleri gözardı
edilir.
Kondens Yapılar (Zincir Yapıları)
 Kondens bir formülü yorumlamak için molekülün sol
tarafından başlanır ve karbon atomlarının dört bağa sahip
olduğunu unutulmamlıdır.
• 3 H'ye bağlanan bir karbon CH3 olur.
• 2 H'ye bağlı bir karbon, CH2'ye dönüşür.
• 1 H'ye bağlı bir karbon CH olur.
Bazen bu yapılar, benzer gruplar çevresinde parantezler
kullanılarak basitleştirilir. Birlikte bağlanan iki CH2 grubu
(CH2) 2 olur. Aynı karbona bağlı iki CH3 grubu (CH3)2C olur.
Örnek Problem
Bileşikleri kondens yapıya çeviriniz.
Çözüm
İskelet Yapılar (Halka Yapılar)
 Halkalar, sikloheksan ve siklopentanol için gösterildiği
gibi, her bir köşede bir "karbon atomu« nun olduğu
şekilde anlaşılan poligonlar olarak çizilir.
• Halka üzerinde tüm karbonlar ve hidrojenler yazılmaz. Ancak
H‘ ler heteroatomlara bağlanırsa yazılır.
Fonksiyonel Gruplar
 Organik moleküller C-C ve C-H bağlarına ek olarak, farklı
yapısal bileşenleride içerebilir.
 20 milyondan fazla organik bileşik olmasına rağmen, bu
moleküllere yapısal karakterlerini veren ve fonksiyonel
grup olarak isimlendirilen bileşenlerin sayısı kısıtlıdır.
Fonksiyonel Gruplar
 Fonksiyonel grup, karakteristik kimyasal ve fiziksel
özelliklere sahip bir atom veya atom grubudur.
 Fonksiyonel grup, heteroatom, çoklu bağ veya bazen
hem heteroatom hem de çoklu bağ bulundurur.
 Bir fonksiyonel grup, bulunduğu molekülün şeklini,
fiziksel ve kimyasal özellikleri ile katıldığı reaksiyon
türlerini belirler.
Fonksiyonel Gruplar
 Bir fonksiyonel grup, ister 2 ister 20 kadar karbon
atomuna sahip olan bir karbon omurgasına bağlı olsun
aynı davranır.
• Bu nedenler, simgesel gösterimde molekülün karbon ve hidrojen
omurgası «R» ile gösterilir.
• Fonksiyonel grubda «R» a bağlı olarak gösterilir.
Fonksiyonel Gruplar
 Örneğin;
• Etanol (CH3CH2OH), karbon omurgasında 2 adet karbon ve 5
adet hidrojen atomları içerir. Bunların yanında bir adet OH
grubu içerir ve bu molekülün fonksiyon grubudur, hidroksil
grup.
• Hidroksil grubu etanolun fiziksel özellikleri ve katıldığı
reaksiyon tiplerini tayin eder.
• Hidroksil grubu içeren herhangi bir organik molekülde etanole
benzer özellikler gösterir.
• Hidroksil grubu içeren bileşiklere «alkoller» denir.
Fonksiyonel Gruplar
 En çok bulunan fonksiyonel gruplar;
• Hidrokarbonlar
• Yapılarında sadece C ve H elementleri bulunur.
• Alifatik Hidrokarbonlar (Alkanlar, alkenler, alkinler) ve Aromatik
hidrokarbonlar
• Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler
• C-Z σ-bağı (Z bir elektronegatif elementtir.).
• C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.
Hidrokarbonlar
 Hidrokarbonlar, yapısında sadece C ve H elementlerini
içeren organik bileşiklerdir.
• Alkanlar, yapısında sadece C—C tek bağları içeren ve
fonksiyonel grubu olmayan bileşiklerdir. Ör. Etan (CH3CH3).
• Alkenler, yapısında fonksiyonel grup olarak C=C çift bağı
içeren bileşiklerdir. Ör. Etilen (CH2=CH2).
• Alkinler, yapısında fonksiyonel grup olarak C≡C üçlü bağı
içeren bileşiklerdir. Ör. Asetilen (HC≡CH).
• Aromatik hidrokarbonlar, yapısında 3 çift bağlı 6 karbonlu
benzen halkası içeren bileşiklerdir.
Ethane
Ethylene
Acetylene
Benzene
Hidrokarbonlar
 Alkanlar dışında tüm hidrokarbonlar çoklu bağlar içerir.
• Fonksiyonel grubu olmayan alkanlar çok sert koşullar dışında
reaksiyona girmezler.
• Örneğin sentetik plasit olan Polietilen yüksek molekül ağırlıklı
bir alkandır ve —CH2— içeren çok uzun bir zincire sahiptir. Bu
uzunluk yüzler hatta binleri bulabilir. Reaktif bölgesi olmadığı
için oldukça kararlı bir bileşikdir ve kolayca parçalanmaz.
Dolayısı ile depolama alanlarında yıllarca dayanabilir.
Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler
 Bir takım fonksiyonel gruplar, bir heteroatoma tek
başına bağlanmış bir karbon atomu içerir.
• Genel örnekler arasında alkil halojenürler, alkoller, eterler ve
aminler bulunur.
 Bu işlevsel grupları içeren moleküller basit veya çok
karmaşık olabilir.
• Molekülün diğer bölümlerinde bulunan diğer unsurlar önemli
değildir.
Bir Heteroatoma Tek Bağ içeren Bileşikler
 Fonksiyonel grupları tanımlamak için küçük parçalara
ayırmak en iyi yaklaşımdır. Örneğin;
• İlk genel anestezik olan dietil eter bir eterdir çünkü iki C‘ ye
bağlı bir O atomu vardır.
• Esrar aktif bileşeni olan Tetrahydrocannabinol (THC) de bir
eterdir, çünkü iki karbon atomuna bağlı bir O atomu içerir.
• Bu durumda O atomu da bir halkanın parçasıdır.
Bromomethane
Methanol
Dimethyl ether
Methylamine
Methanethiol
Dimethyl sulfide
C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.
 Birçok farklı bileşik, bir karbon-oksijen çift bağ (C = O,
karbonil grubu) içerir.
 Karbonil bileşikleri, aldehitler, ketonlar, karboksilik
asitler, esterler ve amidleri içerir.
 Karbonil karbon—hidrojen, —karbon veya —bir
heteroatoma bağlı atom tipi karbonil bileşiğinin spesifik
sınıfını belirler.
C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.
 Aldehitleri, karboksilik asitleri ve esterleri çizmek için
kondens yapı (zincir yapı) kullanılır.
 Bir aldehit, karbonil karbona doğrudan bağlı bir
hidrojen atomuna sahiptir.
C=O (Karbonil) grubu içeren bileşikler.
 Bir karboksilik asit, doğrudan karbonil karbona bağlı bir
OH grubunu içerir.
 Bir ester, karbonil karbona doğrudan bağlı bir OR
grubunu ihtiva eder
Acetaldehyde
Acetone
Acetic acid
Methyl acetate
Acetamide
Örnek problem
Bileşiklerde yer alan fonksiyonel grupları tanımlayınız.
C=C çift bağı içeren
bir hidrokarbon
bileşikdir. Dolayısı bir
alkendir.
Hidroksil (OH) grubuna
bağlı bir C atomu
bulunur. Dolayısı bir
alkoldür.
C=O (karbonil grup)
çift bağı içerir ve buda
halkada bulunan iki
farklı C atomuna
bağlıdır. Dolayısı ile
bir ketondur.
Organik Bileşiklerin
İsimlendirilmesi
Trival İsimlendirme, Sistematik İsimlendirme
Trival İsimler
 Uzun zamandır varlığı bilinen organik bileşikler için çoğu
kez bileşiğin kökeninden ya da niteliklerinden türetilen
isimler kullanılmaktadır.
 Örneğin; karınca asidi (formik asit), şarap asidi (tartarik
asit)
 Bugün de sistematik isimlendirilmesi çok kullanışsız olan
bileşikler için trival isimlendirme kullanılmaktadır.
Trival İsim: Kortizon
Sistematik İsim:17α,21-dihidroksi-4-pregnen-3,11,20-trion
Sistematik İsimlendirme
 Yapı formüllerinden köken alan belirli kurallara göre bir
bileşiğin isimlendirilmesini ya da tersine bir bileşiğin
isminden yapı formüllerinin ortaya konulmasını hedefler.
 Bir başka deyişle; Organik bileşiklerin yapı
formüllerinden isimlerinin ya da isimlerinden yapısal
formüllerinin oluşturulması hedeflenmiştir.
 International Union of Pure and Applied Chemistry
• Uluslararası Temel ve Uygulamalı Kimya Birliği
Sistematik İsimlendirme
 Organik bileşiklerin yapı elementleri iki gruba ayrılır.
• Temel Karbon İskeleti: Dallanmamış asiklik ya da siklik veya
dallanmış siklik ya da asiklik hidrokarbonlardan oluşmuştur.
• Substitüentler: Küçük hidrokarbon gruplarından ya da
fonksiyonel gruplardan oluşur.
Temel Karbon İskeleti
Substitüentler
Siklik (Halka Yapılı Hidrokarbonlar)
Siklopropan
Benzen
Siklobütan
Naftalin
Siklopentan
Siklohekzan
Antrasen
Steran
Benzipiren
Sistematik İsimlendirme
 Temel karbon iskeletindeki H atomlarının başka
substitüentlerle yer değiştirmesi ile oluşan bileşiklere
organik bileşiğin türevleri adı verilir.
 İsimlendirmede temel C-iskeletinin önüne ya da sonuna
önek- (prefix) ya da –sonek (suffix) halinde
substitüentlerin adı eklenir.
Sistematik İsimlendirme
 Bu isimlendirme şu kurallara göre yapılır;
• En uzun ve dallanmamış C-zinciri temel C-iskeletinin ismini belirler.
• Dallanma noktalarının verilmesinde, atom ya da atom grubunun bağlandığı C atomu
mümkün olduğunca düşük numara alabilecek şekilde numaralandırma yapılır.
• Çift bağların bulunduğu yerlerin de belirtilmesi zorunludur.
• Birden fazla bulunan substituentler di, tri, tetra gibi örneklerle verilir.
• İki atom ya da atom grubunun bağlandığı aromatiklerde atom ya da
atom gruplarının bağlanma yerleri sayılarla ya da o-(orto-), m-(meta-),
P- (para-) harfleri ile gösterilir. Tek bir substitüent varda bağlanma
noktasını belirtmeye gerek yoktur.
• Bir atom grubunda N bulunuyorsa, bu substituent N-kullanılarak belirtilir.
Sistematik İsimlendirme
 Açık yapılı hidrokarbonların isimlendirilmesinde ana
iskelet;
• ön ek (prefix) + kök adı (parent) + son ek (suffix)
Sistematik İsimlendirme
 Moleküldeki en uzun C zinciri ve bu zincirdeki C sayısı
esas alınır. Kök adı buna göre belirlenir.
 Uzun zincirdeki C atomlarına numara verilir.
• Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan
numaralandırmaya başlanır.
• Üçlü bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir.
• İkili bağ da yoksa, uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün
olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
 Önce grubun bağlı olduğu C numarası yazılır. "–"
işaretinden sonra da grubun adı yazılır.
Sistematik İsimlendirme
 Molekülde benzer gruplar varsa, grupların bağlandıkları
karbonların numaraları ayrı ayrı yazılır.
• Aynı alkil grupları, aynı C üzerinde iseler bu karbonunun numarası,
grup sayısı kadar tekrarlanır. Ayrıca benzer grupların sayısını
belirtmek üzere di-, tri-, tetra- ........ gibi ön ekler kullanılır.
 Gruplar alfabetik sıraya göre yazılmalıdır.
 Z; Zincir üzerindeki C sayısı esas alınarak kök adı söylenir.
(Prop, büt, pent, hekz, hept ... hecelerinden biri).
Sistematik İsimlendirme
 İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –
in eki getirilir.
 Üçlü bağ uçta değilse hangi numaralı karbondan sonra
geliyorsa o rakam kökten önce yazılır.
 İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı
karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten
sonra ise di- -in son eki getirilir.
Sistematik İsimlendirme
 Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa,
eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir.
 Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra
geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır.
 İskelette birden fazla çift bağ varsa yerleri kökten önce
belirtilir. Kök heceden sonra ise di- -en, tri- -en ... gibi
uygun son ek getirilir.
Sistematik İsimlendirme
 Karbon iskeletinde üçlü bağ veya çift bağ yoksa, yani
molekül doymuş bir hidrokarbon ise kök heceden sonra
sadece –an eki getirilir.
 Bileşik halkalı ise "SİKLO" ön eki getirilir.
 Alkan bileşiklerinde 2'inci C atomunda yalnızca bir –CH3
dallanması varsa izo, 2 tane –CH3 bağlı ise neo ön ekiyle
isimlendirme yapılır.
Sistematik İsimlendirme
 Hem ikili bağ, hem de üçlü bağ içeren bir bileşikte bu
grupları içeren en uzun zincir en düşük ön ek sayısı
verecek şekilde numaralanır.
 Eğer bir seçim yapılacaksa, ikili bağ en düşük sayıyı alır.
Adlandırmada ikili bağ için son ek üçlü bağ için olandan
önce gelir.
 CH≡CCH=CHCH3 2-penten-4-in
 CH2=CH-C≡C-CH3 1-penten-3-in
6
5
4
3
2
1
Metil Grubu
3-metilhekzan
Etil
Metil
1
2
3
4
5
6
7
8
oktan
Metil
5-etil-2,6-dimetiloktan
Metil Grubu
Benzen
Metilbenzen
(Toluen)
etil
siklopentan
5
4
3
1
2
propil
1-etil-2-propilsiklopentan
Soru
 Bağlanmayı oluşturan C atomlarındaki H atomlarının her
ikisinin de halka düzleminin aynı yanında bulunması ....izomerizm olarak tanımlanır.
a. Trans
b. Cis
c. Konformasyon
d. Delta
e. Konstitüsyon
Cevap : b
SORULARINIZ ?
Kaynaklar
 Eren, M. 2015. Organik Kimya Ders Notları
• Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...
 Serpek, B. 2015. Organik Kimya. Nobel Akademik Yayıncılık
 Smith JG (2010). Organic Chemistry, 3rd Edition, McGraw-Hill.
 Smith JG (2012). General, Organic, & Biological Chemistry 2nd Edition,
McGraw-Hill.
Bir sonraki konu;
Hidrokarbonlar
Alkanlar, Alkenler, Alkinler, Aromatik Bileşikler