ORGANIK KIMYA Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi

ORGANIK KIMYA
Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi:
Molekul formulu, molekulde farkli turde olan atomlarin sayisini verir.
Yapisal formul, bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir. Atomlarin
baglanmalarindaki bu duzen molekulun yapisini belirler
Isopropil alkol (C3H8O)
H
H
H
H
C
C
C
H
O
H
H
H3C
CH
(CH 3) CHOH
CH3
2
OH
H
Asagidaki formullerin butun baglarini ve ortaklanmamis elektron
ciftlerini gostererek yaziniz
A-OHCH2CH2NH2
B-ClCH2CH2Cl
C- CH3NHCH2CH3
D-(CH3)3CH
E-CH3CHCl2
F- (CH3)2CHCH=O
Organik bilesiklerin kimyasal formullerinin yazilmasi:
Yapisal formullerin kisaltilmasi: En cok kullanilan kisaltma yontemlerinden
biri karbon iskletini gosteren cizgiler kullanmaktir. Bu basitlestirilmis
gosterim “bag-cizgi formulu” veya “karbon iskelet yapisi” olarak adlandirilir.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Cl
H
Cl
C
H2C
CH2
H2C
CH2
C
H2
H H
H
H
H
H H
HH
HH
H H
H
H H
H
H
H
Soru: Asagidaki bag-cizgi formulleri ile verilen bilesikleri, tum C ve H
atomlarini yazarak gosteriniz.
HO
H
IZOMERLER VE IZOMERI
Bir maddenin molekul formulu molekuldeki farkli turde olan atomlarin
sayisini, yapisi ve formulu ise bu atomlarin nasil duzenlendigini gosterir.
Bazen ayni atomlar degerliklerini tamamlamis olarak birden fazla sekilde
duzenlenirler. Ayni sayida ve ayni turde atom iceren fakat farkli duzenlemeye
sahip molekullere “IZOMERLER” denir. Yapisal izomerler ayni molekul
formulune fakat farkli yapisal formullere sahip bilesiklerdir.
Ornek: Molekul formulu C2H6O olan iki farkli kimyasal bilesik vardir.
H
H
H
C
C
H
H
H
O
Etanol (etil alkol)
KN = 78.5 oC
Renksiz sivi
H
H
C
H
H
O
C
H
H
Metoksimetan (dimetil eter)
KN = -23.6 oC
Renksiz gaz
Soru: C5H12 molekul formulune karsilik gelen tum olasi yapisal formulleri yaziniz.
Organik Bilesiklerin Iskelet Yapisina Gore Siniflandirilmasi
Asiklik Bilesik
(karbon atomlarinin halkali
olmayan zincirlerini tasir)
Heterosiklik Bilesik
(Halkada karbon disinda bir heteroatom
bulunur: S, N, O)
Karbosiklik Bilesik
(karbon atomlarindan olusmus
halka veya halkalar icerirler)
OH
O
C
dallanmamis
CH
siklopropan
siklohegzan
H2
C
H2N
triptofan
N
H
N
antrasen
benzen
dallanmis
N
O
H2N
CH
C
NH 2
nikotin
OH
N
N
OH
N
H
CH 3
NH 2
N
O
O
testosteron
adenin
CO 2H
H
N
H
H
S
N
O
O
cephalasporin C
CO 2H
O
Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (I)
bilesigin sinifi
yapi
A- Molekul iskeletinin bir parcasi olanlar
B- Oksijen iceren islevsel gruplar
a- karbon oksijen tekli bagi olan
C C
alkan
C C
alken
C C
alkin
C
C
b-karbon oksijen ikili bagi olan
OH
O
C
alkol
eter
H
C
O
aldehit
C
keton
O
C
C
O
c- karbon oksijen hem tekli hem ikili
bag olan
C
OH
karboksilli asit
O
C
O
C
ester
Organik Bilesiklerin Islevsel Gruba Gore Siniflandirilmasi (II)
bilesigin sinifi
yapi
C-Azot iceren islevsel gruplar
C NH2
primer amin
C N
siyanur
(nitril)
D- Azot ve Oksijen iceren islevsel gruplar
O
C NH2
E- Kukurt iceren islevsel gruplar
C SH
C
S
C
primer amid
tiyol
(merkaptan)
tiyoeter
Soru: Asagidaki bilesiklerin yapisal formullerini cizelgeyi kullanarak yaziniz
C4H10O (alkol)
C3H8O (eter)
C3H6O (aldehit) C4H8O (keton)
C3H6O2 (karboksilli asit) C5H10O2 (ester)
C3H9N (amin)
ALKANLAR VE SIKLOALKANLAR
KONFORMASYON VE GEOMETRIK IZOMERI
En basit organik molekuller olan alkanlar sadece karbon ve hidrojen
atomlarindan olusmustur. Petrol ve dogal gazin temel bilesenleri olan bu
bilesikler “hidrokarbonlar” olarak adlandirilirlar.
HIDROKARBONLAR
Doymus hidrokarbonlar
Aromatik hidrokarbonlar
Doymamis hidrokarbonlar
Duz zincirli
Halkali
Olefin
Asetilen
Alkan
Sikloalkan
Alken
Alkin
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n-2
ikili bag
uclu bag
Soru: C4H8 icin olasi izomerleri yaziniz
CH3 ( CH2)5 C CH
CH3CH2CH=CH2
alken
Soru: C8H14 icin olasi izomerlerden
bazilarini yaziniz
alkin
sikloalkan
Bisiklik
ALKANLAR
Butun alkanlar CnH2n+2 genel formulune sahip bilesiklerdir. “n” karbon atomu
sayisini gosterir. Alkanlarin tum karbonlari sp3 hibritlesmesi yapmistir.
Metanda oldugu gibi bu grubun diger uyeleri arasinda da (C-C, C-H) 109.5o
lik tetrahedral acilar bulunur.
KARBON SAYISI
KAPALI FORMUL
ADI
1
CH4
METAN
2
C2H6
ETAN
3
C3H8
PROPAN
4
C4H10
BUTAN
5
C5H12
PENTAN
6
C6H14
HEGZAN
7
C7H16
HEPTAN
8
C8H18
OKTAN
9
C9H20
NONAN
10
C10H22
DEKAN
11
C11H24
UNDEKAN
12
C12H26
DODEKAN
13
C13H28
TRIDEKAN
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY)
1. Molekuldeki en uzun zincir ana yapi olarak alinir.
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2
CH3
Hekzan
CH3
Heptan
2. En uzun zincir dallanmaya en yakin uctan baslanarak numaralanir.
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
7
6
5
4
3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
2
CH2
1
CH3
2. Butun takilarin (substituentlerin) adlari ve bagli olduklari karbon
atomlarinin numarasi saptanir. “Takilarin bagli oldugu C atomunun
numarasi-taki adi-ana yapi adi” sirasiyla soylenerek bilesik isimlendirilir.
Rakamlar sozcuklerden cizgi ile ayrilir.
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
2-metilhekzan
Ana zincire baglanmis
CH3CH2CH2CH2CHCH3 gruplara taki denir. Bu
taki yalniz C ve H
2 CH
iceriyorsa alkil grubu
2
olarak
adlandirilir
3-metilheptan 1 CH3
(metil, etil).
7
6
5
4
3
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC (INTERNATIONAL UNION OF PURE AND
APPLIED CHEMISTRY)
4. En uzun zincirin her iki ucunda esit dallanma varsa ucuncu dallanmaya en
yakin olan taraftan numaralama yapilir. Ana zincire iki yada daha fazla
benzer grup baglandiginda -di, -tri, -tetra gibi on ekler kullanilir ve karbon
atomunun numarasi tekrarlanir.
Substituentlerinismi alfabetik siraya gore yazilir. Ancak di, tri, tetra gibi on
ekler alfabetik sirada goz onune alinmaz. –Sek ve –ter onekleri alfabetik
siraya gore yazimda goz ardi edilir. Ancak –izo oneki ihmal edilmez.
7
6
5
4
3
2
1
CH3CHCH2CH2CHCHCH3
CH3
CH3CH3
2,3,6-trimetilheptan
1
CH3
2 3
4
CH3
5 6
7
8
CH3CCH2CH2CCH2CH2CH3
CH3 H3C CH
CH3
5-izopropil-2,2,5-trimetil oktan
ALKANLARIN VE ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN
ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
5. Eger zincirde 3. bir dallanma yoksa, alfabetik onceligi olan takinin en
yakin oldugu tarafantan numaralamaya baslanir.
7
6
4
5
3
1
2
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2
CH3
3-etil-5-metilheptan
5-etil-3-metilheptan (yanlis)
CH3
6. Eger bilesikte birbirine esit uzunlukta iki zincir varsa, en fazla taki iceren
zincir ana yapi olarak alinir.
7
6
5
4
3
2
1
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3CH2CH3CH3
CH2
CH3
2,3,5-trimetil-4-propilheptan
ALKANLARIN ALKIL HALOJENURLERIN VE ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI
ICIN IUPAC
7. Hidrokarbonlarin IUPAC adlari tek sozcuk olarak yazilir. Sayilar diger
sayilardan virgul, yazilardan cizgi ile ayrilir. Alkanin asil adi ile en son
adlandirilmis substituent arasinda bosluk birakilmaz.
CH3
1
2
5
4
3
6
7
8
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2-metiloktan
8. Alkil halojenurlerin adlandirilmasinda ise ana zincire halojen ve alkil
gruplarinin
her
ikisininde
bagli
olmasi
durumunda,
zincirin
numaralandirilmasinda ilk takinin daha yakin oldugu uctan baslanir (halojen
veya alkil olusuna bakilmaksizin)
Halojen substituentleri direk element adi ile, -NO2 grubu “nitro” olarak
belirtilir.
Cl
F
CH2
1
Cl
2
Cl
3
4
5
6
NO2
1
2
3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 nitrometan
2,4-diklorhekzan
4
5
6
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2Cl Etilklorur
2-klor-4-florhekzan!!
CH3
CH3CH2CH2Cl Izobutilklorur
ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
IUPAC sistematik adlandirmada bir adin dort ozelligi vardir. Yer belirtecleri,
on ekler, ana bilesik, ve bir son ek.
7-metil-1-oktanol
CH3
1
2
4
3
6
5
7
son ek
8
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
yer belirteci
1
yer belirteci
ana bilesik
3
2
4
5
7
6
8
on ek
1. Genel olarak, zincirin numaralandirilmasina son ek olarak adlandirilmis
gruba daha yakin olan uctan baslanir.
2. Hidroksil grubunun dogrudan bagli oldugu en uzun zinciri seciniz. Bu
zincire karsilik gelen alkan ismine –ol son ekini ekleyiniz.
3. En uzun karbon zincirini, hidroksil grubunu tasiyan karbon daha kucuk
sayiyi alacak sekilde numaralandirilir.
5
3
1
2
CH3CH2CH2OH
2
3
OH
2
1
CH3
4-metil-1-pentanol
4
CH3CHCH2CH3
3
CH3CHCH2CH2CH2OH
1-propanol
1
4
2-butanol
4
3
2
1
ClCH2CH2CH2CH2OH
4-kloro-1-butanol
ALKOLLERIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
Basit alkoller IUPAC tarafindan da onaylanan yaygin adlandirma ile
isimlendirirler (propilalkol, butil alkol …)
CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH 3
OH
butilalkol
CH3CCH3
Sek.butilalkol
ter.butilalkol
OH
Iki hidroksil grubu iceren alkoller yaygin olarak glikoller olarak adlandirilir.
IUPAC a gore bu bilesikler “dioller” olarak isimlendirilir.
CH2CH2
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2
OH OH
OH OH
OH
Propilen glikol
1,2-propandiol
Trimetilen glikol
1,3-propandiol
Etilen glikol
1,2-etandiol
OH
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
H2
C
H2
C
H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
Substitue sikloalkanlar:
alkilsikloalkanlar, halosikloalkanlar,
alkilsikloalkanol’ler vb. Adlandirilir.
CH3
siklopropan
siklopentan
CH2CH3
CH3
1
4
Cl
3
1-etil-3-metilsiklohekzan
OH
2
CH3
H3C
CH3
CH
CH2CH3
4-kloro-2-etil-1-metilsiklohekzan
Cl
2-metilsiklohekzanol
isopropilsiklohekzan
klorosiklopentan
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
Tek halka sisteminin daha fazla C atomuna sahip bir zincire bagli bulundugu
veya birden fazla halka sisteminin bir tek zincire bagli oldugu bilesikleri
“sikloalkilalkanlar” olarak adlandirmak daha uygundur.
3
1
CH2CH2CH2CH2CH3
2
1-siklobutilpentan
Cl
6
O2N
5
1
4
2
1,3-disiklohekzilpropan
?
CH2CHCH2CH3
?
Cl
1,2-diklor-4-nitrosiklohekzan
?
NOT: Kendisine bagli alkil grubundan daha az C atomu iceren halkali
yapiya sahip bir bilesik alkan gibi adlandirilir ve halka da sikloalkil
substituenti olarak tanimlanir.
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)
Iki bitisik veya koprulu halka iceren bilesikler bisikloalkanlar olarak
adlandirilir. Temel ad olarak halkalardaki toplam “C” sayisina karsilik gelen
alkan ismi kullanilir.
tek karbonlu
kopru
H
C
iki karbonlu
kopru
H2C
kopru basi
CH2
iki karbonlu
kopru
CH2
H2C
CH2
C
H
kopru basi
Bisikloheptan = Bisiklo[2.2.1]heptan
Yukaridaki bilesik 7 C icermeketedir. Bu nedenle bisikloheptan’dir. Iki
halkayada ait olan C’lar kopru basi olarak, ve bu C’lari birlestiren her bir
baga, veya atom zincirine kopru denir. Bisiklo kelimesi ile alkan arasina,
parantez icerisinde, her bir koprude bulunan C sayilari buyukten kucuge
dogru yazilir.
SIKLOALKANLARIN ADLANDIRILMASI ICIN IUPAC
IKI HALKALI (BISIKLIK BILESIKLER)
2
7
1
2
1
3
8
CH3
9
8
3
CH3
4
6
5
6
4
7
5
8-metil bisiklo[4.3.0]nonan
8-metil bisiklo[3.2.1]oktan
Substituentler oldugunda koprulu halka sistemi, bir kopru basindan baslanarak
ve en uzun kopruden diger kopru basi yonunde ve daha sonraki uzun kopru ile
devam edeerek numaralandirilir. En kisa kopru en son numaralandirilir
Cl
?
?
CH3
?
Sorular
NO2
Cl
Cl
CHCH 2
Cl
Cl
Cl
CH3Cl
CH3CH2C - CCH 2CH2CH3
CH2 Cl
CH3
1,3-dimetilpropan
1,1,3-trimetilpentan
4-brom-3-metil-butan
1,1,3,3-tetraklorheptan
CH3Cl
CH3CH2C - CCH2CH2CH3
Br Cl
H OH
H O
HO
HO
H
H
OH
OH
H
ALKANLARIN KAYNAKLARI ve FIZIKSEL OZELLIKLERI
Alkanlarin en onemli iki kaynagi petrol ve dogal gazdir. Petrol alkan ve
sikloalkanlarin cogunlugunu olusturdugu organik bilesiklerden kompleks bir
sivi karisimidir. Dogal gazin % 80’i metan ve % 5-10 u etan dir ve az
miktardada yuksek alkanlardan olusur. (Kitap 2.7/okunacak).
Alkanlar suda cozunmezler. Bunun nedeni suyun polar olmasi ve birbirini
cekmesidir. Alkanlar apolardir. Alkanlar molekul agirliklari ayni olan bir cok
organik bilesikten daha dusuk kaynama noktasina sahiptir. Cunku apolar
molekuller arasindaki cekim kuvvetleri azdir ve molekullerin birbirinden
ayrilmasi islemi daha az enerji gerektirir. (Kitap-2-8/okunacak)
Yuzey alani daha buyuk olan molekuller arasinda cekim kuvvetleri daha
buyuktur. Bundan dolayi kaynama noktasi, zincir uzunlugu ile artar,
dallanma ve kuresellesme arttikca azalir.
kaynama noktasi 0C
200
ila
siv
100
Normal alkanlarin kaynama noktalari
karbon
zinciri
uzunlugu
arttikca
dogrusal artar. Zincir dallanmasinin
kaynama noktasinda dususe neden
oldugu asagida gorulmektedir
r
oda sicakligi
0
r
zla
a
g
-100
1
2
3
4
5
6
karbon atomu sayisi
7
8
Pentan
Izopentan
Neopentan
KN
36 oC
28 oC
10 oC
ALKANLARIN KONFORMASYONLARI
Molekullerin sekilleri cogu kez ozelliklerinide etkiler. Ornegin etan gibi bir basit
molekul., karbon atomlarindan birisi (ve ona bagli hidrojenler) diger karbon atomuna
dogru dondurulmek suretiyle sonsuz sayida sekil alabilir. Bu sekillere
konformasyonlar ya da konformerler denir.
Capraz konformasyon H
60 o
H
H
H
H
H
Etan icin iki olasi konformer
0o
Newman izdusumu
HH
H
H
Cakisik konformasyon
H
H
ALKANLARIN KONFORMASYONLARI
Etanin cakisik ve capraz konformasyonlari donme izomerleri olarak algilanabilir. Iki
karbon atomundaki sp3 orbitallerinin ortusme miktari sigma baglari etrafindaki donme ile
etkilenmez. Bu donusumler oda sicakliginda saglanabilir. Sonuc olarak konformerlar
birbirinden ayrilamaz. Fiziksel kanitlar capraz konformer in en kararli olan oldugunu
gostermistir (en dusuk potansiyel enerji- % 99 capraz dir).
Konformerler genelde saf olarak ayrilamazlar. Oysa yapi izomerleri saf olarak
ayrilabilir. Cakisik yapida bagli atom yada gruplar birbirine en yakin konumdadir.
Atomlar arasi itme fazladir. Soz konusu C atomuna bagli gruplar ne kadar buyukse,
molekulun konformasyonlari arasindaki enerji farki o kadar buyuktur.Iki hacimli
grubun birbirini itmesi, iki kucuk grubun itmesinden daha fazla enerji dogurur.
HH
H
H
H
H
E
H
60 o
H
H
H
H
H
60
120
180
Etanin C-C bagi cevresinde donmesi
240
300
360
Butanin degisik konformasyonlarina karsi enerji degisimi
BUTAN
cakisik
Anti-capraz
capraz
ORNEK
Propan icin cakisik ve capraz konformasyonlar (Newman izdusumu-C1/C2 bagi
dogrultusunda bakildiginda)
60 o
H
H
H
H
0o
HH
CH3
H
H
CH3
H
H
SORU
Butan molekulunde 2. ve 3. karbonlar arasindaki baga dik olarak baktiginizda
Iki farkli capraz konformasyon icin Newman izdusumunu ciziniz.
Asagidaki Newman izdusumunden hareketle molekulun ne oldugunu saptayiniz.
CH2Cl
CH3
H
H
H
H
H
H
H
H
OH
CH3