Mevalonik asit yolu

SEKONDER
METABOLİTLER
• Primer bileşikler=Karbohidrat+Lipid+Protein
• Sekonder bileşikler-dağılımları sınırlı
• Savunma, korunma, uyum, yaşamı sürdürme,
nesli devam ettirme
• Patojen ve herbivorlara karşı koruma
• Allelopati
• Polinasyon
SEKONDER METABOLİTLERİN
SINIFLANDIRILMASI
• Sentez şekli
• Terpenler-mevalonik asit (asetil CoA)
• Fenolik bileşikler-Şikimik asit veya malonik asit
yolu
• Azotlu bileşikler-aminoasitler
CO2
Fotosentez
Karbohidrat
Glikoliz
Pentoz fosfat yolu
Şikimik
asit yolu
Fosfoenolpürivat
Eritroz-4-fosfat
Aromatik aa
Alifatik aa
AZOTLU
BİLEŞİKLER
FENOLİK
BİLEŞİKLER
TCA
Asetil-CoA
Malonik
asit yolu
Mevalonik
asit yolu
TERPENLER
TERPENLER (TERPENOİDLER)
•
•
•
•
•
•
•
•
•
•
En büyük sekonder metabolit grubu
Suda çözünmez
5 C’li izopren-terpenler
İzoprenoidler
Büyüme ve gelişme
Sesquiterpen→ABA
Diterpen → ent-kauren
Triterpen → steroidler-hücresel membranlar
Tetraterpen → karotenoidler
Politerpen alkoller → glıkoprotein sentezi, şeker
taşıyıcısı
• Fitol-terpen türevi-klorofil
• Mono ve sesquiterpenler-allelopati
• Steroller- bitkisel memranlar-geçirgenlik
• Karışık terpenoidler-plastokinon, ubikinon
• Polipirenil pirofosfatlar-çeper sentezi
TERPENLERİN BİYOSENTEZİ
• Mevalonik asit yolu
• Asetil-CoA→mevalonik asit →IPP →geranil
pirofosfat →farnesil pirofosfat
• Geranil pirofosfat-10 C’li monoterpenllerin ham
maddesi
• Farnesil pirofosfat-sesquiterpenlerin ham
maddesi
TERPENLERİN SINIFLANDIRILMASI
•
•
•
•
•
•
•
5 C’li birim sayısı
10 C-monoterpenler
15 C-sesquiterpenler
20 C’li-diterpenler
30 C’li-triterpenler
40 C’li- tetraterpenler
C sayısı > 40 ise politerpenler
• Monoterpenler-parfümeri
• Aromatik bileşikler
• Uçucu yağlar (nane)-Labiatae
• Sesquiterpenler-terpenlerin en geniş grubu
• Asterales, Cornales, Rutales, Magnoliales
• Diterpenler-steviol ve giberellinler
TRİTERPENLER
• Steroller-triterpen türevleri
• Kompleks triterpenler-acı-limonoidlercucurbitasinler
A- Steroller: Hücresel zarlar, kolesterol
B- Sapogeninler: Alyuvar hemolizi
C- Kardiak glikozidler: Kalp kasları
D- Steroid hormonlar: Memeliler
E- Fitoektisteroidler: Böceklerdeki deri değiştirici
hormon
• Tetraterpenler (karotenoidler)-ışık absorbsiyonu
ve fotodinamik hasardan koruma
• Çift bağ sayısı-renk
• Karoten, ksantofil, lutein, violoksantin,
neoksantin,alloksantinler
•
•
•
•
•
•
Politerpenler-yüksek molekül ağırlıklı
Kauçuk
Lateks
Laktiferler
Zamk
Sakız
AZOTLU BİLEŞİKLER
•
•
•
•
•
Antiherbivor
Alkoloidler ve siyanogenik glikozidler
Toksik ve tıbbi önem
Alkoloidler-suda çözünür
Asp, Lys, Tyr, Trp, ornitin
ALKOLOİDLERİN BİTKİLERDEKİ
YERLEŞİMİ VE DAĞILIMI
• Aktif büyüyen dokular, epidermal ve hipodermal
hücreler, vasküler kınlar, lateks kanalları
• Vakuoller
• Parankima
• Nikotin-kökten yaprağa taşınım
• Betalainler-renkli alkoloidler
• Cactacaea
ALKOLOİDLERİN BİTKİLERDEKİ
FONKSİYONU
• Azot artığı, depo maddeleri, büyüme
regülatörleri
• Toksik-herbivorlara karşı koruma
• Zehirlenmeler
• Strişnin, atropin, konin
• Morfin, kodein,atropin,efedrin-farmakolojik
• Kokain, nikotin, kafein
• Renk oluşumu
FENOLİK BİLEŞİKLER
•
•
•
•
•
Aromatik halka + OH grubu
Yapısal olarak heterojen
Suda, organik bileşiklerde çözünen
Patojen ve herbivorlara karşı koruma
Mekanik destek, polinasyon, meyvelerin
dağılımı
FENOLİK BİLEŞİKLERİN SENTEZİ
• Şikimik asit yolu ve malonik asit yolu
• Şikimik asit yolu-yüksek bitki fenolikleri
• Malonik asit yolu-bakteri ve mantar fenolikleri
Eritroz-4-fosfat
+
Fosfoenolpürivat
3-deoksi-arabinoheptulosonik asit-7-fosfat
ŞİKİMİK ASİT
+
Fosfoenolpürivat
2-enolpürivil şikimik asit-5-fosfat
Tyr
Korizmik asit
Phe
Arogenik asit
Prefenik asit
•
•
•
•
Glifosat-herbisit
Bitki, mantar ve bakteriler
Phe, Tyr ve Trp-esansiyel aminoasitler
Phe→trans sinnamik asit→→→kompleks fenolik
bileşikler
• Fenil alanin amonyum liyaz (PAL)
FENOLİK BİLEŞİKLERİN BİTKİ
SAVUNMASINDAKİ ROLÜ
• Herbivor böcek ve funguslar
• Furanokumarinler-UV ile aktivasyon (320-400
nm)
• Sitozin ve timine bağlanma
• Umbelliferae
• Stres veya hastalık-100 kat artış
FENOLİK BİLEŞİKLER-ALLELOPATİ
•
•
•
•
Bitki kök ve yaprakları, çürüyen kısımları
Allelopati
Olumlu veya olumsuz
Ferulik ve kafeik asit-çimlenme
LİGNİN
•
•
•
•
•
•
•
•
•
Dallanmış bir makromolekül
Çeperde selüloz ve polisakkaritlere bağlı
Phe-koniferil alkol+kumaril alkol+sinapil alkol
Peroksidazlar
Mekanik destek, trake ve trakeidler
Negatif hidrostatik basınca dayanma
Kuraklığa adaptasyon
Herbivor, enfeksiyon ve hsatalıklara dayanıklılık
Sindirimi çok zor
FLAVONOİDLER
•
•
•
•
Fenoliklerin en büyük sınıfı
15 C’li, 2 aromatik halka
Çözünürlüğü yüksek
Pigmentasyon ve savunma
ANTOSİYANİNLER
•
•
•
•
Kırmızı, pembe, mor, mavi
Tozlaşma ve tohumların yayılması
Şeker taşıyan ve taşımayan
Delfinidin, petunidin
FLAVONOİDLER
•
•
•
•
•
•
•
Kısa dalga boylu ışınların absorbsiyonu
Nektar kılavuzları
Çiçek, meyve, yapraklar
UV ışınlardan korunma
Bitki-bakteri-kemotaksi
Gen ekspresyonu-nodül oluşumu
Oksin taşınımı
İZOFLAVONOİDLER
• İnsektisidal etki
• Memelilerde antiöstrojenik etki-kısırlık
• Bakteri ve mantar enfeksiyonu sonrası fitoaleksin
üretimi
• Elisitör
• Enfeksiyondan önce yok
• Enfeksiyon sonrası sınırlı alanda üretilir
• Bakteri ve mantarlar için toksiktir
• Lignin, kalloz, kitinaz
• Mekanik yaralanma, donma, UV, ağır metaller
TANNİNLER
•
•
•
•
•
•
•
•
Isıya, suya ve mikroplara dayanıklılık
Kondanse tanninler ve hidrolize tanninler
Kondanse tannin+asit=antosiyaninler
Hidrolize tanninler=fenolik asitler+basit şekerler
Proteinlere bağlanma
Sindirimin zorlaştırılması
Herbivorlar için büyüme yavaşlatıcı
Canlı olmayan odunda birikim-çürümeyi önleme
FENOLLERİN SINIFLANDIRILMASI
• C atomu sayısı
1- Fenoller
2- Fenolik asitler (vanillin ve salisilik asit)
3- Fenilasetik asitler (uçucu yağlar)
4- Kinonlar: Plastokinon ve ubikinon-eşektron
taşınımı
5- Ksantonlar:
6- Stilbenler:
7- Flavonoidler: Renk oluşumu
8- Melaninler:Koyu renkli pigmentler