singlet triplet triplet - Prof. Dr. Hasan Seçen`in Akademik Sayfası

Organik Kimya-II Ara Sınav Soruları-I
01.04.2013
Başarılar dileriz Prof. Dr. Hasan SEÇEN
Prof. Dr. Cavit KAZAZ
Not: her bir soru 10 puandır.
1) Cis-1,3-diklor-siklobutan bileşiğinin 1H-NMR spektrumunda kaç farklı hidrojen sinyali
görülür. Özdeş ve özdeş olmayan hidrojenleri bileşik üzerinde harflerle (A,B,C………..)
gösteriniz. 3 farklı Hidrojen
HA
Cl
Cl
HA HB
HC
HC
HD
2) Kapalı formülü C4H7ClO olan bir bileşik C-C-C-C dizilişine sahiptir. Bileşiğin 1H ve 13CNMR spektrumları aşağıda verilmiştir. Spektrumlarını yorumlayarak bileşiğin açık yapısını
belirleyiniz.
H3C
singlet
C
O
CH2
triplet
CH2
Cl
triplet
3) Aşağıdaki kütle spektrumu etanol bileşiğine aittir. Piklerin hangi fragman (parçalanma)
iyon ve moleküler iyona (M+) ait olduğunu spektrum üzerinde gösteriniz. H:1 O:16 C:12 g mol-1
46: C2H6O+
45: C2H5O+
31: CH3O+ = H2C=OH+
29: CH3CH2+
28: CH2=CH2+
15: CH3+
4) Aşağıda molekül formülleri (açık yapıları) verilen alkol türevi bileşikleri primer, sekonder,
tersiyer, allilik ve benzilik olarak sınıflandırınız.
CH 3
CH3
H 3C
H3 C
(sekonder.....)
OH
OH
OH
CH3
CH 3
H3C
( tersiyer….)
H3 C
(…primer.)
H 3C
OH
H 3C
OH
(benzilik/sekonder.) ( alilik/primer…...)
5) Alttaki tepkimeler sonucu oluşacak ürünleri ve mümkün olan stereokimyasal yapılarını
yazınız.
H3C
H3C
CH3
CH3
H+ / H2O
H3C
CH3
OH
OH
Diastereomerik karışım
H3C
CH3
H
1) BH3
2) H2O2 / OH-
H3C
OH
Diastereomerik karışım
H
CH3
OH
BH3/H2O2 tepkimesi sonunda su katıldığında H ve OH grupları cis-
6) Alttaki tepkimeler sonucu oluşacak ürünleri yazınız.
O
O
1) LiAlH4 (Aşırı)
2) H2O
CH3
OH
benzil alkol: primer alkol
O
OH
1) LiAlH4
2) H2O
difenil metanol: sekonder alkol
7) Alttaki tepkimeler sonucu oluşacak ürünleri ve stereokimyasal yapılarını yazınız.
Cl
SOCl2
Eter
OH
+SO2 + HCl
CH3
H3C
CH3
(R)-2-chlorobutane
Cl
H3C
SOCl2
Pridin
(R)
CH3
+piridin. HCl + SO2
H3C
(S)-2-chlorobutane
8) Alttaki tepkime sonucu oluşacak ürünü mekanizması ile birlikte yazınız.
H3C
H3C
O
O
CH3 + HI
Br
Br
9) Alttaki epoksitin
yazınız.
H3C
H
O H
CH3
I-
Br
verilen nükleofillerle açılması sonucu oluşacak ürünlerin yapılarını
H+ (kat) / H2O
OH
HO
+
rasemat
OH
HO
(1R,2R)
O
I CH3
H+ (kat) / CH3OH
OH
HO
+
OCH3
(1R,2R)
rasemat
H3CO
+
N3
(1R,2R)
(1S,2S)
HO
OH
NaN3 / H2O
(1S,2S)
rasemat
N3
(1S,2S)
10) Metil iyodürden (CH3I) çıkarak dimetil sülfür (H3C-S-CH3) bileşiğini sentezleyiniz.
CH3 I + Na2S + CH3 I 
CH3 I + CH3SNa 
CH3SCH3 + 2 NaI
CH3SCH3 + NaI