935 XIX. Ulusal Kimya Kongresi, Kuşadası, 2005 OKP180

XIX. Ulusal Kimya Kongresi, Kuşadası, 2005
OKP180
TRİKLOROETİLİDEN ASETAL GRUPLARI İÇEREN AMİNOŞEKER
TÜREVLERİNİN HAZIRLANMALARI
Gökhan Kök, Yeşim Gül Salman, Levent Yüceer
Ege Üniversitesi, Fen Fakültesi Kimya Bölümü, Organik Kimya A.B.D
Trikloroetiliden grubu içeren şeker türevlerinde gerek azido ve gerek oksim gibi grupların
triklorometil grubuna zarar vermeden, seçimli olarak amino gruplarına indirgenebilmeleri için
LiAlH4, NaBH41, gibi reaktifler sonuç vermemişlerdir. Bu reaktiflerden NaBH4 sadece E
izomerinin
%
50
oranında
metoksipolietilenglikol(500)3
Z
izomerine
reaktifi
dönüşümünü
NaBH3CN2 ile
ve
sağlamıştır.
kısmi
NaBH4-
indirgenmeler
elde
edilebilmiştir. Bu konu ile ilgili yöntemlerin geliştirilme çalışmaları devam etmektedir.Elde
edilen amino şekerler, daha sonra amino grubu içeren disakkarit sentezlerinde kullanılacaktır.
O
OH
OH
O
O
OCH3
OH
O
2,2-DMP
O
+
H
OH
H
CCl 3
MeI
O
O
CH
O3
O
CH3
H
O
H
CH3
H
OCH3
H+/H2O
OH
CCl 3
O
O
NH2OH.HCl
N
H
O
H
CCl3
O
O
OH
H
O
OCH3
OCH3
O
O
CH
O3
O
CCl 3
O
NaIO4
O
NaBH4-MPEG
OCH3
veya NaBH3CN
NH2
O
O
OH
H
CCl 3
Kaynaklar
1- Abrams et al, Organometalics, Vol. 19, 2000, No.24
2- G.Zosimo, J.M.J.Tronchet, Il Farmaco, Vol. 54, 1999
3- J.R.Blanton, S.J.Kruzska, Microchemical Journal., Vol. 47, 1993
4- J.R.Blanton, S.J.Kruzska, Microchemical Journal., Vol. 47, 1993
935
O
O
H
CCl3
CCl3